當時的七國形勢，秦雖然已十分強大，但也一直害怕山東六國的聯合抗擊，特別擔心地域最大的楚國和財力最雄厚的齊國的聯合。為了破壞這種聯合，楚懷王十六年，秦派“連橫”的代表人物張儀到楚國遊說。張儀用重金買通了靳尚等人，並誘騙楚懷王說：“秦國最憎恨的是齊國。楚國如果能斷絕與齊國的聯合，秦國願把商於地方的六百裏土地作為禮物送給楚國。你們如同意這樣做，則既削弱了齊國，又和好了秦國，同時還使自己增加了土地，這樣一舉三得的好事，大王何樂而不為呢？”貪圖小利的懷王果然聽信了張儀的話，答應斷絕與齊國聯合的要求，還馬上拜張儀為相國，連著幾天擺起慶賀的酒宴，樂不可支地宣布：“我們要收回商於地方了。”
屈原此時正出使齊國，得知消息後，立即趕回楚國，極力阻止，但為時已晚。屈原埋怨頭腦簡單的楚懷王，痛恨裏通外國的靳尚之流，更擔心楚國的前途。看到自己的理想不能實現，留在郢都已無益，屈原便回到秭歸，處理王族中的事務，並密切關注著楚國事態的發展。
楚懷王斷絕了與齊國的結好聯盟後，派人到秦國去接受六百裏封地。當楚國的受地使者來到秦國時，張儀卻謊稱酒後摔傷，不能見客，閉門三個月不露麵。楚使沒有辦法，隻好回去報告懷王。懷王不但不醒悟，反而猜想是秦國認為他和齊國的關係斷絕的不堅決。於是又派人到齊國，當著齊王的麵將齊辱罵了一番，齊王又氣又惱，轉而與秦國結好。這樣，張儀破壞楚齊聯盟的目的已達到，便將六百裏的許諾變為六裏。楚懷王這時才發覺自己上了秦國的當，一怒之下，發兵討伐秦國。公元前312年春，楚與秦在丹陽交戰，結果楚軍大敗，將士死傷八萬人，許多將領被俘，還損失了漢中一帶六百裏的土地，懷王損兵折將，更加惱羞成怒，傾全國兵力第二次伐秦，兩軍在藍田大戰，楚又遭到慘重的失敗。這時，韓、魏也乘機出兵襲擊楚的後方，在腹背受敵的情況下，懷王隻得忍氣退兵。
受了秦的愚弄欺騙，又接連吃了兩次敗仗，楚懷王稍微清醒了一些，他後悔不該對齊那樣背信棄義、孤立了自己。於是把一直主張聯齊的屈原召回，派他前往齊國去請求諒解，以圖再度聯合。屈原毫不計較個人的恩怨，於懷王十八年，受命第三次出使齊國。
正當屈原前往齊國作再度聯齊的說服工作時，秦國又在窺測時機，玩弄新的權術了。他們派人到楚國求和，還發誓願將剛奪到手的原楚漢中一帶六百裏土地分一半給楚。懷王懷恨未消，說：“我隻要張儀的腦袋，不要什麼土地。”胸有成竹，對楚內部情況了如指掌的張儀也果真自願赴楚。靠著用重金買通的上官大夫靳尚和楚王寵姬鄭袖的幫助，他不但毫發未損，反向與楚達成了“叛縱約而與秦合親、約婚姻”的協議，然後凱旋而歸。
張儀剛走，屈原風塵仆仆地從齊國回來了，他聽到了張儀來楚的經過，又氣又急，力勸懷王說：“為什麼不殺掉他呢？”但是當懷王再次後悔，派人去追趕時，張儀早已跑掉了，就這樣，楚國再次失信於齊國而投入秦國的懷抱，屈原聯齊的成果輕易地被葬送了。不久，重用張儀的秦惠王死了，張儀逃到魏國，很快也死在那裏。這之後，齊又曾寫信給楚國，爭取懷王聯合抗秦，而楚也一度與齊、韓聯合。但是，當秦昭王即位後，又開始拉攏楚國。剛愎自用、反複無常的楚懷王也就再度聽從秦的擺布，於公元前304年與秦正式聯盟，並作了秦國的女婿。
屈原竭力反對懷王親秦背齊，一再苦諫。靳尚、子蘭恐怕屈原破壞了他們背齊親秦的政策，也不斷地在懷王麵前詆毀屈原，並威脅懷王說：“秦最恨親齊的屈原，現在秦楚已結盟，可屈原還在攻擊秦國，萬一秦國怪罪下來，那楚國不就要大禍臨頭了嗎？以臣等之見，應該將屈原論罪，以示守信於秦。”
昏庸的懷王聽信了靳尚、子蘭的讒言，便於懷王二十五年，將屈原治罪，定為流刑，驅出郢都，放逐到漢北（漢水上遊，今湖北鄖、襄一帶）。漢北是楚國的邊陲，緊靠已被秦奪去的土地。來到這裏，屈原觸景生情，感慨萬千，寫下了他的不朽詩篇——《離騷》，表達了他憂國憂民的情感和為理想而英勇獻身的精神。
嫉才妒能再度流放
在屈原第一次被放逐期間，秦曾幾次發兵伐楚，使楚遭受很大的損失。懷王又感到了秦的凶狠，有心與齊重修舊好。於是，他派太子熊橫作人質住到齊國，又下令召回了被放逐漢北的屈原，準備通過屈原的遊說調解恢複楚齊聯盟。這樣，懷王三十年，被放逐了五年之久的屈原重回郢都。