孫叔敖不僅是傑出的政治家，還是傑出的軍事家，他心裏明白，處在“當今爭於氣力”的時代，沒有強大的軍事力量作為後盾，要在爭霸中占得上風，那是不可能完成的任務。因此，改革軍事，增強軍隊實力成為當務之急。他製定了適合楚國的軍法，對各軍的行動、任務、紀律等做了明確規定，運用於訓練和實戰。孫叔敖軍事改革的內容，在《左傳·宣公十二年》中有著清楚的記載：“敖為宰，擇楚國之令典，軍行，右轅，左追蓐，前茅慮無，中權，後勁，百官象物而動，軍政不戒而備，能用典也。”行軍時，右軍從將軍之轅所向而進退，左軍追著草藤為宿營做準備，前軍探道，以旌旗為標幟預警後軍，以防不測。中軍製定作戰計劃，後軍以精兵殿後，百官各建其旌旗，以表明其地位與職司，並依此而行動。這樣，孫叔敖將軍隊分為五個部分，分工明確，各司其職，組織嚴密，作戰靈活，做到“軍政不戒而備”，具有了更大的戰鬥力。這一改革為楚國在隨後的爭霸戰爭中戰勝晉國奠定了基礎。為了加強北部邊境建設，孫叔敖又築沂城（今河南正陽境內）。他遣封人（具體籌辦者）籌度工程，上報司徒。封人計量工程、時間、人員、材料、餱糧（幹糧），結果三十天完成，順利地實現了預定計劃。這項工程建立了北進的基地，加強了與晉國爭戰的實力。孫叔敖注重科學技術，具有卓越的治國才幹，由此亦可見一斑。
在做好了這些準備之後，楚莊王十七年（前597），孫叔敖輔佐楚莊王揮師伐鄭，挑釁晉國。晉景公遣主政卿士荀林父率晉上、中、下三軍南下救鄭。楚莊王為麻痹晉軍、鬆懈其鬥誌，兩度遣使向晉軍求和，示弱於敵。本無意與楚軍決戰的荀林父見楚軍求和，立即應允。正當雙方行將盟會之時，楚軍忽遣小股兵力襲擾晉軍，製造事端，誘其出戰。晉軍中計，向楚軍營地發起攻擊，楚莊王親率部分楚軍擊敗來犯之敵。為了阻擊晉軍的援軍，孫叔敖果決地先發製人，令楚軍全麵出擊，掩襲倉猝趕至的晉援軍。晉援軍大敗。楚軍乘勝對晉軍駐地發起猛攻，毫無防備的晉中、下軍麵對楚軍的進攻不知所措，傷亡慘重，潰敗北逃。晉軍退至黃河南岸的邲地（今河南滎陽北）。慌不擇路的主帥荀林父為保全殘部竟鼓勵全軍渡河北逃，結果缺乏統一指揮的晉軍士卒自相砍殺，搶船爭渡。晉軍最終慘敗而歸。
這次爭霸戰爭是繼城濮之戰後，晉、楚兩強之間又一次大規模的正麵交鋒。楚莊王在孫叔敖輔佐下親自統率楚軍迎戰，並且在戰前一再遣使偵察晉軍的虛實，佯作求和，以爭取政治上的主動，鬆懈晉軍的防衛，繼而以先發製人的戰術完全掌握戰場主動權。在作戰中，又通過挑戰應戰，由小戰變為大戰，迅速展開奇襲突擊行動，一舉擊潰晉軍，奠定了楚國的霸主地位。此戰之後，楚莊王繼續北進，征伐山戎，飲馬黃河，觀兵洛邑，問鼎周郊，把周天子嚇個半死。就其霸業規模來看，遠遠超越了他的前輩齊桓公，中原諸侯再也不敢用夷狄的舊眼光來看待楚國了。論功行賞，作為令尹的孫叔敖毫無疑問是第一號功臣。《呂氏春秋》曾這樣評價孫叔敖在楚莊王稱霸中的作用：“世人之事君者，皆以孫叔敖之遇荊莊王為幸。自有道者論之則不然，此荊國之幸。荊莊王好周遊田獵，馳騁弋射，歡樂無遺，盡傅其境內之勞與諸侯之憂於孫叔敖。孫叔敖日夜不息，不得以便生為故，故使莊王功跡著乎竹帛，傳乎後世。”應該說這一評價是恰當的，準確的。
六、工於謀國，善於謀家
與其他“工於謀國、拙於謀家”的悲劇性人物不同，孫叔敖不僅善於謀國，輔佐楚莊王建立了赫赫霸業，在謀家方麵也富有遠見，為後世子孫的長久利益做了妥帖的安排。他深知君臣之間隻是利用與被利用的關係，隻有利益，並無感情。楚莊王之所以重用他，看重的是他的才幹，是讓他多為國家作貢獻而已，並不是真的對他好。說白了，就是把他當做拉磨驢來使喚。自古卸磨殺驢的事多了，能夠保住自己不被殺頭已屬萬幸，更不要說為自己的子孫後代謀私利了。精明如孫叔敖，深知其中利害，所以從一開始就牢記那位高人的指教，謹慎對待君臣關係。他在接受賞賜時頭腦清醒，別人唯恐封地不夠肥沃，恨不得擇盡天下膏腴之地歸於私家，以便子子孫孫永享榮華富貴；他則反其道而行，邲之戰後，論功行賞，勞苦功高的他偏偏在“漢間之地，沙石之處”挑了塊貧瘠得連兔子也不去拉屎的地方。根據楚國的法律，大臣的封地在傳兩代之後，全部收歸國有。一時間不知多少功臣後人由紈絝子弟淪為貧下中農。而孫叔敖所挑的這塊土地，由於貧瘠，沒有人去注意它，所以他的子孫得以長期保有。雖然不能發大財，辛勤耕種，卻可豐衣足食。這樣一直傳了九世。孔子曰：“君子之澤，五世而斬。”意思是說君子留給後世的福澤，最多能夠延續到五世。這可是孔老夫子飽讀詩書得出來的曆史經驗。縱觀曆史，除了他老人家自己保佑了子孫七十多代坐享清福之外，超出五世近一倍的，大概也隻有孫叔敖了。