小時了了大未必佳，這是我對李承乾的評價，也是李承乾一生的悲劇寫照。貞觀十三年，當魏王李泰團結文人學士忙於編撰地理鴻篇巨著《括地誌》時，李承乾又在做什麼呢？《資治通鑒》記載，這一年李承乾遊獵過度，荒廢學業，太子宮事務署長（太子右庶子）張玄素苦苦規勸，卻沒有效果。這條記載可謂是李承乾一生的分水嶺，在這條記載之前，曆史記載的李承乾是一個有作為有美譽的好少年，在這條記載之後，曆史記載的李承乾就成了一個不可救藥的頑劣青年。其實無論從基因講還是從師資力量講，李承乾都是皇子中最好的。論基因他是嫡長子，論師資力量，李世民給他配置的張玄素、於誌寧、杜正倫也都是有名望、有學識的官員，那麼為什麼李承乾會在與李泰的競爭中每況愈下呢？在我看來，原因隻有一個，性格決定命運。小時候老師總是教育我們，要把“要我學“轉變成“我要學“，因為前者是被動，後者則是主動。在我看來，李承乾屬於“要我學“，李泰則屬於“我要學“。一母同胞，基因相同，然而不同的性格決定了不同的命運，李承乾隨性的性格注定了他的人生敗局。說起來，先後輔佐李承乾的幾位其實都是青史留名的高人。
如果李承乾是個中規中矩的人，那麼這幾位一定會輔佐李承乾登上帝位。然而偏偏李承乾不是一個中規中矩的人，這是一個隨性的人，一個想有自己活法的人。他的性格決定了自己的命運，也影響了身邊輔佐他的人。在這些輔佐的人當中，關鍵的人有三個：杜正倫，於誌寧，張玄素。杜正倫，秀才出身，出類拔萃。隋朝時每年全國選拔秀才不過十餘人，杜正倫就是其中一個。更奇妙的是，在隋朝不多的秀才指標中，杜正倫一家占去了仨，其兄弟杜正玄、杜正藏都是隋朝秀才。一門三秀才，還讓不讓別人活了。開句玩笑話，如果杜家人上街遭到莫名其妙的毆打，不用問，一定是落第秀才幹的。杜正倫在貞觀元年經魏征推薦出任兵部員外郎，後來一路青雲，到貞觀六年已經升任中書侍郎，不久加授朝散大夫，出任太子右庶子。對於這次任命，李世民很重視，特地把杜正倫召來語重心長的囑咐了一番。
大體意思說太子對於國家而言很重要，必須找出色的人輔佐，所以我就找到了你，我身邊也需要你這樣的人，這次是忍痛割舍讓給了太子，這下你知道了這次任命的輕重了吧？接受任命的杜正倫從此活躍在太子的身邊。最初的幾年，波瀾不驚，太子表現不錯，杜正倫表現也不錯，李世民也很滿意。然而隨著時間的推移，一切發生了變化。當時李承乾患有足疾，行動不便，經李世民批準，李承乾在痊愈之前不必朝謁，安心在太子宮靜養。在李承乾靜養一段時間之後，李世民極為痛心的發現，以前那個乖孩子李承乾消失了，取而代之的是一個遠離君子親近小人的問題青年。為此李世民專門把杜正倫召來深談了一次，李世民說道：“我的兒子承乾行為不太檢點，這不是小事。而且他身邊都是一些小人，你給我仔細盯住了。要是他不聽你的勸誡，你得來報告給我。“李世民說這話是發自肺腑的，杜正倫聽這話之後也是肝腦塗地，頭腦發熱的。結果頭腦一發熱，就幹了一件錯事，他居然把這些話一股腦的都告訴了李承乾。
其實杜正倫也是有苦衷的，作為太子左庶子的他操碎了心，磨破了嘴，身板差點沒累毀，然而多次勸諫下來，他的話就成了一陣風，說完了，刮過了，在李承乾那裏沒有留下一絲痕跡。被逼急了的杜正倫這次出了最後的殺手鐧，“你再不老實，我告訴你爸去！“地上禍你不惹，你偏去惹天上的禍，這下大嘴杜正倫算是捅了馬蜂窩了。自覺委屈的李承乾給父親李世民上了一道奏折，為自己極力辯解了一番，話裏話外告訴李世民，你告訴杜正倫的話我都知道了，但是我不服，我很委屈。接到兒子這樣的上奏，李世民鬱悶不已。本來想好好教育兒子，沒想到杜正倫這個大嘴一張嘴就把自己給賣了，這不等於告訴太子自己不信任他嗎？為人父者怎麼能告訴兒子我不信任你呢？鬱悶中的李世民召來了杜正倫，責問他為什麼泄露了自己的話，杜正倫對說：“開導太子，他根本聽不進，所以隻能拿皇上的話去嚇唬太子。希望太子會感到害怕，然後改惡為善。“完了，杜正倫居然把自己當成大灰狼嚇唬太子，有這麼當老師的嗎？盛怒之下的李世民一揮手，杜正倫，你給我一邊呆著去。