斯摩棱斯克是俄羅斯的西部重鎮，戰略地位十分重要。距莫斯科僅400公裏，素有“莫斯科門戶”之稱，是曆代兵家必爭之地。1812年，拿破侖率領法軍入侵俄國，就是經由這座古城進入莫斯科的。德軍將領們企盼著能重溫拿破侖的舊夢。
蘇軍雖然拚死抵抗，但是立足未穩的蘇軍又沒有完備的防禦體係，無法抗拒德軍強大裝甲部隊的進攻，在德軍接連不斷的鉗形攻勢和不斷的分割、包圍下，被各個擊破，德軍於7月16日占領了斯摩梭斯克，通往莫斯科的門戶被打開了。西南方向的形勢也不妙。斯大林認為，西南方向是德軍進攻的主要方向，他把蘇軍大部分兵力部署在烏克蘭，設立了兩個方麵軍：南方方麵軍、西南方麵軍。其數量超過巴甫洛夫的西方麵軍和西北方麵軍兩個方麵軍的總和。西南方麵軍由基爾波諾斯指揮，編成內有第5、第6、第26和第12四個集團軍，南方方麵軍由秋列涅夫指揮，編有第18、第9兩個集團軍。
盡管蘇軍在烏克蘭地區部署了重兵，但是在德軍的突然打擊之下，蘇軍猝不及防，未能抵擋住德軍的進攻。到9月初，蘇軍已經被迫退守烏克蘭首都基輔。克萊斯特和古德裏安指揮的兩支裝甲大軍如兩根利箭在基輔南北兩側齊頭並進，進至第聶伯河後轉頭相向推進，準備將基輔兜進德軍的大包圍圈。
朱可夫認為，德軍氣勢凶猛，最好趁德軍尚未合圍之機，主動撤出基輔，以保留實力。
斯大林的心情真是糟透了，戰爭局勢很不好，自己的家人也陷入了德軍的魔掌。據日丹諾夫報告，他的長子雅科夫，也就是蘇軍第14裝甲坦克師第14榴彈炮團的連長，不幸被德軍俘虜。
斯大林對自己的兒子的被俘有些不安。雅科夫萬一挺不住，被摧垮了，按德國人的意誌在廣播和傳單裏亂說一氣，這不僅將對自己的聲譽有極大的損害，而且會對正拚死抗戰的蘇聯軍民的士氣以很大的打擊。在此前一天莫洛托夫曾告訴他，說瑞典紅十字會主席通過瑞典使館帶來口信：問是否要委托他或其他什麼人采取行動解救他的兒子。斯大林內心非常矛盾。
此刻，見朱可夫說要放棄基輔，就很不耐煩地拒絕了朱可夫的建議。他厲聲打斷朱可夫的話說：“要放棄基輔？要將部隊撤出基輔？撤退，撤退！我們丟掉了拉脫維亞、立陶宛全部，白俄羅斯一部，以及烏克蘭、摩爾達維亞的一部分，俄羅斯的西部也丟掉了，我們還要撤退，我們要撤到什麼時候？現在德軍已成了強弩之末，為什麼我們不能再堅持一下子呢？再說，我們的人民在注視著我們，美國人、英國人乃至世界人民也在關注我們。美國政府、政府對我們充滿了疑虛，他們不相信我們會把戰線穩在列寧格勒、斯摩棱斯克、基輔以西，我們必須做到這一點，這樣，我們才能獲得我們最需要的武器和物質援助。如果我們把基輔了，誰還相信我們，誰不肯幫助我們！”
斯大林一想到基輔的局勢，就想起西南方向總指揮的布瓊尼。布瓊尼是久經考驗的老元帥了，他恐怕是當前蘇聯最有經驗的軍事家了，他怎麼也與朱可夫一樣主張放棄基輔了？不管怎麼樣，基輔是不能丟的。
最後，斯大林下令，不許後退，不許炸毀橋梁，一定要守住基輔。而且他要求基爾波諾斯要實施更加積極的戰術，對敵發起反攻。這樣，蘇軍西南方麵軍錯過了避開合圍和保存實力的最後時機。
9月15日，德軍完成了對蘇軍西南方麵軍第21、第5、第37和第26集團軍的合圍。
9月17日晨5時，方麵軍軍事委員會再次向斯大林請求撤離，斯大林仍舊不許突圍。
情況已經十分緊急，9月17日黃昏前，軍事委員會不顧斯大林的反對，決定讓蘇軍突圍，但為時已晚。方麵軍司令部也與各集團軍失去了聯係，被德軍分割、包圍的蘇軍各自為戰，雖然英勇奮戰，但仍未能擋住德軍的猛烈進攻。19日，蘇軍被迫放棄基輔。20日，蘇軍西南方麵軍司令員基爾波諾斯上將、軍事委員會委員和參謀長等高級將領在突圍中陣亡。有66萬多人被俘，800餘輛坦克和3000餘門火炮被德軍擊毀或被繳獲。