1940年5月，邱吉爾接任張伯倫成為新一任的英國首相，並兼國防大臣。蔣寄望於曾抨擊過綏靖政策的邱吉爾能夠改變對華方針，甚至樂觀地認為“中英兩國合作之精神，得以倍增敦篤”，再次呼籲兩國軍事合作。孰料邱吉爾並沒有將注意力放在中國，對中英軍事合作仍無意多談，對日關係也依舊處於謀求妥協的狀態。是年6月，英、日最終達成天津協定，英方許諾與日合作，而日本則結束了對英租界的長期封鎖。7月17日，英再次與日達成協議，封鎖承運美輸往中國戰略物資的滇緬路，由此切斷中國的軍援。在時任外交部長的王寵惠看來，“日方以英方之矛，攻英之盾”，可稱“毒辣”，英日關係已趨瓶頸，英方“愈讓步愈失根據，進退均感困難”，他將英國的外交歸結為“無所謂原則，而隻有利害”。中國國民黨中央文化傳播委員會黨史館館藏“國防最高委員會”。
歐戰爆發後，英國被迫對德宣戰。英當局為避免日德結盟而腹背受敵，決意先穩住日本，由此相繼出台一係列措施，譬如允許日本通過英海軍封鎖線從德國購買戰略物資、撤回駐長江的軍事力量等以暫保遠東利益。蔣隨即召見英駐華大使卡爾，稱英“素以半殖民地國家估計中國，且以為中國自衛尚無充實力量”，指責英方對華抱有成見。與此同時，蔣再次強調，中國抗戰意為遠東，英國除須“協助”中國（提供飛機、軍火等）以外，更要雙方的“軍事、經濟與政治之合作”，英、美海、空軍必須得到中國陸軍的配合作戰方達目的。蔣此次態度強硬，不再僅談“求援”，而是將中國放在與英、美大國平等的位置上，尋求在戰略層麵的“軍事合作”。
英國一再的綏靖政策顯然沒有獲得實際效果。1940年9月，德、日在東京舉行談判，意大利隨後加入。9月27日，三國在柏林簽訂軍事同盟條約，即《德意日三國同盟條約》。再加之同月初與德、意締結的軍事協定，日本攫取英國在遠東利益的跡象日漸明朗。出於對英、日戰爭危機隨時爆發的考量，英國才被迫改變了對日政策，拒絕日本提出的延長關閉滇緬路的要求，並於10月18日重新開放此通道。此後，英國對日態度有所轉變，但並沒有完全放棄“改善”英日關係的幻想。
在諸多努力均收效甚微的情況下，蔣介石已經看透英、美對日態度搖擺不定（尤其是前者），若稍有強硬，隻是“維持現狀”，使其不“南進攻泰國”、“北進攻西伯利亞”延燒戰火而已。對於中國，英方甚至“以為倭打中國就可以安然無事，就可以維持現狀即等於和平”，實則將中國充當炮灰，他大罵英、美“卑鄙已極”。明知英國“聞倭攻中國則喜，不攻中國則憂”，蔣介石所言，實際道出了英國以華為壑、避戰求和的實質。中國政府提出的聯合英、美、法軍事合作方案，也因此而付諸東流。
三、相盟不相合：太平洋戰爭爆發促中英結盟
英政府不同意蔣介石中、英軍事合作的建議，不願迅速與日本撇清關係，但又不想放棄包括印度、中國在內的遠東利益。英國態度有所動搖，加之對美外交亦有進展，蔣因此加快了對英交涉的節奏。
1941年7月2日，日本禦前會議通過《適應世界形勢的帝國國策要綱》，執意南進擴大戰果。此消息一出，立刻引發英、美的強烈反應。繼7月23日美國凍結日本在美的全部資產後，英國於7月26日宣布凍結日本在英屬殖民地的資產，欲一並廢除1911年的英日商約、1934年的印日商約和1937年的緬日商約。邱吉爾不願英國在遠東權益單獨受損，故而極力慫恿美、荷與英聯合向日提出警告，如日軍繼續南進，即可對其宣戰。美對英政府之迅速轉向尚存疑慮，所以並沒有立刻響應號召。即便如此，日本大範圍擴張的需求遲早與英、美利益衝突迭出，這與蔣在是年初分析“國際形勢對我極為有利”台北“國史館”藏：蔣介石出席中央設計局第一次會議並訓講中央設計局之使命及其工作要領，蔣介石電提摩盛科致賀蘇俄紅軍節，胡宗南電蔣介石陝北共產黨軍隊各部調動頻繁積極備戰並曾向耀縣西之中邱進攻現囊形地帶防廣兵單請準將第七十六軍由洛陝調回俾調整部署等，蔣介石與居裏談論田賦稅收收歸與中共問題等。已十分貼近。
同年11月5日，日本禦前會議確定將於12月初對美、英、荷開戰，同步襲擊美國的太平洋艦隊和英、荷在東南亞的屬地。此時美、日之間的妥協談判已綿延數月，這對中國戰局大為不利。蔣介石已然清楚英、美在華權益連成一線的利害所在，因此電告邱吉爾，期望英方能夠出麵反對美、日達成協定。盡管邱吉爾對蔣素無好感，但考慮到美、日妥協極有可能令日本加速侵略，從而危及英國利益，隨即致電羅斯福表示反對，並稱“中國如果崩潰，將大大增加英、美共同的危機”，再次證明蔣所預測“英美對倭不久當共同有明白之表示”絕非緣木求魚。
緊接著爆發的太平洋戰爭，在很大程度上成為中英結盟的重大轉折點。戰爭初期，美、英軍隊屢戰屢敗，尤其在西太平洋和東南亞地區連連失利，年初剛剛宣布戒嚴的英國屬地新加坡也被日軍成功偷襲，令英方始料不及。處心積慮對日本妥協以換取保護其遠東利益的英國迷夢破碎，而正當美、英軍隊接連受挫之際，中國卻在第三次長沙會戰中斃傷日軍5萬餘人，取得了自太平洋戰爭以來的第一次重大軍事勝利。飽嚐“切膚之痛”的英國不得不重新衡量中國的戰略價值，中英結盟始露曙光。
蔣介石抓住這一時機，再將中、美、英三國結成軍事同盟提上日程，順利征得美、英首腦同意。12月23日，三國代表在重慶的蔣介石官邸舉行了聯合軍事會議，史稱“東亞聯合軍事會議”。三國亦在此會議上達成《遠東聯合軍事行動初步計劃》，中、英雙方則於當天簽訂《中英共同防禦滇緬路協定》，在“中國現決心不避任何犧牲”、竭其全力與各“友邦共同作戰”的基礎上，英國同意派兵共同作戰，由此掀開中英軍事結盟的序幕，從而為盟國協同作戰邁出了實質性的一步。
然而，中國即使與英結盟，卻依舊無法改變英國的不平等對待。1942年2月，一直在亞洲戰場消極怠戰的英國請求中國政府軍事援助，盡管當時國內戰事緊急，但中方仍然接受其請求，所派軍隊在給養極差的狀況下依靠簡陋武器奮力作戰，以少勝多的同古戰役與仁安羌戰役都順利掩護包括其統帥在內的大批英軍撤退，一時轟動英倫三島。盡管如此，邱吉爾在5月10日的廣播演講中高度讚揚美、蘇戰績，對中國軍隊在緬甸戰場中所付出的巨大犧牲卻隻字不提。蔣聞此言論，著實心寒，稱：“目前英國政府所采取之政策，實甚短見。彼等似已遺忘，……倘無中國之抗戰，亞洲大陸早為日本所獨占，印度早成緬甸第二，而日本鐵騎早已縱橫西比利亞原野矣。英人見不及此，仍視中國為百年前之中國，……彼等亦曾計及中國軍隊，即以其低劣之裝備，亦已獨力支持抗戰至五年之久矣！”中英結盟之初，卻已生裂痕。
8月4日，蔣為此事向美國總統特使居裏抱怨，認為英方大肆宣揚對華經濟與軍事的協助，但事實是“自本年一月一日迄今，中國始終並未獲得英、蘇兩國之任何協助，其單獨之抗戰，一如舊也”，時任駐英大使的顧維鈞專訪英外相艾登，要求其說明英具體援華情況，艾登竟答不知加以推脫。英國既想握住支援中國的名聲，又不采取任何實際行動，蔣幾近“不願再向其要求任何協助”。對於英國如此以怨報德，蔣雖十分氣憤，但並不意外，他早已看透英國：其一，“在此半年以來，亦已完全忘卻東方之盟誼忘卻日本之仇恨，心目中似已無中國戰場與中國之人民”；其二，“英國對整個戰局既無如美國遠大眼光，隻見自身局部之利害而不能顧盟國整個之安危”；其三，“隻知誇張自身之危險以影響美國之政策”，實為“短視與自私”，論及英國的種種行徑，未免“淺短自利”。由此可見，中英雖已結盟，但其基礎之脆弱，結盟之下的種種挫折、無奈，注定兩國在“聯合”作戰的背後，矛盾重重、衝突不斷。
四、盟而非友：矛盾和衝突
雖然英方在結盟之後表態支持中國，但對“援華製日”卻百般推脫與刁難，無論是由來已久的西藏問題，還是香港主權的收歸，又或者堪稱“大事”的中英新約談判，甚至向來被冠以“英美派”頭銜的宋美齡拒絕訪英這樣的“細節”，無不揭示中英關係之間的鴻溝正日益擴大。裂痕之下的中英關係隻能算是戰略結盟，實在難以論及誌同道合。
1942年，中、英雙方開始進行新約談判，其過程艱難而曲折。英方同意取消在華治外法權，交還英在天津、廣州的租界，並放棄在上海、廈門公共租界享有的特權。但中方強烈要求收回香港，這與英政府的認知截然相悖，他們認為香港、九龍與治外法權無關，是英國領土的擴展，與租界不屬於同一範疇，且一旦歸還，則要麵對其他屬地的同樣問題，對其帝國勢必造成沉重打擊。英國拒絕放手，中、英新約談判由此陷入僵局。期間雖經多番會談，但雙方最終未能在此問題上達成一致。是年11月30日，英外交大臣艾登提議“拒絕放棄英國在九龍(包括新界)的地位”，在邱吉爾的主導下正式通過《戰時內閣162(42)號決議》，采納艾登意見，並基本確立英國對九龍的政策。
1943年1月11日，宋子文和英駐華大使薛穆在多次會談無果後簽署“新約”，其內容包括廢除1901年的《辛醜條約》、撤銷英國政府及其人民或公司在華享有的種種特權等八條，但英方在此《新約》中拒絕寫明他們強占的香港等中國領土的歸還問題。事已至此，在蔣介石的“一麵去文保留，一麵簽訂新約”的指示下，宋子文向薛穆提出一項照會，聲明：關於九龍租借地問題“保留日後提出討論之權”。21日，薛穆複照，隻說已將此通知轉達本國政府敷衍了事，而事實是英國沒有通過這次換文承擔任何義務，作出任何承諾。