胡雪岩抓住機會，送當時盡管富甲一方但社會地位卻低的商紳一個大大的官場麵子。這樣的做法，也許隻有胡雪岩想得出來，不愛珠寶，隻愛虛榮，一桌席麵勝過許多重禮，這在平常人是想都沒往那想的。這足以顯示胡雪岩做事之高明，他做事的方式總是出人意料。
又如胡雪岩結交古應春的過程，古應春是上海洋行裏的翻譯。他在當時的十裏洋行裏是個人盡皆知的人物，也算一腕兒。由於古應春自小就讀於基督教會學校，後來到上海學生意，既擅長外語又懂生意經，便做了翻譯這一行。胡古二人的相交緣自於二人共同的感觸和認識，，做洋務，國人須拿出點自己的骨氣，如果中國人內部自相揭底，吃虧的是自己，占便宜的是洋人。因此，當時中國的絲業如果要與洋人進行競爭，就必須要求至少東南沿海一帶的絲業商人聯合起來，作為整體來同洋行抬價。否則，零散的絲業同行之間互相拆台，不僅誰也掙不到錢，反而便宜了洋人。
基於共同的感觸、共同的想法，二人決定聯合上海絲業，一致對抗洋人商行，為中國商人爭一口氣。此時二人對洋人洋行都摸得十分透，與洋人做生意，必須得相互幫忙。
事有湊巧，當胡雪岩與古應春和洋人談完一個生意回到住處怡情院時，非常巧合地遇著了七姑奶奶。古應春掀開門簾，貿然闖入，與七姑奶奶撞個正著。二人對視良久，彼此互相吸引，心中都是怦然一動。這種錯愕情迷的狀態，加上二人又是初見，一時之間，半晌無語，不知如何招呼。胡雪岩隨後而來，一眼就看出了二人一見鍾情的苗頭。事後七姑奶奶的種種表現更是驗證了胡雪岩的猜測，七姑奶奶果然對古應春有意。七姑奶奶是尤五的妹妹，平素膽大獨立、做事爽快，人稱“女張飛”。自從她見到古應春後，竟然說話行事斯文十二分，而且雙眼玲瓏左顧右盼、臉頰緋紅，樣子像個姑娘。古應春鰥居了十幾年，見如此動人有姿色的女人亦是春心動蕩，而七姑奶奶也由於丈夫過世，孀居已多年，一直住在娘家。這餐飯吃完，古應春就懇求胡雪岩給他做媒，由於胡雪岩熟悉二人脾氣，考慮到二人互相尚不了解，就找機會讓他們自己相互交往。
誰知七姑奶奶是性情中人，對古應春十分中意，生怕古應春縮手縮腳，會中途突然變卦。於是她趁一次機會將古應春請到家中，將他灌得大醉，留宿家中。第二天一早，古應春一覺醒來，見自己躺於女人香榻。七姑奶奶隻穿件貼身的小夾襖在燈下獨坐，淚光盈盈，表現出一副頗為委屈的樣子。又聽得七姑奶奶對他說什麼都給他了，要他對燈起誓，永不變心。這也是七姑奶奶行事不同於一般人之處。她性格向來豪放不羈，連她的親哥尤五都作不了她的主。七姑奶奶留宿古應春，其實並未讓他碰自己的身子，但古應春酒醉之下根本無法知道實情。古應春身為洋場上走動的人物，為道德和責任心所使，就不得不娶她過門了，這恰恰是七姑奶奶的如意算盤，誰知事與願違。這件事風傳之後，名義上她與古應春是夫妻關係了，但卻無任何嫁娶儀式。讓人家說閑話，不僅七姑奶奶無臉回鬆江，連尤五提到這件事都覺臉上無光、家門不幸。胡雪岩聽說此事，認為自己作為古應春、尤五的好朋友有義務有責任幫忙理順這件事。如果事情處理得妥帖，這不僅是幫古應春的忙，而且又幫了尤五甚而七姑奶奶這一辦事能力極強的女人的一個大忙，這三人事後總會感激自己的。事實證明，這三人後來都對胡雪岩以後做事幫助確實挺大。
這件事最大的問題倒不在於風言風語，而是已經形成的騎虎難下的僵局。當時適逢古應春家門的老族長、一個七十多歲的白胡子老頭到上海來看孫子。古應春是個恪守孝道之人，就跟他稟告了這件事情。誰知不講還好，一講，老頭子極為生氣，大為反對，說古家門裏向來無再醮之婦。無論古應春怎麼央求，就是不準。古應春托了許多人去說情，老頭子回過一句話：要娶可以，依據族規，要將古應春逐出家門和家族再不來往。這下，古應春料是腦筋再好使，也似無頭蒼蠅急得團團轉。