日落後，美軍又出動了3架轟炸機對增援編隊進行夜襲，迫使日軍中止了增援行動。夜幕降臨後，田中指揮編隊乘著美軍飛機不能組織大規模夜間空襲的機會，向瓜島前進。
15日2時許，日軍增援編隊的4艘運輸船終於到達瓜島的塔薩格海灘，立即開始卸載。田中率領驅逐艦於2時30分開始撤離，以免天亮後被美軍飛機發現。
可是，天亮時驅逐艦雖然撤離了，但運輸船尚未走遠，美軍“仙人掌”航空隊果然將這4艘毫無保護的運輸船-一擊沉，並用燃燒彈將剛卸到海灘上的物資——260箱彈藥和1500袋大米盡數焚毀。日軍煞費苦心的增援計劃又告失敗。
此前，山本命令正在南太平洋活動的聯合艦隊之前進部隊抽調兵力，再次組織對瓜島機場的炮擊。前進部隊司令近藤信竹中將從各地調集了1艘戰列艦、4艘巡洋艦和9艘驅逐艦，於14日在瓜島以北250海裏會合，然後南下，準備於14日晚22時實施對瓜島亨德森機場的炮擊。
近藤將所部的14艘軍艦分為3個分隊：橋本少將指揮1艘輕巡洋艦和3艘驅逐艦組成橋本分隊，負責遠距離警戒；木村少將指揮1艘輕巡洋艦和6艘驅逐艦組成木村分隊，負責直接掩護；近藤以“受宕”號重巡洋艦為旗艦，親自指揮餘下的1艘戰列艦和2艘重巡洋艦為本隊，擔任炮擊任務。
14時許，近行至聖伊薩貝爾島以北時，收到偵察機報告，在瓜島以南發現美軍巡洋艦4艘和驅逐艦2艘組成的艦隊。近藤認為美軍主力艦夜間是不敢進入瓜島海域的，最多派巡洋艦和驅逐艦進行襲擾。所以決定如果遭遇敵艦，先將其殲滅，再執行炮擊任務。19時許，近藤艦隊各分隊都已進入了薩沃島以北海域。
實際上被日軍偵察機發現的美軍艦隊是李少將指揮的第64特混編隊，兵力編成是2艘戰列艦和4艘驅逐艦。他們原本是奉哈爾西的命令前來攔截三川的炮擊編隊，因為距離太遠而沒及時趕到。
黃昏時分，李接到敵情通報。日軍戰列艦編隊16時已進入瓜島以北150海裏處，並繼續向瓜島駛來。李被認為是美國海軍最聰明的智囊，而且是雷達專家，他認為要確保瓜島機場，必須全力阻擊來犯之敵。他深知這必是一場艱苦異常的戰鬥，因此製定了比較審慎的作戰方案：為了避免像12日夜間那樣的混戰，使戰列艦具有更廣闊的回旋餘地，計劃在埃斯佩蘭斯角附近比較開闊的海域展開戰鬥。
天黑後，李就率領他的艦隊駛過鐵底灣，前往埃斯佩蘭斯角。當軍艦通過鐵底灣時，通過磁性羅盤的指針不停亂擺，可判斷出海底有大量沉沒的軍艦。這似乎意味著這裏就是敵艦的葬身之處，敵人就要失敗了。此時，瓜島上吹來的陣陣涼風也不再像過去那樣彌漫著熱帶植物腐爛所產生的令人作嘔的惡臭，而是散發著金銀花的香味——這可是從來沒有過的，所以軍艦上的很多人都認為這是一種吉兆——勝利在望的預兆。
當美艦隊從薩沃島北水道進入鐵底灣時，被日軍橋本分隊發現，日軍便從後追趕。李少將推算日軍將在23時左右到來，就率領美艦隊繞著薩沃島巡邏，嚴陣以待。當從薩沃島東南轉向西麵航行時，李少將的旗艦“華盛頓”號的雷達發現了日軍橋本分隊，李隨即下令向西轉舵，橫在日軍的航線上，作好迎戰準備。橋本分隊分兩路發起了攻擊，一路是“川”號輕巡洋艦和“敷波”號驅逐艦，從薩沃島東麵進攻；另一路是“綾波”號驅逐艦，從薩沃島西麵發動偷襲。
日軍還以為美軍艦隊不過是巡洋艦和驅逐艦組成的，“川內”號自不量力向美艦逼近，直到美軍戰艦列的重炮的炮彈落在日艦旁邊掀起巨大的水柱，橋本這才意識到美軍根本不是巡洋艦，而是強大的戰列艦。橋本一麵向近藤報告，一麵下令施放煙幕，帶著3艘日艦急速撤退。而走在後麵的“綾波”號就沒那麼幸運了，美軍通過雷達早已發現了它的行動，迅速轉移火力，對它進行集中射擊，“綾波”號接連中彈，引起兩次爆炸後沉沒。