一出佛羅倫薩這個酷熱的火爐，他便不再騷動。他重回博洛尼亞，在那度過冬日當時他住在貴族喬萬尼·弗朗西斯科·阿爾多夫蘭蒂家中，米開朗琪羅與博洛尼亞警察屢次發生爭執，都是他出麵解圍。當時他雕塑了聖皮特羅尼奧雕像，並為聖多米尼哥聖體龕雕塑了小天使雕像。而在他的這些作品中沒有任何的宗教痕跡，它們所顯現出來的隻是逼人的力感。，把預言者和他那些預言完全置之腦後。世界的美麗重現在他的眼中。他大量閱讀彼特拉克、薄伽丘和但丁的作品。1495年春，正值狂歡節的宗教節日和黨派激烈鬥爭之際，他回到佛羅倫薩。但此時的他對於周邊肆虐的激情已經淡漠。為表示自己與薩沃那洛拉那瘋狂舉動的對抗，他雕塑了著名的《睡著的愛神》像，在當時人們將其歸為古代風之作。此外，他隻在佛羅倫薩待了幾個月，便來到羅馬，直到薩沃那洛拉去世，他都是所有藝術家中最具異教思想的。在薩沃那洛拉焚燒自認為“虛妄和邪道”的書籍、飾物和藝術品的那一年，米開朗琪羅雕刻了《醉的酒神》、《垂死時的阿多尼斯》和巨大的《愛神》像。米開朗琪羅在1498年6月到達羅馬。《醉的酒神》、《垂死的阿多尼斯》（存放於巴爾基羅博物館）和《愛神》（存放於南肯辛頓博物館）都是1497年的作品。似乎在這一時期，米開朗琪羅還為聖皮耶特羅·因·蒙多特瑞奧創作了繪畫《聖弗朗西斯科受刑圖》。他的哥哥列奧納多因為信仰狂熱的預言而被控告。一切的危險集中於薩沃那洛拉的頭上。米開朗琪羅並未為救護薩沃那洛拉而回到佛羅倫薩。薩沃那洛拉被焚燒1498年5月23日。，米開朗琪羅緘口不言。在他的書信中也沒有任何言語提及此事。
米開朗琪羅閉口不語，但他雕刻著《哀悼基督》直到現在，人們還是認為《哀悼基督》是因法國主教、聖德尼斯修道院院長、查理八世大使讓·德·格瑞斯萊·德·維利爾而做，是他命令米開朗琪羅為法國國王聖彼得的教堂雕刻此雕像（1498年8月27日合約）。米開朗琪羅為這一創作一直工作到1501年。
康狄維和米開朗琪羅的對話解釋道，米開朗琪羅以騎士精神的神秘主義觀點解釋聖母的青春常在，這與以前東斯特羅、德·斯諾而立、德曼塔尼、德波多利所創作的聖母畫像完全不同，後者所刻畫的聖母因痛苦而顯得憔悴且肢體抽搐。：已逝基督那柔軟的身體躺在青春永駐的聖母的雙膝上，似乎正沉睡著。在這個聖潔的女神和苦痛的上帝身上透露著奧林匹亞的嚴肅，難以察覺的憂鬱也糅雜其中，兩具美麗的身軀沉浸在這種憂鬱中。米開朗琪羅心中有著揮散不去的愁緒。
不隻是痛苦和殺戮這些畫麵使米開朗琪羅變得憂鬱。他內心被一種專製的力量所統治，且沒有絲毫的鬆懈。他被這種天才的狂熱所俘虜，直到他去世也不得一刻喘息。他對勝利充滿幻想，並曾發誓要征服一切，為了自己的榮譽也為了他的家人。他那大家庭給他個人帶來了沉重的負擔，他們總是糾纏著他要錢。他自己也缺錢，但他那驕傲之心讓他不會拒絕為他們提供幫助。他甚至可以為了那些向他要錢的親戚出賣自己，把掙來的錢再寄給他們。他的身體每況愈下，糟糕的食物、寒冷、潮濕以及過度勞累都使他日漸衰垮。他有嚴重的頭痛，身體一側腫脹。1500年12月19日，他父親的書信。他父親責怪他沒有采取正確的生活方式，但他絲毫不提及自己其實對此事是負有責任的。
“我所承受的所有痛苦都是為了你們，”後來米開朗琪羅寫道。1509年春，寫給父親的書信。“我所有的擔憂，都是因為愛你們才有的。”1521年，寫給父親的書信。
1501年春，米開朗琪羅重新回到佛羅倫薩。
四十年前，佛羅倫薩大寺維持會將一塊巨大的大理石交給阿格斯提諾·迪·杜齊奧，讓他雕塑一座先知者的雕像，但剛動工便中斷了。之後沒有人敢再碰這塊大理石。米開朗琪羅卻把它拿來1501年8月，米開朗琪羅碰到紅衣主教皮科洛米尼，要求他為錫耶納市的大教堂的皮科洛米尼祭壇作裝飾性的雕刻，並簽訂了一份合約，結果他一輩子也沒有完成，內心充滿自責。，並用這塊大理石雕刻了巨大的《大衛》像。