總之，巴巴羅薩已經完成了很多。德國軍隊已經完成了有史以來最大規模的進攻之一並且消滅或俘虜的俄國人同德國入侵部隊的人數一樣多。但是鮑克，更為重要的是希特勒，一點也聽不進。鮑克仍然決定抵達莫斯科並且結束這個已經為此作出巨大犧牲的漫長戰役。很顯然，繼續進攻是一次可怕的賭博。在令人畏懼的蘇聯冬季裏德國士兵和機器能夠作戰嗎·沒有人知道，但是可供選擇的辦法——撤退並冒在野外受到敵人追擊的危險，或者安然渡過冬季——似乎更沒有什麼吸引力。
在8月和9月期間，當鮑克為在斯摩棱斯克遭受的挫折發火時，南方集團軍群司令格爾德·馮·龍德施泰德陸軍元帥已經穿過烏克蘭向希特勒認為比莫斯科更重要的目標進攻。它們包括蘇聯第4大城市哈爾科夫；頓涅茨盆地的煤鐵工業；克裏米亞；最後是高加索的油田。前線的最北頭，龍德施泰德的主要坦克部隊，埃瓦爾德·馮·克萊斯特將軍指揮的第1裝甲集群，已經在9月初越過第聶伯河並轉向北以進抵基輔東部的開闊地帶。與此同時，古德裏安的坦克部隊快速向南推進，隻用2個星期就推進了250英裏。到9月中旬，兩支坦克部隊在3個野戰集團軍的支援下封閉了一個縱深130英裏的巨大包圍圈，裏麵有80萬蘇軍和數量龐大的坦克和槍炮。在基輔大包圍戰期間，龍德施泰德在蘇聯防線上扯出了一個大洞。瓦爾特·馮·賴希瑙陸軍元帥指揮的第6集團軍和卡爾—海因裏希·馮·施蒂爾普納格爾中將指揮的第17集團軍從這個缺口打入。兩個步兵集團軍攻入到東烏克蘭，向哈爾科夫和頓涅茨盆地進軍。行動順利的還有克萊斯特的第1裝甲集群，它轉向東南，向亞速海和羅斯托夫推進。
在南方，龍德施泰德也取得了迅速的進展。第11集團軍第22下薩克森師的工兵和攻擊部隊麵對蘇軍的猛烈炮火在第聶伯河下遊鋪建了一座幾乎半英裏長的浮橋——軍事工程中一個驚人的業績。第54步兵軍和羅馬尼亞第3集團軍徒步越過這座浮橋。這些部隊接著呈扇形展開以控製通往羅斯托夫和克裏米亞的道路。10月6日，克萊斯特的指揮部，現在已晉級為第1裝甲集團軍，同第11集團軍在亞速海岸的奧斯皮諾科村附近會合。克萊斯特接著東轉，向羅斯托夫和高加索進軍。在這次包圍作戰中，德軍俘虜了106000蘇軍。
一切都在按計劃行事，但是蘇軍的頑強抵抗——還有氣候——迅速產生了麻煩。第一次失敗在9月的第二個星期出現了，當時第11集團軍試圖通過一次突然的致命一擊占領彼烈科樸地峽。衝在最前麵的是阿道夫·希特勒警衛旗隊的摩托車手和裝甲小車，這支武裝黨衛隊旅幾個月前在巴爾幹戰役攻擊希臘軍隊的作戰中聲名遠揚。接近通往彼烈科樸地峽主公路旁的一個村莊時——進入克裏米亞半島的惟一合適途徑——黨衛隊偵察部隊接到一個異乎尋常的警告，俄國人已經作好準備。當前沿摩托車手驅趕一群羊離開公路進入村邊的田野時，這群不幸的羊引爆了幾十顆地雷。瞬間，這支部隊遭到一輛停在村外鐵軌上的裝甲火車的掃射，還有掩蔽在散兵坑裏的步槍手和機槍手，好幾個德國人死掉了。其他人匐伏在地，在裝甲小車20毫米加農炮的掩護下爬回後方。德國人釋放了一顆煙幕彈，許多勇敢的摩托車手衝上前去並救回傷員。判斷了當時的形勢後，負責軍官科特·梅耶爾少校向上級報告，“突襲彼烈科樸地峽已經不可能。”
埃裏希·馮·曼施坦因將軍——剛剛繼歐根·裏特·馮·舒伯特將軍之後出任第11集團軍司令，舒伯特將軍因他的偵察機降落在另一個蘇軍雷區上被炸身亡——為第二次進攻地峽集中了大量部隊。作為本次攻擊的前鋒部隊，他選擇了埃裏克·漢森將軍第54軍的兩個步兵師，再加上一個第50師作為特別攻擊部隊。第11集團軍所有能用得上的工程、火炮和高射炮部隊被命令支援步兵。預備部隊是約瑟夫·庫勃勒將軍的第49山地軍和阿道夫·希特勒警衛旗隊。
曼施坦因意識到他無法靠手頭這些數量有限的部隊占領全部克裏米亞，但是他希望阻止彼烈科樸的防禦部隊增援黑海港口塞瓦斯托波爾，塞瓦斯托波爾號稱是一個巨大的要塞。如果德國部隊行動足夠迅速的話，他們也許能夠在沒有組織的防禦者們作出反應前占領這個要塞。就在曼施坦因開始進攻時，他發現他的左翼和後方受到兩個蘇聯集團軍的威脅。猛烈攻擊羅馬尼亞山地軍守衛的一部分前沿陣地，蘇軍在一個地方撕開了10英裏寬的缺口並在其它兩處造成了危險的滲透。曼施坦因的整個軍隊突然間麵臨被切斷的危險。他立刻想到庫勃勒的山地軍和警衛旗隊，並要求他們援助。幸運的是，艾伯哈德·馮·馬肯森中將指揮的第3裝甲集群已經幾乎抵達攻擊羅斯托夫的集結地域。馬肯森的坦克部隊猛烈打擊蘇聯集團軍暴露的側翼和後方，迫使他們草率地後撤。