在清華待了一個學期後，劉若愚獲得英國國會獎學金，於1949年前往英國布裏斯多大學留學，在布裏斯多大學約瑟夫（Bertyam L。Jseph）教授指導下寫研究馬洛（Christopher Mar-lowe）的碩士論文。經約瑟夫安排，劉若愚得以去牛津大學沃德姆學院，尋求名教授鮑勒（Maurice Bowra）的指點。包勒是一位出生在中國的比較詩學名家，他鼓勵劉若愚從事中西文學的比較研究。劉若愚朝這個方向努力的研究成果是論文《伊麗莎白時代與元代戲劇之比較》，後來在倫敦印成一個小冊子。關於這個主題，劉若愚後來發表過三篇論文：《伊麗莎白時代與元代某些戲劇程式的簡要比較》（1955年在倫敦發表的英文論文）、《風月錦囊：一個西班牙王室圖書館保存的元代和明代劇本》、《伊麗莎白戲劇之思想與文學背景》。此外他還發表了一些中國詩歌的翻譯以及有關馬洛和莎士比亞的筆記。碩士階段的研究，為劉若愚建立了中西戲劇文學的基礎，並開啟了比較文學的研究方向。
1952年，劉若愚獲得布裏斯多大學頒發的碩士學位。此前一年，他已經在倫敦大學亞非學院謀得一個講授中文的教職，於是繼續在該校任教共計五年。在此期間，劉若愚閱讀了大量的中國詩歌和英美文學作品，包括亨利·詹姆斯的絕大多數小說。他還發表了一些自己用白話文寫的詩歌和更多的中國古典詩歌的翻譯作品。在劉若愚的詩集《忘憂詩草》中保留著一些早期的作品，有幾首相信是在此期間所作：
春江花月夜（夢中作）
春江傍水散幽香，春水迢迢泛月光；花香月色流不盡，春夜春江兩無央。
無央春夜夢偏多，夢到蟾宮景若何？裴航搗碎雲英藥，妒殺素衣老姮娥。
夢醒江頭月尚明，江畔無人花影橫；一壺自斟還自醉，醉中起坐聽江聲。
江聲不斷如離愁，愁思江水共悠悠；我欲乘風從此去，長隨明月玉樓頭。
樓頭明月漸沉淪，可憐月下未歸人；人去樓空花亦老，空留江月對殘春。
這首詩是表達年輕人思鄉思人情懷的作品，采用初唐歌行體形式，結構嚴謹，四句一轉韻，分成五段：首段寫春江花月夜的景色，次段寫入夢，三段寫夢醒，四段寫江聲引起離愁，五段以景結情。此詩清新自然，音節瀏亮，隻是尚未脫對張若虛同題名作模仿的痕跡，想必是劉若愚在讀唐詩時，由於對張氏原作特別喜愛，因而有意加以模仿的作品。
無題二首
其一
是何時我曾經臨照在澄澈的秋泓，用西斜的目光撫摩她青臂與晶胸；
直到我睡夢中陽光自我懷裏溜走，隻剩下些微波漣漣蕩漾在我心中。
但自從您和我心底浮起孿生微笑，在唇頭融化著，像荷池上一對水泡；
秋樹梢開放了丁香樣馥鬱的太陽，淹沒在您眼中，時光乃停止了奔躍。
其二
有人來稱讚我沉靜的心情，說它像無風的池塘樣安寧；
豈知它原隻是早春的溪水，漩渦上蓋著層騙人的薄冰。
這兩首無題詩顯然是戀愛中詩人的作品，第一首寫戀人間的四部曲：第一，序曲——美麗邂逅，關注的目光；第二，短暫離別，心底泛起思念的漣漪；第三，重逢定情，兩心相許；第四，結局——熱戀之中，時光停止。
第二首也可以理解為年輕人的初戀情懷。學生哥兒性格沉靜，專心讀書，看似安寧，但是一旦突破薄冰般的矜持外表，內心深處便會春情泛濫。
這一類詩的構句和音節，顯然受到西方十四行詩體的影響，在言情之純淨，用詞之精巧，意境之優美，又仿佛帶著徐誌摩詩風的幾絲神韻。劉若愚後來娶了一位洋太太克來阿（Claire），為他生了個女兒叫美文（Sarah Mai-Wen），不知是否就是此段交往中結成的碩果。夏誌清回憶劉若愚晚年的趣事說：“有一個晚上，我同國清在他旅館房間裏，陪他獨酌，聽他酒言酒語，講些牛津、倫敦往事。人生寂寞，酒後記住的絕不會是因著作等身而帶來的榮譽，反隻是初交洋妞時一些‘優勝記略’（此是調侃語氣，用魯迅《阿Q正傳》中的典故，作者按）。”可見，留學倫敦時，青春煥發的學者兼詩人的確留下了一些值得回味的風流韻事。