建安四年（199年），曹操與袁紹對壘於官渡，兩軍相持不下。這時，爭取張繡成了這次戰役勝負的關鍵。袁紹派遣使者前來招納張繡，張繡采納賈詡的主張，拒絕了袁紹。曹操聽從孔融“來春動兵，先招安張繡、劉表”的建議，派遣劉曄前來張繡軍中說和。張繡聽了賈詡三條透徹的分析後，率眾毅然歸附了曹操。
曹操聽納賈詡的建議，想找一位文士去招安劉表，孔融向曹操推薦了禰衡。禰衡是一個狂士，口若懸河，能言善辯，在當時很有名氣。曹操派人叫來禰衡，見麵之後，曹操故意給禰衡點顏色看看，不叫這位大學者落座。
禰衡說：“唉，天地雖闊，卻沒有一個人才啊！”
曹操說：“我手下有幾十位優秀人才，都是當世英雄，怎麼能說沒有人才呢？”
禰衡說：“荀■可使吊喪問疾，荀攸可使看墳守墓，程昱可使關門閉戶，郭嘉可使白詞念賦，張遼可使擊鼓鳴金，許褚可使牧牛放馬！”
曹操問：“那麼你又有什麼本領呢？”
禰衡說：“天文地理，無一不通；三教九流，無所不曉。往大裏講，我可以做堯、舜那樣的明君；往小裏講，我的道德文章和孔子、顏回可有一比。你手下的那些凡夫俗子怎麼能和我相提並論呢？”
曹操心裏非常惱怒，知道禰衡隻會一點耍嘴皮子的功夫，當然不會買他的賬。部下張遼想殺掉禰衡，曹操製止了他，任命禰衡做出使荊州的使臣，說服劉表歸降朝庭。禰衡去見劉表，積習難改，又激怒了劉表。劉表聽說過禰衡多次辱罵曹操的事，知道曹操想借自己的手殺掉禰衡，擔當“害賢”的惡名，便派禰衡去見江夏的將軍黃祖。
禰衡見了黃祖，重施故技，沒有說幾句，便把黃祖得罪了。黃祖勃然大怒，叫人把禰衡拉出去斬了。聽說禰衡被黃祖殺掉了，曹操哈哈大笑起來，“這個腐儒自己找死，根本用不著髒我的刀。”