在南宋，吳文英屬於詞作數量較多的詞人，作品數量除辛棄疾外幾乎無人與之抗衡；但在元明兩代，他的詞集流傳不廣，幾為湮沒。毛晉始刻《夢窗甲乙丙丁稿》，清初朱彝尊《詞綜》又收其詞45首，後汪森又補12首。清中葉以後，從周濟開始，一直到民國初年，治夢窗詞蔚然成風。但王國維《人間詞話》提倡“境界”說，並認為吳文英等人的寫景之病皆在一“隔”字。胡適又將夢窗詞歸入“詞匠”的詞，以後的文學史家多沿襲其說，甚至視吳文英為“形式主義”，研究文章也很少。直到80年代後，夢窗詞的研究才活躍起來，吳文英也獲得了較高的評價。
一、生平及詞作考辨
吳文英的生平事跡資料很少，清末朱孝臧於其詞致力甚勤，先後四次校勘《夢窗詞集》，以披尋所得作《夢窗詞小箋》，又打算作《夢窗年譜》，終因資料過少而未動筆。後來楊鐵夫作了《吳夢窗詞箋釋》，後附《吳夢窗事跡考》（1932年自刊初版選箋本，1935年第三版全集本），夏承燾作了《吳夢窗係年》，始勾勒出吳文英生平事跡的輪廓，但存疑之處頗多，甚至連生卒年都無法確定。現將吳文英生平事跡的研究疑點及夢窗詞的校本情況摘要介紹如下。
（一）生卒年及姓字。
夏承燾定吳文英生年為慶元六年（1200）前後，卒年為景定元年（1260）前後；張鳳子的與夏承燾第一書，定吳文英之生年為嘉定十年（1217）以後。楊鐵夫則定其卒年為德二年（1276）以後。陳邦炎《吳文英評傳》認為，當以張鳳子與夏承燾第二書中所推斷的生於嘉定五年左右之說較為恰當。卒年則當在度宗鹹淳八年至恭帝德二年之間。何林天《吳文英考辨》又認為吳文英約生於理宗寶慶三年（1227），約卒於景定三年（1267）。
關於吳文英的姓字，楊鐵夫在《吳夢窗事跡考》中指出，吳文英實姓翁，翁逢龍、翁元龍是他的親兄弟，吳文英行居第二。夏承燾同意此說。吳熊和在《唐宋詞通論》中說：“吳文英本姓翁，出為吳氏後嗣。”陳邦炎《吳文英評傳》亦謂：“至於他與逢龍等不同姓而又是親兄弟的原因，可能是以翁氏子過繼吳氏而改姓吳。”何林天在《吳文英考辨》中則認為翁元龍與吳文英僅是“同裏”，吳文英的確是姓吳。又關於吳文英的號，鄭文焯在《詞學季刊》上的《與張孟劬書》雲：“夢窗乃詞集之名，與周邦彥名清真同例，非其自號。”何林天認為，吳文英號夢窗也是沒有錯誤的。
（二）吳文英的交遊。
陳邦炎《吳文英評傳》謂：“夢窗以詞人和江湖遊士的身份結識時賢和權貴，交遊的麵很廣。楊鐵夫在《吳夢窗事跡考》中列舉與他有詞作酬贈關係的六十多人。”主要有吳潛、賈似道、趙與芮、尹煥、馮去非、周密、沈與甫、薑石帚等。其中爭議較多的是與賈似道的交遊。
陳廉貞在《讀吳夢窗詞》中也認為，在《夢窗四稿》中有好幾首投贈賈似道的詞，後人便認為他諛媚權勢，有失文人品格。實際劉毓崧在《夢窗詞序》中已說得很清楚，就是賈似道在未做宰相時曾在鄂州築木柵抗擊元軍，有抗敵愛國的才名，夢窗投贈之詞，都在淳九年之前，那時似道未曾擅權，所以吳氏晚年是“狷潔”的。夏承燾則在《夢窗晚年與賈似道絕交辨》中考證，《金盞子》一首乃景定元年四月賈似道入朝後作，正似道聲勢日益熏灼之時。不過以詞章投謁權門，是當時江湖遊士的風習，吳文英遊幕終生，自然未能免俗。他說：“度宗之立，反對者（吳）潛，建議者似道，由此潛去而似道進。當夢窗年年獻壽與芮之時，正吳潛一再遠貶之日。若謂夢窗以不忍背潛而絕似道，將何以解於出潛幕而入榮邸耶？”總之，“夢窗以詞曳裾侯門，本當時江湖遊士風氣，故不必誚為無行，亦不能以獨行責之，其人品或賢於孫惟信、宋謙文，然亦不能擬為陳師道。此平情之論也”。葉嘉瑩在《論吳文英詞》中說：“就社會背景言之，則南宋之世的一些權貴顯宦原來曾流行有一種喜歡豢養詞人以為門客的風氣……即以賈似道而言，每歲當其壽辰之日，四方以詞為壽者便以數千計。在這種風氣下，吳文英曾留有幾首贈賈似道及壽嗣榮王與芮夫婦的詞，蓋亦一時風氣使然。”“再就生活需要言之，則吳文英平生未得一第……然而人生卻必須有一條謀生的道路，吳文英之所以不惜以幕僚的身份出入權貴之門，很可能亦由於生活之需要。”從心理因素看，“吳氏似又有一種常想炫示詞才而不甘寂寞的心理，所以他平生留下來的340餘首作品中，其酬贈之作乃竟達150餘首之多。”
（三）吳文英的戀愛情事。
吳文英一生沒有遠遊的記載，以生活於蘇州、杭州的時間為長，他在這兩地似都有豔跡。關於吳文英杭州十年的生活，陳邦炎《吳文英評傳》指出，夢窗居蘇州大致在紹定五年到淳五年間，達十三四年之久，淳六年以後，他往來於杭州、越州間。除蘇州外，他在杭州的時間最長，詞中有“十載西湖”句，說明他先後在杭州十年多。錢錫生《關於吳文英生平中的兩個問題》則進一步指出，“十載西湖”的時間是在“十載吳中會”之前，即理宗紹定五年之前，而非之後。而“夢窗的懷人詞全是寫一個人的，聯係夢窗其他詞，我們可串成一部淒婉的戀愛史：夢窗‘十載西湖’時期，與一女子傾心相愛，但這種愛情似乎為封建禮法所不容……也許是為了擺脫這樣的困境，他們一起到了‘吳苑’，過了一段幸福穩定的生活”。又說“夢窗詞無處不有其情事的映折，這種‘情結’使他的審美感知和審美格局是獨特的”。
關於吳文英的姬妾，楊鐵夫謂夢窗一生豔跡，一去姬，一故妾，一楚伎，而其懷人之作多為去姬而作。夏承燾則指出：“唐宋詞人多狎妓、納妾之作，夢窗尤多費辭，姑連書之，以見當時風習。”陳邦炎《吳文英評傳》認為，對此問題，似無須詳考，但研究夢窗和他的詞作，必須了解他在生活中曾經有過愛情上的不幸遭遇，才能了解他的集中大量傷時序、念舊遊、懷人、感逝的篇什自有其生離死別的本事，自有其刻骨銘心的相思之情。謝思煒在《夢窗情詞考索》中認為：“如果從對夢窗詞的總的印象出發，筆者願意選擇更接近楊著的立場。因為夢窗情詞給人的一個明顯印象是，幾乎所有作品都是在訴說同一件事，同一種感情，甚至沉浸在同樣的感情濃度中。盡管出現在各首詞中的形象場景、情節段落、思緒片段並不一樣，但都像從同一篇文章中割取下來，從同一段無休止的愛情絮語中截錄下來。”陶爾夫、劉敬圻《南宋詞史》同意夏承燾的意見，並認為吳文英的詞主要寫給杭州和蘇州的兩位姬妾。
另外，陳廉貞指出，夢窗集中豔詞很多，好像是個輕薄文人，考證其詞者都說他不止一姬，其實“我們如果把這些豔詞合並統觀，串珠研對，那麼將發現夢窗所眷戀的，卻是一個在杭州相識，蘇州同居，後在杭州化度寺畔江漲橋離去的那個湘人去姬。夢窗決不是好色輕薄之徒”。謝思煒在《夢窗情詞考索》中認為：“他（吳文英）與一般曳裾侯門的布衣之士還不盡相同，而是近於《紅樓夢》中所謂‘情癡’一類人物。因此他毫無顧忌地在詞中大膽展示自己的情愛心理，而把女子真正擺到了值得尊重的地位上，從而使情詞內容發生徹底改觀。”
（四）關於夢窗詞的校本。
《文學遺產》增刊第14輯，刊有吳梅《彙校夢窗詞劄記》，為其治夢窗詞之結晶。任銘善在《鄭大鶴校夢窗詞稿箋記》指出：“毛子晉雲：‘或雲夢窗詞一卷，或雲凡四卷，以甲乙丙丁厘目’。是明代所傳二本：其四卷者，即毛氏汲古閣刊本所據；朱晚得明萬曆間太原張廷璋藏舊抄，殆即毛氏所稱‘或雲一卷’者。今通行夢窗詞，其源皆出此二本也。王半塘初校，據毛氏及杜氏曼陀羅華閣校刊四卷本對勘……瞗村歿後，弟子刊《瞗村叢書》，以四校定本入編……夢窗詞得半塘、瞗村二家治之，先後二十年，鑏翳複光。”文後附有《鄭大鶴詞入聲說平亭》，作者謂：“夢窗填詞，嚴於入聲，此乃一家風格如此，不盡為詞學通例。凡詞調韻葉字聲，本宜作入者，如《念奴嬌》、《滿江紅》、《法曲獻仙音》諸調，知音者誠不可忽。而夢窗獨善用入聲，以成其孤唱，並其所取於清真、白石者，亦必斤斤不稍差池，是固讀夢窗者所宜知。大鶴於夢窗此事，粲然有所發明，當令作者驚知己於地下，然未可即以通解宋詞，施之於諸家之作也。予讀大鶴手校《夢窗詞》稿本，而試為平亭其入聲說，既歎夫鄭氏察察，於吳詞誠能得其微妙，而亦欲稍見讀詞賞音，有一時一體之通，更有一家一調之別，可以相用，而不可以互援，學者其不可不察也。”
二、對夢窗詞的總體評價
古人對吳文英之評價，可稱毀譽參半。毀之者如張炎《詞源》的批評：“夢窗詞如七寶樓台，眩人眼目，拆碎下來，不成片段”；譽之者則如尹煥雲：“求詞於吾宋者，前有清真，後有夢窗”；沈義父《樂府指迷》雲：“夢窗深得清真之妙，其失在用事下語太晦處，人不可曉”。同其論者有周濟《宋四家詞選》雲：“夢窗立意高，取逕遠，皆非餘子所及。惟過嗜，以此被議。若其虛實兼到之作，雖清真不過也”。
20世紀初，學者多承古人之論而各取所需，毀譽者亦參半，大致可分為新、舊兩派。王國維倡境界之說，在《人間詞話》中評吳文英說：“夢窗以下，則用代字更多，其所以然者，非意不足，則語不妙也。蓋意足則不暇代，語妙則不必代。”又說：蘇、辛詞中之狂，白石詞中之狷，“若夢窗、梅溪、玉田、草窗、中（當作西）麓輩，麵目不同，同歸於鄉願而已”。又說：“夢窗之詞，吾得取其詞中之一語以評之，曰‘映夢窗206頁。淩（零）亂碧’。”還說：“介存謂：夢窗詞之佳者，若‘水光雲影，搖蕩綠波，撫玩無極，追尋已遠’。餘覽《夢窗甲乙丙丁稿》中，實無足當此者，有之，其‘隔江人在雨聲中，晚風菰葉生秋怨’乎？”胡適論詩詞受王國維影響頗大，他在《詞選》中說：“夢窗四稿中的詞，幾乎無一首不是靠古典與套語堆砌起來的，張炎說：‘吳夢窗詞如七寶樓台，眩人眼目，拆碎下來，不成片段。’這話不錯。”評其詠玉蘭的《鎖窗寒》雲：“一大串的套話與古典堆砌起來，中間又沒有什麼‘詩的情緒’或‘詩的意境’作個綱領，我們隻見他時而說人，時而說花，一會兒說蠻腥和吳苑，一會兒又在鹹陽送客了！原來他說的是‘玉蘭花’！”劉經庵《中國純文學史綱》也認為：“他的詞多是古典和套語堆砌而成，並沒有真情緒、真意境。”並說白石、夢窗詞“氣魄都不大，遂走入精密細膩一途。他們隻知雕琢字句，以纖麗為工；他們隻知致力新語，以奇彩為妙”。與他們觀點相近的還有胡雲翼，他在《宋詞研究》中說：“夢窗詞有最大的一個缺點，就是太講究用事，太講究字麵了。這種缺點本也是宋詞人的通病，但以夢窗陷溺最深。惟其專在用事與字麵上講求，不注意詞的全部的脈絡，縱然字麵修飾得很好看，字句運用得很巧妙，也還不過是一些破碎的美麗辭句，決不能成整個的情緒之流的文藝作品，此所以夢窗受玉田……之譏也。”又說：“南宋詞到了吳夢窗，則已經是詞的劫運到了。”劉大傑《中國文學發展史》持論與之相近，將吳文英歸於“格律派詞人”，說：“到了他，特別強調形式，把格律派的詞發展到了極端，協律、用典、詠物、修辭種種條件，都在他的詞裏更加注重……因為他隻追求形式而忽略內容，所以他的作品缺少血肉和風骨”。如《詠落梅》、《高陽台》等詞，“外麵真是美麗非凡，真是眩人眼目的七寶樓台，但仔細一讀，前後的意思不連貫，前後的環境情感也不融合，好像是各自獨立的東西，失去了文學的整體性與聯係性”。