投奔劉表
官渡大戰之後，劉備投奔了劉表。劉表雖待劉備如上賓，但卻不重用劉備，劉備非常失望。劉表要立太子，向劉備征求意見。劉備因此得罪了蔡夫人，蔡夫人命蔡瑁去殺劉備，多虧了伊籍相救，劉備才得以逃脫。劉表得知此事，非要殺了蔡瑁，在劉備的勸阻下，才免去蔡瑁一死。
劉備在劉表那兒安心地住了下來，再沒有人敢暗害劉備了。
但劉備並不快樂，他有雄心大誌，不像劉表一樣安於現狀，不求進取。劉備想恢複漢室江山，一統天下。所以日子雖然清靜，但劉備卻整日悶悶不樂。一天，劉備上廁所時發現自己大腿上的肌肉已經鬆弛了，心想：我已經老了，可仍是碌碌無為、一事無成，長此以往，我的理想抱負全成空想。
劉備無事之時，便讀史書、兵法，認真總結別人統一天下的經驗。後來他認識到曆代君主統一天下，都少不了文人武將的輔佐，特別是有像管仲、百裏奚、商鞅這樣能夠運籌帷幄、決勝千裏的大賢。劉備為了能夠找到一位大賢，不願再待在宮中了，而是四處訪賢求才。
後劉表死。獻帝建安十三年劉琦出為江夏太守，蔡瑁、張允等眾奉劉琮為嗣。劉琮與兄長劉琦遂互為仇隙，劉琮曾以侯印授予劉琦，劉琦怒而投之於地，將因奔喪作難。荊州群臣如蒯越、韓嵩及東曹掾傅巽等均遊說劉琮歸降曹操，劉琮道：“如今我與諸君共據全楚之地，守先君之大業，以觀天下之事，有何不可？何必要降？”傅巽答道：“逆順有其大體，強弱均有定勢。以人臣而拒人主，是為逆時；以新興之楚地而禦國家，其勢必不能當；以劉備以敵曹公，亦不能當。以上三者皆不行，所以要抵抗王兵之鋒銳，是必亡之道。將軍自料與劉備相比如何？”劉琮道：“我實不能及。”傅巽便道：“若劉備不足以禦曹公，那麼雖能保荊楚之地，也不足以自存；若劉備足禦以曹公，那麼劉備必不能為將軍所馭。願將軍勿疑。”
劉琮乞降於曹操，不敢告知劉備。劉備初雖不知，時久乃覺，遣親信問事於劉琮。劉琮遂令宋忠往劉備處宣知其事。其時曹操已在宛城，劉備得知真相後大驚，謂宋忠道：“卿等諸人做事如此，不早相語，今禍至方告我，不是太過急促嗎！”於是引刀指向宋忠說：“如今斷卿之頭，不足以解吾忿，大丈夫臨別，亦恥殺卿等之輩！”遂遣宋忠歸去，召部下議事。有人勸劉備劫將劉琮及荊州吏士向南徑到江陵，劉備答道：“劉荊州臨亡托我以遺孤，背信自濟之事，是我所不為，否則死後有何麵目以見劉荊州呢！”後諸葛亮勸劉備攻取劉琮，以得荊州。劉備道：“吾不忍也。”於是駐馬呼劉琮，劉琮懼而不能起。但劉琮左右及荊州人卻多往歸劉備。曹操軍到襄陽，劉琮便舉州往降。秋九月，曹操到達新野，劉琮舉荊州投降，派使者將其父節杖獻給曹操，諸將疑其有詐。婁圭說：“天下擾擾，各貪王命以自重，今以節來，是必至誠。”曹操遂不等大軍集結完畢，把輜重放在後麵，立即輕軍向襄陽進發，接管荊州。荊州大將王威向劉琮建議：“曹操得將軍既降，劉備已走，必懈弛無備，輕行單進；若給威奇兵數千，徼之於險，操可獲也。獲操即威震天下，坐而虎步，中夏雖廣，可傳檄而定，非徒收一勝之功，保守今日而已。此難遇之機，不可失也。”劉琮不從，根本不相信王威能以僥幸建立蓋世之功，堅持投降，以求保全。劉琮率領所屬官員到漢水以北迎接曹操，拱手舉州投降。曹操於受降後，以幽州涿郡人士李立為荊州刺史，以劉琮為青州刺史，封列侯。曹操還封蒯越等十五人為侯，蒯越為光祿勳，韓嵩為大鴻臚，其他人也有好官可做。
劉備遂奔走夏口。
投奔孫權
曹操進入襄陽，得知劉備已經向江陵撤退，又了解到江陵有大量的武器裝備和糧秣器杖，恐劉備搶先占據後難於攻打，親自率領曹純的五千虎豹騎，馬不停蹄地緊急追趕。其他各部分水、陸分別跟在後麵向江陵進發。
劉備帶領十幾萬民眾，拖著幾千輛輜重車，向南行走，速度非常緩慢，每天隻能走十幾裏。有人建議：“宜速行保江陵。今雖擁大眾，被甲者少，若曹公兵至，何以拒之？”劉備回答：“夫濟大事必以人為本，今人歸吾，吾何忍棄去！”更何況，沒有人到江陵用什麼去跟曹操對抗？劉備從此在世人麵前留下了愛民的良好形象。