前邊說過，沈北山從小家境貧寒，但聰慧過人，為曾樸之父曾之撰所喜愛，接到曾家如同養子般地看待，因此，曾樸與沈北山的關係親如兄弟。沈北山第一次北上京城謀職，曾樸為他送行，言談之間，全是書生當熱血報國的高昂架式。沈北山北上之後，有一天，曾樸在常熟好友張鴻家中遊玩，偶爾看到了沈北山寄給張鴻的一封信，信中談及外省人在京都的苦悶、官場鑽營的方法和技巧，隱約透露出想做官的意思。
讀了信，曾樸憤然而起，當天夜裏即奮筆疾書給沈北山寫了一封信：“與子別四餘月矣，南禽返巢，時懷朔風，離索之感，積於陵阜。茲從張君映南處，得見手函，並諷妙句；固已撫千裏之牘，而夢人長安，讀四愁之詩，而神馳西鄂矣……”“注釋1”曾樸在信中除了敘舊外，更多的是責以大義，勸告沈北山讀書要做大事，不能為利祿所驅使而轉移了遠大的抱負。沈北山很快回信，申辯自己並未改變初衷，但家貧如洗，受寡母勤勞撫育之恩，不得不求一官職以報答九泉。對於曾樸的勸告，他將銘記於心。“足下以屏除夙習，一誌潛修為規我，可謂進苦口之藥石，鉞害身之膏肓，自當終吾之生請事斯語。”
光緒二十五年（1899），沈北山受不了妻子和丈母娘的窩囊氣，憤然離家出走，再次返回京城，這段時間他混得並不怎麼樣，可以用“慘淡”二字形容。最關鍵的是，朝中大老翁同龢被罷官去職，沈北山失去了政治靠山，在官場上也就自然而然走起了黴運。
官場失意之後的沈北山最初是在常熟同鄉、守舊派大臣楊崇伊府中擔任家庭教員。楊崇伊的名氣不小，傳說戊戌政變的起因即是因他向慈禧太後打了個小報告而發起的。楊崇伊有個兒子名叫楊雲史，比他老子的名氣更大。此公是“江南四大公子”之一，17歲時娶了李鴻章的孫女李道清為妻，曾經追隨嶽丈出使英國，後來擔任大清國駐新加坡的領事。辛亥革命後由海外歸國，隱居在家鄉虞山，築樓而居，取名為“江山萬裏樓”。晚年的楊雲史沉淪於花叢中，在武漢迷戀上了一個叫做陳美美的名妓。老牛啃嫩草，往往最容易成為輿論關注的焦點，武漢的媒體紛紛出動，打探楊雲史、陳美美的秘聞豔史，連他們最私密的起居細節也不放過，在報刊上竟相刊登。楊雲史寫了兩首打油詩給予回應，其一為：“妓女千千萬萬，嫖客萬萬千千，輪我做了嫖客，便鬧得瘴氣烏煙。我也莫名其妙，任君聽其自然。”其二為：“報是他出版自由，嫖是我個人自由，要怪他家家報館，先怪我夜夜春樓。隻要風流不下流，這其間何必追究？”才子畢竟是才子，當了嫖客還這麼冠冕堂皇的文雅，也不簡單。
沈北山教的學生就是這個“江南公子”。楊崇伊是曾樸的姑父，沈去楊府執教即出自曾樸的推薦。可惜沒教多久，因“意見齟齬”，沈被楊家委婉辭退。事後沈北山感歎道：楊雲史本是可造之才，自愧學淺，未能將其琢磨成器。在寫給曾樸的一封信中，他說：“北之嗜好與其家學相左，莘兄不以為然，弟又不能自改，意見齟齬，亦無如何之事也。”
“注釋2”
這之後，沈北山由嶽丈費念慈的同年某人薦了一個館，是在英年府中當教書先生。史料記載英年出身雲：“姓何氏，隸內務，為漢軍正白旗人。”此人以貢生考取筆帖式，會看風水，任步軍統領右翼總兵，是載漪的黨羽。英年有兩個兒子要學做八股文、試帖詩，請沈北山去教導。沈北山是翰林出身，英年也不敢怠慢，還算看得起他。有時到書房中和沈北山聊天，談起宮廷裏頭的生活，不免提到光緒皇帝。英年屬於“後黨”，言語間對光緒皇帝很不客氣，今天說光緒如何病重，明天說光緒是天閹，不能生育，後天又說光緒天天躲在瀛台看春宮畫冊。沈北山聽不入耳，又不好公開頂撞，畢竟拿了人家工錢。但是，有時候聽英年說得太過頭了，忍不住也起爭執。久而久之，終於又鬧了個不歡而散。