1939年9月1日，德國軍隊入侵波蘭。9月17日，蘇聯政府宣布∶鑒於波蘭局勢已對蘇聯安全構成威脅，蘇軍將越過蘇波邊界，“解放”西烏克蘭和西白俄羅斯。隨後，蘇聯政府組建了白俄羅斯方麵軍和烏克蘭方麵軍。崔可夫指揮的第4集團軍被編入白俄羅斯方麵軍，參加了入侵波蘭的行動。
侵略戰爭結束後，崔可夫被調至第9集團軍，任集團軍司令官；指揮該集團軍所轄的4個師承擔了對芬戰爭中切斷芬蘭“腰部”的任務。12月底，崔可夫的第9集團軍雖然楔入芬軍防禦區40多公裏，但在隨後的戰鬥中，他的兩個主力師由於當地的嚴寒，被芬軍殲滅過半。因此，統帥部下令解除崔可夫第9集團軍司令官的職務。
1940年，法國敗降，歐洲局勢更加緊張。而遠東地區的形勢也對蘇聯不利：日軍此前先後在張鼓峰、諾門罕發起對蘇的武裝挑釁，使蘇聯遠東地區麵臨嚴重威脅。
鑒於嚴峻的形勢，蘇共中央委員會經過慎重的醞釀和審慎的篩選，決定讓崔可夫擔任蘇聯軍事使團團長前往中國，指導中國政府的抗日戰爭，協調中國國共兩黨的關係，以此束縛住日本侵略者的手腳，避免蘇聯兩線作戰。
1940年12月，崔可夫帶著軍事顧問和軍事專家從蘇聯出發，於1941年1月1日抵達陪都重慶。
在當晚的新年晚宴上，崔可夫與蔣介石進行了短暫的禮節性會晤，雙方有一段精辟的對話。
蔣介石說：“今天，世界上有三股力量沒有卷入戰爭，即蘇聯、美國和某種程度上的中國。
中國可以抗戰。未來取決於它們和它們的行動。換言之，三個人物將決定世界的命運。日本不可能戰勝中國，中國根本不可能戰敗。戰爭對中國隻不過是生病。而一切病都會好的……。”
崔可夫則表示了不同的看法：“但是，疾病會導致死亡。”
蔣介石又堅持表示說：“不，我們不認為疾病會導致死亡。死亡並不是疾病。沒有疾病也會導致死亡。”
崔可夫將軍擔任蔣介石的總軍事顧問後，除了參加一周由參謀總長兼國防部長何應欽主持的軍事委員會會議之外，還與美國駐華代表、法國維希政府的代表等建立了良好的信任關係，獲得很多有價值的資料，為蘇聯政府與日本簽訂《蘇日中立條約》以避免兩線作戰做出了自己應有的貢獻。
1941年12月7日，日本海軍偷襲珍珠港，挑起了對美國的太平洋戰爭。1942年1月，美國政府任命陸軍第3兵團司令官約瑟夫·華倫·史迪威將軍為中緬印戰區美軍總司令兼中國戰區總參謀長；1942年2月上旬，史迪威赴華任事。
此時身處重慶的崔可夫認為自己已經完成了來華的任務，便向莫斯科提出：“我認為，在這種局麵下，我作為總軍事顧問在中國已無事可做。和史迪威將軍作顧問競爭是不適當的，甚至是荒唐的。我不能介入，也就是說，不能建議蔣介石或中國軍隊參謀總部怎樣幫助美國和英國打日本……我想回國投入我國人民抗擊希特勒的戰鬥。”