如果說黃金榮在上麵的桃色事件中丟盡臉麵，那麼則在下述的桃色事件中翻了“船”。黃金榮在60歲時，為了與魏廷榮爭奪美女呂美玉，雙方發生矛盾，結果呂嫁給了魏。黃在這場爭奪戰中，不但失去了呂美玉，而且丟了法捕房督察長職務。原來這魏廷榮是法租界公董局華董，兼法租界華人商團司令，其嶽父是買辦巨商兼上海商會會長，為英法租界當局所倚重。有此種種關係，魏當然不肯買黃的帳，不但奪得了美人，而且向法國外交部控告黃的種種劣跡，使黃被迫辭去督察長的職務。黃的這一敗棋被幫會分子視為奇恥大辱。杜月笙的情況則不一樣。杜在南市時，有個老婆早死了。後來跟黃金榮時，黃的妻子林桂生給他介紹了一個。以後杜又娶了妓女出身的陳幗英為妾。三姨太孫佩豪是唱蘇灘的筱桂蓀的外甥女。第四個妻子姚玉蘭，北京人，是唱京劇的。姚玉蘭以外，還有一個叫姚玉英。他們在共舞台被杜看中，杜原想娶姚玉英，後來姚病死了，才娶了姚玉蘭。還有一個孟小冬的，在大世界唱過戲，後來成了有名的須生。她在抗戰勝利後到上海投靠姚玉蘭，同住在長樂路十八層樓，和杜發生了關係並長期同居。其實這是姚玉蘭有意安排的。因為姚玉蘭看到杜的妻室中都是蘇州人，唯她是一個北京人，勢力孤單，所以拉孟小冬來做幫手。杜月笙的總帳房在《杜門舊話》中說，孟來上海後，得到了杜的寵愛，反而疏遠了姚玉蘭，使姚後悔莫及。解放前夕，杜去香港，才宣布和孟結婚。杜月笙雖妻妾成群，但仍經常到會樂裏長三堂子去胡鬧。以後他得了氣喘病，連上一層樓都費力，卻還是要去這些地方玩，上不得樓，便叫人用藤椅把他抬上抬下。他盡管自己成天花天酒地，過著荒淫無度的生活，對他的女人卻管得很嚴。原國民黨第7師師長範紹增在《關於杜月笙》一文中回憶說，杜的大老婆本來和他很好，以後有人告訴他，說她與杜的一同門兄弟有曖昧關係，一氣之下，杜指使爪牙把這個兄弟的腳砍去，大老婆也因不堪虐待而死。有關張嘯林的私生活記載很少。《青紅幫三大亨》一書中記載，他有一妻三妾，其中一妾叫張秀英，原是青樓名妓，結交過許多軍政要員，張利用她的關係擴充勢力。