盡管向更遠處走去，向一個生疏世界走去，把自己生命押上去，賭一注看看，看看自己來支配一下自己，比命運來處置我更合理一點呢還是更糟糕一點？
——《沈從文自傳》
沈從文的初戀在今天看來顯得頗為滑稽，他所謂的戀愛對象居然是別人設下的一個誘餌，在他甚至沒有搞清楚對方是什麼人時，這場短暫的“愛情”就結束了。而作為代價，他不得不遠走他鄉，以逃避受騙的恥辱。然而，如果沒有這次可笑的經曆，或許文壇上就不會有沈從文。
1920年，沈從文剛剛18歲。由於所在的部隊被另一派軍閥打垮，沈從文被遣散回家。待了半年之後，他到芷江投靠親戚，在警察所裏做一名辦事員。由於沈從文的家族是湘西世家，而且又與湖南名望最高的熊希齡家族有親戚關係，更重要的是，沈從文寫得一手好字，辦事又謹慎能幹，很多芷江的大家族都想招沈從文做女婿。但此時的沈從文迷上的卻是一個知之不多的女孩子。沈從文在警察所認識了一個無所事事的浪蕩子馬澤淮，這人別有所圖地將沈從文引見給他的姐姐，並在沈從文麵前不斷地傳遞信息。他告訴沈從文，他的姐姐對沈從文傾慕已久。天真的沈從文在見過那個女孩子一麵之後，就自以為“愛”上了她，用自己剛剛學會的舊詩體寫了許多“情詩”，托馬澤淮轉交給她。馬澤淮一麵幫助沈從文傳遞詩箋，一麵開始向沈從文借錢，而這錢是沈從文的母親賣掉故鄉的老房子後交給沈從文保管的全部家產。經過無數次借還之後，沈從文發現有一千多元錢不翼而飛，也無從查到關於馬澤淮的借錢未還的任何實據。受了騙的沈從文一方麵感到自己辜負了母親的厚望，另一方麵也覺得這種事情一旦傳揚開去，自己無臉見人，於是他給母親留下一封信，悄悄地離開了芷江，決定遠走他鄉，重新做人。
沈從文負氣出走之後，曾在湖南常德逗留過一段時間，後來到保靖，在湖南軍閥陳渠珍的部隊待過。此時沈從文受到一些新文化風氣的影響，開始向往北京的五四新文化運動。同時，在情感和生活上受過打擊的沈從文見了太多的戰爭殺戮和身邊朋友的生離死別，逐漸思考到人生的意義。在《從文自傳》中，沈從文回憶到：“自己有幸活下來，實在是一種偶然，一種奇跡。與那些死去的人相比，自己這條命是白撿來的！與其在這半匪半軍的隊伍裏糊裏糊塗混下去，還不如拿這條撿來的命走出去賭一注看看！”
於是，1922年的一天，在前門火車站，從火車上走下一個傻頭傻腦的鄉下小子。他呆呆地望著大街上川流不息的人群和巍然高聳的北京城樓，不由感歎：“北京好大！”誰也無法想到，這個鄉下小子，就是後來名震文壇的沈從文。沈從文來到北京一心想找機會進一所大學讀書。然而他的學曆既低，又沒有金錢和人情關係，進大學讀書幾乎是不可能的事。來到北京不久，他身上的錢就花得精光，隻能靠一些好心朋友的幫助和接濟，有一頓沒一頓地挨著。在就讀於北京農業大學的表弟黃村生的幫助下，他在沙灘附近租了一間存放煤塊的小房住下來。沈從文開始在北京大學做旁聽生，並結識了北大的一些學生，如陳煒漠、黎錦明、陳翔鶴等人。這年秋天，沈從文報名參加了燕京大學二年製國文班的入學考試，結果一問三不知，得了個零分，連他上繳的兩塊錢報名費也被人家退了回來。從此，沈從文對正式進大學讀書死了心，一麵時斷時續地在北大旁聽，一麵無日無夜地在那間被他命名為“窄而黴小齋”的小房間裏寫作，正式開始了他的寫作生涯。
（三）被一個小女子“碎”了心
我行過許多地方的橋，看過許多次數的雲，喝過許多種類的酒，卻隻愛過一個正當最好年齡的人。
——《新廢郵存底》
沈從文來到北京的最初幾年，一直處於貧困、饑餓和寫作的艱辛之中，根本無暇顧及其他。由於勤奮和寫作上的天賦，沈從文的作品逐漸為人所知，在文壇有了一定的名聲。但迫於生計，他不得不常常以賣文為生。1928年，在徐誌摩的引見下，時任上海中國公學校長的胡適同意聘用沈從文為講師，主講大學部一年級現代文學選修課。這件事在中國現代教育史上也堪稱一絕，沈從文以小學資曆，竟被聘請為大學講師。沈從文可能也未曾想到，當年他遠走他鄉，期望進大學讀書而不得，卻居然能夠以大學教師的身份站在講壇上。沈從文第一次講課的經曆，也是一件趣事。當他夾著講義，低著頭走上講台，抬頭望見滿滿一教室的人，頓時緊張得一句話也說不出來，呆呆地在台上站了十分鍾才回過神來。等到他終於可以開口講課，預定一個小時的內容被他急匆匆地十多分鍾就講完了。手足無措的沈從文隻得拿起粉筆，在黑板上寫道：“我第一次上課，見你們人多，怕了。”