同治二年（公元1863年）七月二十日，曾國荃命蕭慶衍率七營湘軍，出印子山，向東迫近太平軍營壘下寨，駐守上方橋及七橋甕，太平軍竭力抵抗，使蕭慶衍七營隻有招架之功，而無築壘之力。曾國荃遂令總兵張詩日、李臣典等分軍攔截太平軍，使蕭慶衍七營湘軍得以築成進攻上方橋的營壘。二十二日，又令李祥等軍在蕭慶衍軍壘前又築新壘，並以大炮日夜攻擊上方橋太平軍。二十九日，湘軍與太平軍交戰，太平軍被擊敗，河下船隻盡數喪失。深夜，蕭慶衍偷襲上方橋、待太平軍察覺，湘軍已攻入壘中。次日，上方橋遂告陷落。江東橋是天京的西南要隘，十二日晨，江東橋被攻克。
天京城失去了上方橋和江東橋要隘後，天京城東南還有中和橋、雙橋門、六橋甕、方山、土山、上方門、高橋門及秣陵關、博望鎮，作為天京城的屏障。九月二十二日，上方門、高橋門、雙橋門石壘被蕭慶衍、陳堤、彭毓橘等攻陷。軍事要隘博望鎮，上可以接應皖南水陽，旁可以控製蕪湖金柱關。九月十九日駐守金柱關的湘軍守將朱南桂會同朱洪章、武明良偷襲博望鎮，取得成功。九月二十五日，陳堤、熊登武又攻陷了中和橋。既而，曾國荃又派趙三元、伍維壽奪取了秣陵關。至此，紫金山西南完全被湘軍所控製。
曾國藩在天京城東南多處被收複的情況下，於九月二十七日率領蕭慶衍、陳堤、彭毓橘、李臣典視察孝陵衛地勢，伺機擴大戰果。護王陳坤書等人自太平門、朝陽門出戰，企圖扼製曾國荃在天京城東的發展勢頭。無奈，被曾國荃擊敗，陳坤書也受了槍傷，不得不退回城裏，蕭慶衍乘機奪得孝陵衛。十月初五、初六兩日，曾國荃又先後派軍隊將天京城東的淳化、解溪、隆都、湖墅、三岔鎮等五個要隘攻克，使得天京城東百餘裏內無太平軍立足之所。十月十五日曾國荃率軍進紮孝陵衛。天京城漸被合圍。
此時在南京近郊，各方征調的大軍已達八十餘萬之多。曾國荃一再向江蘇巡撫李鴻章請援，但李鴻章自攻克常州以後，即不再理會。至六月十五日那天，湘軍所掘地道，長達十餘裏，已達南京中區了。曾國荃認為這條秘道即將大功告成，倘被天國識破，勢必前功盡棄，因此下令加緊炮轟，免得掘地聲給太平天國軍隊聽到。這時李秀成正輔佐幼主，雖屬智勇雙全，忠心耿耿，但從前所占府縣，既不能連貫一片，又不能統一攻守，因此後來被湘軍分別擊破，失地日增。在太平太國晚年，他已很悲觀。至此際，雖能勉守南京，已無出擊之力，此消彼長，彼此的形勢已相差太遠了。
這日未到午夜，湘軍在地道終點，使用大量炸藥，轟穿地麵。轟隆巨響，好像天崩地塌，大隊兵卒由李臣典等率領，湧出南京中心，一時間火煙遍地，喊聲震天。太平天國軍事先不防此變，備覺慌張。急由洪宣嬌等保衛幼主，李秀成、洪仁發、洪仁達、賴漢英、羅大綱、陳開、賴文鴻、吳汝孝、古峰賢、陳仕章、吉安瑾等各位將領，紛紛四出抵禦。而由地道湧上的這批湘軍，一部分四麵作戰，一部分已由中區攻向邊區的城門，使守城的天國兵士前後受到夾擊。頓時有幾個城門被攻破，這時城外清軍，如同黃河決口般地蜂擁而入，逾進逾多。李秀成、洪仁發等混戰至將近天明，雖把清軍悍將如李臣典等殺傷數人，但想到自己外無援軍，人馬越戰越少，知大勢已去，匆忙混亂之中，碰著幾位將領，急忙率領殘部，殺開一條血路，向西門突圍。
清軍當初既已密圍南京，何以這時的天國將領還能向西門突圍而出？原來曾國荃幕僚們早已計議妥善，認為地道妙計，攻克南京，已具把握。目的第一是在破城，硬要堅圍，勢必雙方多傷人馬。第二是天國失敗以後，必求生路，如果困門，自己也死傷必多，因此有意留出兩門。其實天國之地，倘若不是被從地道突破，守城實力還是足夠。這時誌在逃生，不管任何一個城門，也能突圍衝出的。然而，曾國藩的湘軍畢竟太龐大了，又早有準備，終使太平軍慘敗，天京陷落。