但是，由於眾寡懸殊，守軍的局勢越來越困難。26日深夜，英國中東軍總司令韋維爾收到了克裏特島總指揮弗賴伯格將軍發來的情況嚴重的消息。弗賴伯格說：
“我很痛心，不得不向你報告！我認為在我的指揮下，防守蘇達灣的部隊已經到了人力所能忍受的極限了。無論各位總司令根據軍事觀點作出怎樣的決定，我們這裏的陣地是守不下去了。像我們這樣一支裝備不良而又缺乏機動性的人數不多的部隊，是抵擋不了我們在過去7天中所遇到的集中轟炸的。我覺得應該告訴你，從後勤觀點來看，要全部撤出這支部隊有著不可克服的困難。如果立刻作出決定，其中的一部分還可以登船。這一戰區一旦被攻陷，敵人用同樣的方法拿下雷西姆農和伊臘克林將不過是時間問題。除了威爾士團和突擊隊外，所有我們的軍隊都已經不能采取任何攻勢。如果你從整個中東局勢考慮，認為爭取時間是有用的，那麼，我們當繼續堅持。我卻不得不考慮怎樣才能最有效地達到爭取時間的目的。蘇達灣可能在24小時之內處於敵軍炮火之下。又有新的嚴重的傷亡，我們固定的大炮多半已經喪失了。”
丘吉爾看到從中東總司令部轉來的弗賴伯格的電報後，於5月27日立即回電予以鼓勵：“你所進行的光榮的保衛戰受到各地人們的敬佩。我們知道敵人已處於困境。我們正盡一切可能向你提供各種援助。”但是，當夜這位首相獲悉，一切成功的希望都已破滅了。英軍和其他盟國的部隊，不得不再次麵臨慘痛的撤退守軍的任務以及所必然蒙受的重大損失。
在希特勒和墨索裏尼的空軍和海軍的嚴密封鎖下，要將2.2萬名戰鬥人員從克裏特島運出，的確是一大難題。不僅運輸船隊難以登陸，而且還必須駛過墨索裏尼的空軍所控製的350海裏的海域。登陸地點斯法基亞，是南部海岸一個小小的漁村，位於高達500英尺的峭壁之下，隻有一條羊腸小道可以通行。部隊必須隱匿在峭壁邊緣附近，等到召喚時再出來登船。在阿利斯海軍上校指揮下的四艘驅逐艦於5月28日夜間抵達，載去700人，並為現已集合起來的大批官兵帶來食物。在返航中有戰鬥機掩護，因此隻有一艘驅逐艦受到輕傷。至少還有1.5萬人隱藏在斯法基亞附近高低不平的地麵上。弗賴伯格的後衛部隊一直在進行戰鬥。
但是，一場慘劇正在等待著另一支同時出動的艦隊。這支艦隊包括巡洋艦“獵戶座”號、“阿賈克斯”號和“代多”號以及6艘驅逐艦，在羅林斯海軍上將指揮下前往營救伊臘克林的守軍。從上午5時直到薄暮，從斯卡潘托島起飛的敵機不斷地猛烈襲擊該艦隊。巡洋艦“阿賈克斯”號和驅逐艦“帝國”號幾乎被擊中，前者不得不駛回。驅逐艦於午夜以前駛抵伊臘克林，把軍隊載運到等候在外海的巡洋艦上。到早晨3時20分，任務完成。4000人已經上船，於是開始返航。
半小時後，受創的驅逐艦“帝國”號的輪機突然發生故障，險些與巡洋艦相撞。全部艦隊必須在黎明時分盡可能駛入南部海域。但是，羅林斯海軍上將卻命令驅逐艦“赫脫斯保”號駛回，把“帝國”號驅逐艦上所有軍隊和乘員接走，並將“帝國”號擊沉。早晨6時25分，“希爾伍德”號又被一顆炸彈擊中，不能跟隨護航艦隊同行。在其後的4小時內，更不幸的事接著發生了。巡洋艦“代多”號、“獵戶座”號和驅逐艦“誘敵”號都被擊中。“獵戶座”號艦上的情況即使聽來也令人毛骨悚然。艦上除了船員外，還有軍隊士兵1100名。一顆炸彈穿過艦橋，落到擁擠不堪的下甲板上，約有260人被炸死，280人受傷。艦長巴克海軍上校遇難，船受重創並起火焚燒。到29日止，運出的軍隊士兵已將近5000人，但是還有大批人員躲在通往斯法基亞所有的路口上，仍在等待援救。
5月30日，丘吉爾發出命令，要不惜一切代價，為營救殘留在該島的軍隊作出最後的努力。這天清晨，阿利斯海軍上校率領4艘驅逐艦再次駛往斯法基亞。途中有兩艘驅逐艦不得不折返，但是他率領“內皮爾”號和“尼讚”號繼續前進，成功地使1500餘名士兵登上了船。在返航中，這兩艘驅逐艦都差一點被炸彈炸沉，雖受了一些損傷，還是安然駛抵亞曆山大港。幾天前，希臘國王在曆盡艱險後也和英國公使一起離開該島。當夜，根據駐開羅總司令的命令，弗賴伯格將軍也乘飛機最後離開了克裏特島。至6月1日，共有17500人被安全地運到埃及。沒有救出的分散在島上的5000人，除了少數向敵人投降外，大部被希特勒和墨索裏尼的黨徒殺害了。