不久，東坡回信給季常說：“示諭武昌一策，不勞營為，坐減半費，此真上策也。然某所慮，又恐好事君子，便加粉飾，雲‘擅去安置所，而居於別路’。傳聞京師，非細事也。雖複往來無常，然多言者何所不至。若大霈之後，恩旨稍寬，或可圖此，更希為深慮之，仍且密之為上。”（《蘇東坡全集》第3720頁）時至五月下旬，蘇軾的弟弟蘇轍護送兄長及侄子的眷屬二十多人至黃州。突然添丁加口，蘇家的日子很困窘。鄂州太守朱壽昌就托歧亭監酒胡定之代為贈送了羊、麵、酒、果等食品給蘇東坡。蘇東坡很是感動。胡定之還告訴說，陳季常想到黃州看望蘇學士，蘇東坡更是感動萬分。胡監酒臨回歧亭時，蘇東坡寫下書信一封，托胡定之帶給季常。信劄原文如下：
欲借《易》家文字及《史記》索引、正義。如許，告季常帶來。季常未嚐為王公屈，今乃特欲為我入州，州中士大夫聞之聳然，使不肖增重矣！不知果能命駕否？春甕但不惜，不須更為遺恨也。”（《蘇東坡全集》第3718頁）季常之父是研究《易》學的行家，曾著有《易學文集》十卷。蘇軾之父也是《易》學裏手，晚年潛心治《易》，頗有心得。這次借書，為蘇東坡在黃州著成《〈易經〉九卷》起到了促進作用。
元豐三年五月二十九日，蘇東坡遷居黃州臨皋亭。六月的一天，好友陳季常冒著暑熱、帶著書籍禮物來到了黃州。蘇東坡高興極了，忙讓家人一一拜見，並且盛情款待季常。
在做客黃州期間，城裏的那些達官貴人和地方名流縉紳，紛紛前來邀請陳季常去府宅做客，在他們看來，名士陳季常若能光臨宅第，那就是一種榮幸。為此，蘇東坡特作詩一首，記錄了當時的情形。東坡先生在詩前寫道：“陳季常自歧亭見訪，郡中及舊州諸豪爭欲邀致之，戲作陳孟公詩”：
孟公好飲寧論鬥，醉後關門防客走。
不妨閑過左阿君，百謫終為賢太守。
老居閭裏自浮沉，笑問伯鬆何苦心。
忽然載酒從陋巷，為愛揚雄作酒箴。
長安富兒求一過，千金壽君君笑唾。
汝家安得客孟公，從來隻識陳驚坐。
（《蘇東坡全集》第647頁）
這首詩裏提到的“孟公”是指漢代陳遵，字孟公，杜陵人。哀帝末，以功封奮威候。《漢書·遊俠傳》載，陳遵嗜酒，每大飲，賓客滿堂，輒關門，取客車轄投井中，雖有急，終不得去。這首詩就是用陳遵事比陳季常。
重九節再訪蘇學士
在臨皋亭蘇宅居留數日，每日有人爭著宴請陳季常，因此他結識了許多新朋友。也許是多年在歧亭過著那種閑雲野鶴的日子，散淡慣了，猛然被迎來送往，季常總覺得不自在。加上天熱，季常犯了眼病，於是便辭別東坡，打道回府。東坡再三挽留，季常說等秋涼後再來相會。
一轉眼快到重陽節了。此前，陳季常多次寫信給蘇東坡，說些問長問短的貼己話。期間東坡寄過幾次回信。大概是七八月間，蘇東坡與同鄉友人杜道源一起從黃州過江，遊覽了武昌（今鄂城市）的寒溪西山，那裏的景色很是優美，同時那裏的朋友也很熱情，隻是因為少了季常這位放浪形骸之外的朋友同遊，所以蘇東坡覺得很是遺憾。他在給季常的信中說：
鄭巡檢到，領手教。具審到家尊履康勝，羈孤結戀之懷，至今未平也。數日前，率然與道源過江，遊寒溪西山，奇勝殆過於所聞。獨以坐無狂先生，為深憾耳。嗬嗬。示諭武昌田，曲盡厲害，非老成人，吾豈得聞此。送還人諸物已領。《易》義須更半年功夫練之，乃可出。想秋末見，必得拜呈也。近得李長吉二詩，錄去，幸秘之。目疾必已差，茂木清蔭，自可愈此，餘惟萬萬順時自重。（《蘇東坡全集》第3719頁）元豐三年（1080）四月，在鄂州太守朱壽昌的關說下，黃州太守陳君式同意蘇團練由定惠院遷往臨皋亭居住。就在整修新居快完工時，接到季常的信，信中誇獎蘇學士的詩詞“雄冠”文壇，還說要請東坡給他寫脊記。東坡回信說，幾天前寫了一首“君”字韻的詩，但因為喝醉了酒，不知寫了些什麼。後來聽老媳婦（指繼室王夫人）說，寫的是“一絕乞秀英君（指季常之妻柳秀英，柳氏頗有文才，且工詩詞）”。此信原文如下：
稍不奉書，渴仰殊深。辱書，承起居佳勝。新居漸畢工，甚慰想望。數日得“君”字韻詩，茫然不知醉中拜書道何等語也。老媳婦雲“一絕乞秀英君”，大為愧悚，真所謂醉時是醒時語也。蒙不舉罪，甚幸。
雖知來篇非實語，猶且收執，庶幾萬一。莫更要寫脊記否？嗬嗬。柳薄雲某奉訝者，不知得之於誰，安有此理。來書雄冠之語，亦無人見，但有答柳二書雲，陳季常要寫脊記，欲與寫雲。文武寀寮，常居祿位，亦如與季常書作戲耳，何名為訝哉！想公必不以介意，不答最妙。日夜望季常入州，但可惜公擇將至，若不爭數日，而吾三人者不一相聚劇飲數日，為可惜耳。有人往舒，五七日必回，可見其的。若不來，續以書布聞。茶臼更留作樣幾日。近來新闋甚多，篇篇皆奇。遲公來此，口以傳授。餘惟萬萬自愛。（《蘇東坡全集》第3720頁）這封書信，大意是：我的新居快要完工了，願望也得到了滿足。幾天前寫一首“君”字韻的詩，喝醉了酒糊裏糊塗不知道回信給你寫了些什麼話。老婆說我寫的是“一絕乞秀英君”，叫我大為慚愧惶恐，真所謂喝醉時說的是清醒的話啊。雖然知道來信中說的不是當真的話，我還是把它收存起來，說不定萬一成了事實，是不是還要寫個脊記呢？哈哈。柳主薄說我奉承的事，不知從誰那裏聽到的，哪有這道理呢！來信中“雄冠”等話也沒有看到，隻有給柳二的回信中說，陳季常要我給他寫脊記，我打算照寫。文武官僚，大家都在官場上混，也都有像和你寫信開個玩笑一樣的事，怎麼能叫奉承呢！想必你對這事也不會太介意，不理他最好。日夜盼望季常你到黃州來，可惜李公擇馬上要到，如果不差這幾天，我們哥仨不在一塊兒好好喝上幾天，那真是遺憾了。這裏有人到舒州去，過五七天一定會回來，到時候就知道實信了。如果公擇不來，我再給你去信告知。茶臼我再留幾天做個樣子。近來我作了不少新詞，篇篇都很新奇，等你來這裏後，我親口給你念誦。