盡管如此，一些中飽私囊的糧長們還是感到不滿足。他們認為依托納糧來撈取灰色收入，效率太慢。他們想的是如何快速高效，最好能夠一夜之間成為權貴之主，而且是巨富。在這樣一種情況下，他們能夠想出的辦法也極具中國曆史特色。
他們將自己及其親友們應當繳納的稅糧，分攤到納稅區的眾人頭上；或者在應該繳納的正糧之外，再加上各種附加費，這些附加費的名目可以達到十八種之多，通常是正糧的數倍以上；或者將收繳上來的稅糧當作高利貸放出去，再向上級部門申請延期交納。
糧長基本上都由地方上“田土多者”充當，也就是由地主中的大地主來擔當。他們主要負責田賦的催征、經收和解運。但這項製度從誕生的那一天起，就帶著中國式的不合理因素。自古以來，無論是“官治民”，還是“良民治良民”，最後都會落入人治大於法治的曆史俗套之中。
在這裏治人的良民儼然就是“王法”在地方上的權力代言人，他們在納糧過程中動用的暴力手段在不經意間就轉化為官家賦予的合法傷害權。朱元璋實行“糧長製”的本意是為了防範胥吏害民，結果卻不小心養出了另外的禍患。
“糧長製”原是本著民收民解的精神而建立起來的一種委托、代辦的製度，它是用來代替胥吏直接向民間征收的平衡法則。那些充當糧長的大地主雖然不是權力結構中的在編人員，但通過官府授權，他們至少屬於半公職人員。在朱元璋開國後的五六十年中，糧長的職權也跟著中央集權效應隨之擴大，在權力結構中的位置也大幅度提升。當時糧長征解稅糧是直接向皇帝負責的，直至朱棣執政的末期，國都從南京遷往北京以後，才改為向戶部(財政部)負責。
洪武年間，每當糧長解運稅糧抵達京城時，朱元璋都會安排時間和他們見上一麵。在那樣一個地位懸殊的見麵會上，朱元璋除了要向他們敲敲警鍾（訓諭），還要詳細垂詢民間情況，草根階層出身的朱元璋對“三農”問題有著超乎尋常的情感關注。
對於那些大老遠趕到京城的糧農來說，他們也非常珍惜與皇帝的見麵機會。這樣的機會，對於糧長們來說，往往會在不經意間改變他們一生的前途與命運。這更像是一次官員遴選，而遴選的對象則是有著豐富基層工作經驗的糧長。
糧長們如果能夠通過這樣一個有著麵試性質的見麵機會博取朱元璋的好感，那麼他就有可能會被提拔為位置頗高的朝廷官員。平日糧長在鄉村裏，也算得上是場麵上行走的人，他們在工作中所表現出來的八麵威風，與地方官吏的做派並無二致，所以當時的大地主們以晉升“糧長”為榮。而且“糧長”這個位置還具有世襲效應，老子是“糧長”，兒子也是“糧長”，這就是“永充製”。
當然朱元璋在賦予糧長們治理“良民”權力的同時，也對他們利用職權害民肥己的事實痛恨不已。“有等糧長，貪婪無厭，將自己合納夏秋二稅盡為眾戶所包，少有不從，倚官挾勢，臨門吊打”。還有的糧長巧立各種名目，科斂害民，逼得底層老百姓拆屋揭瓦，或變賣牲口、農具等來繳納糧稅，連最基本的生活資料都喪失殆盡 。
朱元璋對那些害民之官極為憤恨，他罵這幫人“虐民之心，甚如蝮蛇”。或許覺得光是動嘴去罵，難以解心頭之恨。他再次使出極端手段，逮著一個殺一個，抄沒其家產。《大誥三編》中記載：朱元璋曾經創下一次殺頭抄家160個糧長的驚人記錄。
當時的浙江金華有個楊姓糧長，他是地方上的首富。或許是財富助長了他的狂妄之氣，他居然在人前放話：朱皇帝征糧萬石，還不及我一個田莊的收入。這句話傳到了朱元璋的耳朵裏，等到楊糧長解糧進京時，朱元璋專門召見了他，並故意問道：“糧食何在？”楊糧長傲慢地回答：“霎時便到。”朱元璋冷冷一笑：“殺時便到嗎？”說到底，糧長手中的權力本來就是皇帝賦予的，他們不過是朱元璋安插在民間的一個權力觸角罷了。當這個權力觸角失去控製，甚至想反過來挑釁皇權時，那麼他的下場也就可想而知。