孫堅祖上皆在吳地作官，家在富春，後孫堅移居曲阿，孫堅十七歲時做了縣裏的捕快，一次與父親乘船去錢塘，途中，正碰上海盜胡玉等人搶掠商人財物，在岸上分贓。商旅行人，一見此情此景，都嚇得止步不前，過往船隻，也不敢向前行駛。孫堅見狀，對父親說：“這些強盜可以捉拿住，請讓我去幹。”他的父親說：“這種事不是你能幹得了的。”
孫堅提刀，大步奔向岸邊，一麵走，一麵用手向東向西指揮著，好像正分派部署人眾對海盜進行包抄圍捕似的。海盜們遠遠望見這情形，錯認為官兵來緝捕他們，驚慌失措，扔掉財貨，四散奔逃。孫堅不肯罷休，追殺一海盜而回，其父親大驚。孫堅卻因此聲名大振，郡府裏召他代理校尉之職。
時會稽郡人許昌在句章興兵作亂，自稱陽明皇帝，與其子許韶一起四處煽動諸縣，聚集起同夥數以萬計。孫堅以郡司馬的身份召募精良勇敢的壯士千餘人。會同州郡官兵，協力討伐，擊潰了這股勢力。這一年，正是熹平元年（172年）。
刺史臧旻向朝廷呈報了孫堅的功勞，於是，孫堅被任命為鹽瀆縣丞，數年後，又相繼改任盱眙縣丞和下邳縣丞。
堅曆任三縣縣丞，所到之處，甚有聲望，官吏百姓也親近順服。同他往來的人，常常達到數目。這裏有鄉裏耆舊名人，也有任俠好事的少年。孫堅對他們，像對待子弟親友一樣。接待撫養，盡心盡力。
公元184年，黃巾起義爆發，朱儁奏請孫堅擔任佐軍司馬。
孫堅把他的家眷都留在九江郡壽春縣，在淮、泗一帶招募了一些士兵，加上跟隨他在下邳縣當差的同鄉少年，共得精兵一千人。此後，孫堅便率領這一千多士兵，隨朱儁南征北戰。
隨後，邊章，韓遂叛亂，孫堅又跟隨張溫平叛，孫堅勇猛，作戰能力強，依靠軍功後升任議郎一職。
公元187年長沙區星反叛，孫堅被任命為長沙太守前往平叛，孫堅到任後，檢選循吏，使之治民，自己親自領軍攻打區星，不用一個月時間就打敗了區星叛軍。
區星又聯合零陵，桂陽一帶的地方軍閥周朝，郭石一起起義，孫堅越郡平叛，數月之後三郡皆定。
孫堅因戰功被封為烏程侯。
公元189年，漢靈帝駕崩，何進身死，董卓入京行廢立之事，曹操首倡義軍，以喬玄名義向全國州郡發邀文，孫堅起兵響應。
孫堅與荊州刺史王睿素有不合，武陵太守曹寅與荊州刺史有怨，曹寅假傳上命調動孫堅曆數王睿數條罪狀，並叫孫堅殺死王睿，孫堅設計殺害荊州刺史王睿與南陽太守張谘，得荊州府庫大量的軍資與糧草。
孫堅率兵前進，到達魯陽，與袁術相見。袁術於是和孫堅聯手，又表奏他為破虜將軍，兼領豫州刺史，於是，孫堅就在魯陽（今河南魯山）休整部隊，厲兵秣馬，準備進軍討伐董卓初平元年（190年）冬天，在魯陽稍事休整，孫堅便想進軍討伐董卓。出發前，他派長史公仇稱帶兵去催促軍糧，為此，他在魯陽城東門外集合官屬，設帳飲酒，給公仇稱送行。董卓聽說孫堅要起兵，派東郡太守胡軫引兵赴魯陽迎戰。孫堅正和部屬飲酒談笑，胡軫的先遣騎兵突然襲來。
孫堅命令軍隊整頓陣容，不得妄動，自己則飲酒談笑自若。敵人的騎兵越來越多，孫堅這才慢提起身離開席位，引導將士們有條不紊地進入城內。孫堅對部將們說：“向堅所以不即起者，恐兵相蹈藉，諸君不得入耳。”胡軫見孫堅兵馬整齊、紀律嚴明，鬥誌旺盛，不敢攻城，撤兵離去（參見魯陽之戰）。孫堅遂不戰而屈人之兵，顯示了其善於用兵的膽略和才能。