高祖作亭長時，曾經請假回家。呂後與兩個孩子在田間除草，有一老人路過，要些水喝，呂後就請他吃了飯。老人家給呂後相麵，說：“夫人是天下的貴人。”呂後讓他給兩個孩子看相。老人看了孝惠，說：“夫人所以顯貴，就是這個孩子的緣故。”看了魯元，也是貴相。老人已經走了，高祖正好從別人家來到田間，呂後告訴他一位客人從這裏經過，給我們母子看相，說將來都是大貴人。高祖問老父在哪兒，呂後說：“剛走不遠。”高祖追上了老人，向他詢問。老人說：“剛才相過夫人和孩子，他們都跟你相似，你的相貌，貴不可言。”高祖便道謝說：“如果真像老父所說，決不忘記您對我的恩德。”等到高祖顯貴，竟然不知道老人的去處了。
高祖做亭長，以竹皮為帽，這帽子是他派求盜到薛縣製做的，經常戴著它，等到顯貴時，仍然常常戴著，所謂“劉氏冠”，就是指這種帽子。
高祖因身任亭長，為縣裏送徒役去酈山，徒役多在途中逃亡。他估計，等走到酈山，大概都逃光了。到豐邑西麵的沼澤地帶，停下來喝酒，夜間高祖就釋放了所有押送的徒役。高祖說：“各位都走吧，我也從此一去不返了！”徒役中有十多個年輕力壯的願意跟隨高祖。高祖帶著酒意，當夜抄小路通過這片沼澤，派一人前行探路。前行探路的人回來報告說：“前麵有條大蛇橫在路當中，請回去吧。”高祖醉醺醺地，說：“好漢走路，有什麼值得恐懼的！”於是，就走上前去，拔劍擊蛇，斬為兩段，道路打通了。走了幾裏地，酒性發作，便躺下睡覺。後麵的人來到斬蛇的地方，見有一個老太太在夜裏哭泣。人們問為什麼啼哭，老太太說：“有人殺了我的兒子，所以我哭。”人們又說：“老太太，你的兒子為什麼被殺了？”老太太說：“我兒子，是白帝的兒子，變為蛇，橫在路當中，現在被赤帝的兒子殺了，所以我才哭。”人們以為老太太不誠實，想要給她點苦頭吃，老太太忽然消失了。落在後麵的人到了高祖休息的地方，高祖已經醒了。他們把剛才發生的事告訴了高祖，高祖聽了暗自高興，覺得自命不凡。那些跟隨他的人對他日益敬畏。
秦始皇常說：“東南有天子氣。”因而巡遊東方，借以鎮伏東南的天子氣。高祖懷疑這件事與自己有關，就逃跑藏了起來，隱身在芒山、碭山一帶的山澤岩石之間。呂後和別人一塊兒尋找，常常一去就找到了高祖。高祖感到奇怪，就問呂後，呂後說：“你所處的地方上麵常有雲氣。向著有雲氣的地方去找，常常可以找到你。”高祖心裏非常高興。沛縣子弟有的聽到這件事，很多人都想歸附於他了。
秦二世元年秋天，陳勝等在蘄縣起義，到了陳縣自立為王，號稱“張楚”。各郡縣大多都殺死長官，響應陳勝。沛縣縣令恐懼，想要以沛縣響應陳勝。主吏蕭何、獄掾曹參對他說：“你身為秦朝的官吏，如今要背秦起義，率領沛縣子弟，恐怕他們不願聽命。希望您召集逃亡在外麵的人，可以得到幾百人。利用這股力量脅持群眾，群眾就不敢不聽您的命令。”縣令就派樊噲去召喚劉季，劉季的隊伍已經近百人了。
於是樊噲跟著劉季來到沛縣。沛縣縣令又後悔了，恐怕劉季發生變故，就關閉城門，派人防守，不讓劉季進城，打算殺掉蕭何、曹參。蕭何、曹參恐懼，翻過城牆依附劉季。劉季用帛布寫了一封信，射到城上，告訴沛縣父老說：“天下苦於秦朝的暴政已經很久了。現有父老為沛令守城，但各國諸侯都已起來反抗，一旦城破，就要屠戮沛縣。如果沛縣父老共同起來殺死沛令，選擇子弟中可以立為首領的做領導，以響應諸侯軍，那就能保全自家性命。不然的話，父子全被殺害，死得毫無意義。”父老們就率領子弟共同殺了沛令，打開城門，迎接劉季，想讓他做沛縣縣令。劉季說：“天下正在混亂當中，諸侯都已起事，如果推選的將領不勝任，就會一敗塗地。我不是吝惜自己的生命，隻怕才劣力薄，不能保全父兄子弟。這是件大事，希望另外共同推選一位能夠勝任的人。”
蕭何、曹參都是文官，看重身家性命，怕事情不成，秦朝會誅滅他們的全族，所以都推劉季。父老們都說：“我們平時聽到劉季許多奇異的事情，看來劉季是該顯貴的。而且又經過占卜，沒有比劉季更吉利的。”這時劉季再三謙讓，大家都不敢擔任，最後還是立劉季為沛公。在沛縣衙門的庭院裏祭祀黃帝和蚩尤，又用牲血釁鼓旗。旗子一律紅色，因為劉季所殺蛇是白帝的兒子，殺蛇的是赤帝的兒子，所以崇尚紅色。於是少年子弟和有勢的官吏，如蕭何、曹參、樊噲等人，都為沛公征集兵員，集合了兩三千人，攻打胡陵、方與，回軍固守豐邑。
秦二世二年，陳勝將領周章的軍隊西至戲水而還。燕、趙、齊、魏都自立為王。項梁、項羽在吳起兵。秦泗水郡郡監平率兵圍攻豐，兩天後，沛公出兵應戰，打敗了秦軍。沛公命令雍齒守衛豐邑，自己引兵赴薛，泅水郡郡守壯在薛戰敗，逃到戚。沛公左司馬擒獲泗水郡郡守壯，殺死了他。沛公回軍亢父，到了方與，沒有交戰。陳王陳勝派魏人周市攻城略地。周市使人對雍齒說：“豐，原來梁王曾遷徙到這裏。如今魏地已經攻占的有數十城，你雍齒如果降魏，魏封你雍齒為侯，仍然駐守豐邑。不投降的話，就要血洗豐邑。”雍齒本來就很不願隸屬沛公，等到魏國招降他，就背叛沛公，為魏防守豐邑。沛公引兵攻豐，沒有攻下。