從公元190年開始，經過十年的戰爭，絕大多數首領漸漸退出政治舞台，楊奉被滅，呂布已死，袁術身亡，張繡投降，孫策據守江東，劉備尚未出頭，逐鹿中原的就隻剩下曹操和袁紹了。袁紹據有冀州、青州、並州、幽州四州；曹操則掌控西到關中，東到兗州、豫州、徐州，黃河以南、淮漢以北的大部分地區。兩股勢力在黃河下遊隔河南北對峙。一山難容二虎，曹操、袁紹一決雌雄勢在必行，挑頭的人是不可一世的袁紹。
建安四年（199年）六月，袁紹選精銳之兵10萬，馬萬匹，率軍南進。八月，曹操進駐黎陽（今河南浚縣東北），派遣青州豪族臧霸率部從徐州入青州，嚴守東線，又派於禁屯駐黃河南岸，分兵守官渡（今河南中牟東北），與袁紹隔河對峙。另派衛覬鎮撫關中，又一次取得關中諸將的服從。袁紹帳下謀士沮授不同意袁紹與曹操倉促交戰，他說：“近來討伐公孫瓚，連年出兵，百姓已疲憊不堪，倉庫中又沒有積蓄，不宜此時出兵。應該讓老百姓搞好農業生產，休養生息。同時，遣使者把征討公孫瓚的消息上報天子，如果上表受阻，就說明曹操隔斷我們與朝廷的聯係，然後進兵黎陽，逐漸向黃河以南發展勢力。多造戰船，修繕器械，分遣精騎就可騷擾曹操的邊境，使他不得安寧，而我軍則以逸待勞，這樣可以穩得天下。”郭圖、審配卻主張與曹操決戰，他們說：“以您用兵之神武，統率北方強兵，征討曹操，輕而易舉，何必那樣費事！”袁紹不聽沮授等人的勸阻，采納了郭圖、審配等人的建議，將軍隊分為三部分，派沮授、郭圖、淳於瓊各統一軍。
曹操早就預料到與袁紹必有一戰。建安二年（197年），他曾打算討伐袁紹，但因為當時實力不強，隻好作罷。
曹操和袁紹自小就有往來，知彼知己，曹操有信心戰勝袁紹。在聽得袁紹率領大軍十餘萬即將攻打許都的消息後，曹操手下諸將都認為打不過袁紹。但曹操卻說：“我知道袁紹的為人，誌大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分劃不明，將驕而政令不一；土地雖然廣闊，糧食雖然充足，卻都是給我準備的。”荀彧和郭嘉都是三國時期有名的謀士，兩人都先輔佐袁紹後投靠曹操，對曹、袁都有比較深刻的了解。“袁紹雖然強大，卻不會有什麼作為。紹禮儀煩瑣，公待人順其自然，這是在處世之道上勝過他。紹出兵叛經離道，公卻尊奉天子，順應天下民心，這是在道義上勝過他。紹以寬濟寬，因此鬆鬆垮垮，公卻厲行法治，使上下守法，這是在治理上勝過他。紹外表寬厚而內心疑忌，用人好起疑心，隻信任親戚子弟；而公用人不疑，唯才是用，不問遠近親疏，這是在氣度上勝過他。紹計謀雖多而決斷少，常失掉良機，公製定政策立即執行，可以應付各種變化，這是在謀略上勝過他。紹喜高談禮儀，沽名釣譽，公誠心待人，不虛情假意，正直有遠見，這是在品德上勝過他。紹過於計較小事，而公對小事，有時忽略，但對於大事，卻考慮得十分周全，這是在仁義上勝過他。紹手下的大臣爭權奪利、互相傾軋，公卻管理有方，讒言誹謗行不通，這是在明智上勝過他。紹黑白不分，公對正確的鼓勵，對錯誤的正之以法，這是在文治上勝過他。紹喜歡虛張聲勢，不知道兵法的要領，公卻能以少克眾，用兵如神，這是在武力上勝過他。”
名士孔融對戰勝袁紹缺乏信心，他說：“袁紹地廣兵強，有田豐、許攸這樣的智士為他出謀劃策，有審配、逢紀這樣的忠臣為他奔走效勞，有顏良、文醜這樣的勇將為他統率兵馬，恐怕難以戰勝袁紹吧？”荀彧說：“袁紹兵將雖多但法令不嚴，田豐剛直但經常冒犯上司，許攸貪婪而不會處世，審配專權而缺少謀略，逢紀果斷但剛愎自用。這幾個人彼此不能相容，勢必內部要發生內訌，至於顏良、文醜隻不過是匹夫之勇罷了，一戰就可以把他們擒獲。”
九月，曹操分兵把守官渡，準備與袁軍交戰。袁紹企圖聯合張繡和劉表共同夾擊曹操，遂派使者到穰城聯絡張繡，還有意給張繡的謀士賈詡捎信結好。張繡準備答應，還沒有說話，賈詡在一旁就開口了，他說：“請回去轉告袁紹，兄弟都不能相容，怎麼能容得下天下的國士呢？”使者隻得怏怏而回。不久，張繡率眾投降曹操。袁紹又派人至劉表那裏請求援助，劉表很爽快地答應了，實際上卻按兵不動，對袁曹之間的爭鬥隻打算作壁上觀。張、劉的態度使袁紹遲遲不敢動手。這時涼州牧韋端的從事楊阜從許昌返回關中，眾將領問他袁紹與曹操哪個能勝，楊阜說：“袁紹寬容但不果斷，喜歡謀略而猶豫不決，不果斷就沒有威信，遲疑不決就錯過良好的時機，雖然目前強大，但最終不能成就大業。曹操有雄才大略，遇事當機立斷，毫不猶豫，法令統一，士兵精悍，任人唯賢，受他聘用的都各盡其力，一定能成就大業。”
曹操知道關中地位重要，派詔書侍禦史衛覬到那裏去鎮守安撫。當時有很多逃亡在外的百姓返回關中，將領們紛紛將他們收做私兵。衛覬知道這一消息，給荀彧寫信說：“關中土地肥沃，從前遭饑荒戰亂，有十萬餘家百姓流亡到荊州，現在聽說故鄉安定了，都渴望歸鄉，但歸鄉後無法謀生，軍事將領們都紛紛招攬他們做私兵。郡縣由於貧弱，無法與他們抗衡，將領們的勢力大大增強，一旦發生變亂，必然後患無窮。我的意見是，把過去分散到民間的鹽務管起來，設使者監督買賣，用此項收入多買犁與耕牛。如果有百姓返回故鄉，就借給他們耕牛，鼓勵他們耕種，積攢糧食，使關中逐漸繁榮昌盛。流亡到外地的百姓聽此消息後，定然爭著返回故鄉。這樣可以使軍事將領的力量削弱，官府和百姓可以強盛。這是削弱敵人，強大自己的最好方法。”荀彧把衛覬的建議說給曹操聽，曹操同意這樣做。從此關中地區受到朝廷的控製，對曹操不再構成威脅。
為了避免與袁紹決戰時分散精力，曹操還出兵打敗了劉備，將劉備的妻子俘虜，關羽也被抓。原來，劉備起兵之後一直沒有穩固的地盤，他先後依附陶謙、呂布，建安三年（198年）又依附曹操。建安四年（199年），朝廷中以獻帝丈人車騎將軍董承為首的一些人秘密謀劃推翻曹操，劉備也參與其中。不久曹操發現了董承的企圖，及時行動，董承被殺。劉備逃至下邳，打起了反曹的旗號。曹操為了消除後患，出兵打敗劉備，占領了下邳，劉備逃奔青州，歸附了袁紹。