由於易裝、易性現象跨越類型，跨越分類，於是它的存在本身就造成了分類危機，這正是跨越性別現象最重要的理論意義。
跨越性別現象的存在在理論上的反映就是性別的非規範論（gender nonconformist），或稱性別中性論（gender neutrality）。這一理論對性別角色和性別認同加以區分，認為人完全有可能表麵做一種角色，但內心卻認同另一種性別。那些術前、術後和非手術的易性者、易裝者就是性別複雜性的證據，這些特殊類型的人的存在本身就是對性別分類的挑戰。從社會文化角度講，社會和文化中流行的性別框架受到了跨越性別身份者的挑戰，因為跨越性別者超越了傳統的性別兩分結構。在兩分結構中沒有這些人的位置，而這些人又客觀存在，於是人們隻能質疑兩分結構本身的合理性。
在不同的文化和不同的曆史時期，人們對跨越性別現象有著不同的看法。例如，亞裏士多德視兩性人為孿生子；中世紀醫生則相信性別連續體的存在。對於跨越性別現象曆史上有過兩種錯誤的態度：一種是將跨越性別問題道德化，例如《聖經》中說：女人不應穿男裝，男人不應穿女裝，這樣做是對主的厭憎；另一種是將跨越性別問題病理化，19世紀最著名的性學家艾賓是將許多性行為病理化的第一人，他的著作中引用了三位服裝類戀物癖和一位同性戀者。如果是在現在，這些人的行為隻會被認為是不太規範的性別行為，而當時卻被艾賓視為疾病。同他一樣，19世紀和隨後的性學家往往將跨越性別現象做病理化的處理。
在曆史上，性學和醫學是通過以下步驟將跨性別現象病理化的：（1）發明各種穩定而固定的範疇和命名以掌握跨性別現象；（2）提出有關理想性別特質的一般描述；（3）建立性別發展過程的概念模式；（4）設計出衡量男女兩性的測驗量表；（5）發展診療和外科手術的各種技術。（何春蕤，2003-1，4）
在1955年，從對跨性別現象的研究開始，社會學對生理性別和社會性別做了區分。根據研究，性別差異是從人類嬰兒出生的18個月到4歲半之間形成的。馬尼（John Money）創造了“性別角色”這一術語，用以區別社會性別身份和社會性別角色，或簡稱為性別認同與性別角色。這一概念的出現是社會建構論的源頭。
在20世紀60年代和70年代，人們對性別認同的興趣開始變得越來越濃厚。馬尼等人對兩性人的研究認為，性別認同的決定因素是心理的。身體（生理性別）是心靈（社會性別）的反映和表達，生理性別和社會性別不一定是一致的。（0' Farrell，et al。，191）
1993年，有專家提出以五種性別取代兩種性別的方案。這五種性別是：
男性（male）
女性（female）
真兩性人（herms）
偏男性準兩性人（merms）
偏女性準兩性人（ferms）
跨性別者的一個實踐就是：通過醫療、服飾、規訓或手術的途徑改變自己的性別，這就是所謂性別重塑。在有些國家，權力承認性別重塑；有些國家卻不承認或一度不承認。例如在英國，做了變性手術的人一度不許改變性別身份。因此，有人以諷刺的口吻說，弗洛伊德的“解剖即命運”在這裏並不適用，應當改為“合理即命運”。（Glover，et al。，XXVI）
所有的易性者都或多或少有做變性手術的願望，因為他們往往會覺得自己是某種性別的靈魂被裝進另一性別的肉體當中。有些易性者之所以想做手術，是因為他們不喜歡自己的第二性征。一位女變男的易性者說：
我原來瘦瘦的，45～50公斤的樣子，我愛穿西服打領帶，是個幹練的小夥子樣。後來一胖我特自卑。我的女性特征特別明顯，快成了心理負擔了。我甚至想做手術去，不願意乳房那麼大。我都不敢跑步，隻能參加競走，就是怕人家看出我乳房大。我喜歡穿的男性衣服就因為這個不能穿。我覺得長這個東西就是為了讓男人看的，而我恰恰喜歡女人。如果有個男人欣賞我的乳房，我會覺得受了侮辱，它是我男性風度上的一個敗筆，是老天捉弄人。本來我一身上下都挺男子氣的，偏偏長了這兩個東西，是一個敗筆。我自卑，想尋求心理醫生的幫助。我不論冷天熱天都愛穿馬甲，好擋著點兒。這位易性者一直在反複考慮做變性手術，隻是由於不願意身體受傷害（包括手術的傷害和服用激素類療法對身體的傷害）
然而，變性手術是一個引起極大爭議的事情。美國著名的性別問題理論家巴特勒認為，易性手術是以醫學建構為背景的暴力。易性手術強化了性別的兩極模式。她認為，不應當將易性者劃分為一個階層或“第三性別”，而應當視之為一種風格，是一種可以建設性地解構兩性結構的力量。對易性者來說，最重要的品質是“跨越”，即成功地進行性別選擇，跨性別者應當被當作該性別的“天然”成員來接受。我們不應當認為易性者的身體是“錯誤的身體”，因為那是生殖器中心論的看法。按照兩分的以生殖器為中心的神話，對於每種性別的主體來說，隻有一種身體是“正確的”，其他種類的身體都是“錯誤的”。（轉引自Hopkins，334～335）如果我們對身體的評價並不以生殖器（第一性征）為中心，甚至也不以乳房和胡子（第二性征）為標準，那麼，一個靈魂就是一個靈魂而已，它有著自己全部的複雜性，沒有任何一種身體及其器官對於它來說是錯誤的。