《走向冬天》和《古寺》一樣，從藝術表現看，都采取了典型的社會寓言式寫法。詩題中“古寺”與“冬天”本身都蘊涵了象征意味。“古寺”象征著過去、傳統或曆史。在北島筆下，傳統或曆史是僵化的被懷疑、被否定的對象，盡管他對這傳統還懷著比較複雜的情感，對它們充滿了眷戀與傷感。在《關於傳統》一詩中，北島就認為傳統已經“衰老”；“祖先的語言”是一種僵化的東西，後來人“聽不見”，因而隻能存在於毫無生氣的曆史課本中。而“冬天”和“春天”相連，從“冬天”到“春天”，不僅僅是時間和生命的遞加，更意味著希望的蘇醒。這樣，“冬天”也就意味著某種悲劇性的生命境遇；“走向冬天”也意味著對這種境遇的麵對和勇敢的挑戰。
走向冬天就是走向嚴酷的現實，詩中義無反顧的“走”，表現的是勇敢麵對、決不妥協：“風，把麻雀最後的餘溫／朝落日吹去。”詩歌開篇就用非常突兀的兩句一節寫出一幅悲壯的圖畫。即使失去最後的體溫，也要挑戰這冷風殘陽、頹落無比的現實。麻雀是一個“小人物”，它並非生而背負神聖的使命，它的飛翔不是為了“神聖的預言”，而隻是行使自己生命的本能。他留下鑰匙、衣服、鞋和最後一份口糧，留下“一切多餘的東西”，因為他們不欠什麼，無所顧忌，所以能理直氣壯、勇敢地“走向冬天”。拋棄一切地“走”，然而“走”
的歸宿又是什麼？是“冬天”！走向冬天已然成為主人公精神的支柱，而這走的過程包含了詩人體驗到的曆史的全部悲哀與殘酷。
盡管詩人沒有廉價地許諾渺茫的希望，而是帶有幾分絕望地跋涉，“走向冬天”的心態也頗帶有殉道的色彩，但灰暗無法壓製生命的熱情和力量，詩歌仍然能給人以鼓舞。正如魯迅所說：“絕望而反抗者難，比因希望而戰鬥者更勇猛，更悲壯。”北島的“走向冬天”，體現了詩人對自身存在的執著，而不是把自己維係於一個終極的目標。他正是從舊的價值體係中掙脫出來，帶著無希望無目的的失落，開始他的懷疑、他的否定和他的探索。隻有否定了外在的權威，才能建立起自己內在的信心，也才有自己的自由意誌和新的創造——而這些都是在“十年浩劫”中被泯滅了的東西。
在第三、四節中，借助隱喻的語言，詩人表達了自己走在途中的生存狀態。“我們絕不回去 /裝飾那些漆成綠色的葉子 /在失去誘惑的季節裏 /釀不成酒的果實 /也不會變成酸味的水 /用報紙卷支煙吧 /讓烏雲像狗一樣忠實 /像狗一樣緊緊跟著 /擦掉一切陽光下的謊言。”走在途中我們可以活出自己的價值，“漆成綠色的葉子”暗指當權者的虛偽行事和粉飾太平，走向冬天的主人公用出走表示了自己的決不妥協。烏雲也是喻指黑暗勢力，高傲的出走者要像駕馭狗那樣來駕馭烏雲，抹去“陽光下的謊言”。主人公決不在油漆的“綠色的淫蕩”中墮落，而是要隨遇而安，自由自在，不做黑暗勢力的隨波逐流者。所謂“雷電的咒語”也是喻指官方的虛偽的意識形態宣傳，主人公要“讓思想省略成一串串雨滴”來對抗這“雷電的咒語”。在追求真理和自我的過程中，即便被送進監獄，成為囚犯，也要用自虐來對抗強權：“……在正午的監視下 /像囚犯一樣從街上走過 /狠狠踩著自己的影子。”
影子不同於人體，是人的陰影部分，在正午的陽光下，它外在地模擬人的形象，而它本身卻是黑暗和空虛。魯迅曾在自己的散文中寫到影與形的分離狀態。在《影的告別》一文中他寫道：“人睡到不知道時候的時候，就會有影來告別。”在睡夢中，在時間感喪失之際，亦如在意識的麻醉狀態下一樣，“影”從“形”的實體內剝脫、分離，帶著它的黑暗和空虛，把存在物的虛幻性的一麵暴露出來了。在魯迅筆下，“影”的話語，就是對人的存在的虛幻本質的提示。這個關於“影”的主題，也同樣經常出現在北島的筆下。“自我”不再是一個協調完整的實體，而是變成了自虐式的兩個形象——存在對虛無的角鬥和踐踏。這一方麵說明了主人公決絕的心態：寧可在正午的陽光下進行自我否定，也決不向外界企求完整與尊榮。另一方麵也表明了作者勇於自我解剖的啟蒙精神。在與自身影子的搏鬥中，北島才能真正將注意力轉向了“自我”，注意到“自我”內部的複雜性和矛盾狀態。“自我”的構建由一代人與外部世界的對立轉向了單個的人對自身存在本質的領悟和發現，這種冥思和魯迅是一脈相承的。這樣詩由表現“自我”與世界之間的隔膜和對立，轉移為“自我”的內部空間的劇烈衝突，雖然這種衝突沒有在後麵的描繪中得到更充分的發展。