蘇軍首次使用空降兵對德軍實施空降作戰是在1941年7月26日。當時，德軍以“閃擊戰”突破蘇軍邊境防禦後，向縱深進展很快，使蘇軍許多大型軍用倉庫未來得及轉移就落入德軍之手，一些重要的橋梁和交通樞紐未來得及炸毀就被德軍占領。蘇軍組織的首次空降作戰，目的就是對基輔地區被德軍占用的軍械倉庫和交通要道進行一係列破壞。執行這次空降作戰任務的是空降兵第104旅和第202旅的骨幹。他們共300餘人，組成10個戰鬥破壞組，於當天夜間秘密跳傘，首先奔襲主要攻擊目標，炸毀了基輔軍械倉庫。然後，各組按預定方案對附近地區德軍占據的橋梁和交通要道進行破壞，由於執行任務的空降兵原來就駐在這個地區，對當地情況非常熟悉，所以各戰鬥組都能在較好地完成任務後，順利返回自己的防區。
1941年8月中旬，德軍攻占了赫莫斯季河上的兩座橋，後續主力部隊企圖經過這兩座大橋向前推進。22日深夜，蘇軍用空降兵一個連在大橋所在的亞爾采沃地區傘降，執行炸毀這兩座橋梁的任務。空降場選在一片森林的邊緣，離兩橋約5公裏。蘇軍傘兵著陸後沒有遇到任何抵抗，連長捷列豐科上尉將全連分成兩個行動組，淩晨4點，兩組同時向兩座橋梁的守軍發起進攻，在夜暗的掩護下，他們順利地接近目標，消滅了守橋的德軍哨兵，完成了破壞任務。然後，全連又集中起來，在附近的交通線上開展襲擊敵軍的活動。在當地群眾的積極支持下，他們在敵後巧妙地打擊敵人，堅持戰鬥45天，於10月上旬返回自己部隊。
在亞爾采沃空降作戰以後，蘇空降兵又在敖德薩進行了一次配合海軍陸戰隊反突擊作戰。從1941年8月初開始，蘇軍獨立濱海集團軍和裏海艦隊與敖德薩人民一起，展開了敖德薩保衛戰。9月21日，在德軍南方集團軍群編製內的羅馬尼亞第4集團軍一部突入敖德薩東郊地區，並用炮兵對港口進行襲擊封鎖，企圖阻止支援敖德薩的蘇軍在此登陸。22日，蘇軍的兩個步兵師對推進中的羅馬尼亞第4集團軍進行聯合突擊，同時，海軍少將戈爾什科夫指揮的戰艦正運送海軍陸戰隊第3團在格裏哥裏耶夫卡地域登陸。為了配合陸海軍的聯合反突擊作戰，在反突擊開始時，先進行了30分鍾的炮火準備。接著以23名空降兵在敵陣地後部實施傘降。傘降地域是敵軍預備隊向登陸地帶行進時必經的道路樞紐部。傘兵著陸後，立即對預定的交通樞紐進行破壞，並襲擊了羅軍一個營的指揮所。由於傘兵分散著陸，散布麵積很大，造成大部隊空降的假象，敵軍一時驚慌失措。經過蘇軍陸、海、空三軍的聯合突擊，羅軍被擊退5～8公裏。蘇海軍陸戰隊也順利登陸，敵軍攻占敖德薩的企圖失敗。
接著，在10月3日和4日，蘇軍又在奧廖爾實施了一次較大規模的空降作戰。1941年9月30日，德軍向奧廖爾地區投入了主力軍團。10月3日，敵先頭部隊進到奧廖爾，並沿奧廖爾-圖拉公路向前推進，對莫斯科構成嚴重威脅。蘇軍為了組織新的堅強防禦，遲滯德軍進攻，迅速在姆嶺斯克地區集結部隊，組建了步兵第1軍。同時，決定將空降兵第5軍緊急空運至奧廖爾，任務是在步兵第1軍未完成防禦準備前，將德軍坦克部隊阻截在奧廖爾和姆嶺斯克之間。為了配合空降兵作戰，蘇軍還以一個坦克旅用最快速度向奧廖爾開進。
10月3日5時40分，空降兵第5軍接到出擊命令。參戰兵力有第5軍所屬的第10空降旅和第201空降旅，共600餘人，80架ПC-84型和TБ-3型運輸機擔任空運任務，空運距離500公裏，由軍長格爾傑夫少將組織指揮。6時30分，空運201旅的飛機開始起飛，2小時後飛至奧廖爾機場上空時，遭到德軍猛烈炮擊，空降兵冒著敵人的炮火空降著陸，緊急馳援正在奧廖爾西北部與敵正麵作戰的地麵部隊。正當第5軍主力在奧廖爾機場實施空降時，第201旅第3營也在奧廖爾東北8公裏的奧圖哈機場空降，著陸後，他們迅速破壞了通向奧廖爾和姆嶺斯克的公路。10月4日，空降兵第5軍各作戰部隊全部空降完畢，第2天，從地麵快速開進的一個坦克旅也按預定方案到達第5軍的作戰區域。此後，這兩支部隊密切協同，在奧廖爾和姆嶺斯克之間的40多公裏的區域內進行機動防禦作戰，經過10晝夜的持續戰鬥，有效地阻止了敵軍，為步兵第1軍組織防禦贏得了時間，為莫斯科保衛戰的勝利做出了貢獻。