巴菲特在美國航空公司這個項目上的投資，是對自己打擊最深的一次。很多公開場合，他都認為，這是一個值得深省的教訓。
在1989年，伯克希爾又購入價值3.58億美元的美國航空公司優先股。對伯克希爾而言，投資資本密集和勞力密集的航空工業，是相當不尋常的舉動。巴菲特說：我們之所以樂意投資美國航空公司的優先股，是因為我們對Ed Colodny的管理深具信心。還有就是我看好航空公司的前景與優勢。
巴菲特認為他投資的是美國航空公司的高級證券，而非一家普通的營運良好的公司。其實，巴菲特的想法是要讓那些富有名聲的東西來為股東們獲利。
但是這一次巴菲特的策略與原先的預期背道而馳，基於種種因素，美國航空公司在動蕩不安的航空界急遽萎縮，伯克希爾的這項投資在錯誤的跑道上無法轉回。美國航空公司不斷暴露出種種問題，1988年到1994年，大約虧損了三十億美元。巴菲特為此對自己的愚蠢行為進行了檢討。在給哥倫比亞大學商學院的學生演講時，他甚至規勸大家絕對不要投資航空業，並分析說這個行業成本過高且生產過剩，應該是全世界最差的投資標的之一。
1996年，伯克希爾宣布將退出美國航空公司，並希望該公司能夠回購自家的股票，而由於事情反反複複，所以沒有成功。最終，伯克希爾還是沒有放棄持股。
美國航空公司在美國東部成立之初被稱為Allegheny航空公司，諧音Agony 航空公司。巴菲特投資美國航空公司時，該公司股價每股約五十美元。巴菲特的投資約占該公司股份的12%，每年伯克希爾可以取得9.25%的優惠股息。
在巴菲特看來，優先股是一種安全的賭博方式。1991年以後，美國航空公司可以用比當初購買價格一千美元高出一百美元的價格，贖回優先股，伯克希爾在1999年前就將股票加以轉換，並將剩餘的優先股以每股一千美元的價格賣給美國航空公司，美國航空公司在1998年贖回這批股票。按照常理，如果巴菲特輸了，可以獲得9%的優惠股息；如果他贏了，就可以擁有美國航空公司很大的股份。巴菲特在伯克希爾1991年的年會上坦率地說：“這次我所犯的錯誤是，沒有料到航空業價格競爭如此激烈，同時，對意外情況缺乏充分的論證。當然，由於中東情勢緊張，成本也是個很大的問題……”
當然，巴菲特這次沒有考慮周到是航空業有著太多的不確定因素。在這之前的1989年，航空公司飛機出事，導致了兩名乘客死亡。之後的1991年和1992年，航空公司又災難不斷，相繼發生撞機事件和墜毀事件，每年造成數十名乘客喪生。
美國航空公司與皮爾德蒙合並之後，情況仍未得到好轉，偶爾的盈利也隻是曇花一現。當然其他的航空公司也都是焦頭爛額，美國航空公司的董事長柯洛德尼在1989年的年報上寫道：“……美國航空公司每況愈下，公司已經裁員七千名，相當於14%的員工。同時，飛機的訂單也予以延後，服務內容要做到更改，班機數目也要裁減，公司甚至需要靠賣飛機來發薪水。”
1991年，巴菲特將投資美國航空公司稱為不可抗力的錯誤，並且聲明說：“我們在和一個信用不良的公司打交道。”
這次的投資教訓一直影響著巴菲特，以致每每有人提到帶輪子的投資時都讓他難以表述。他曾經多次希望出售美國航空公司的股票，但是都沒有實現。而這一直被巴菲特的朋友們認為是一次最不聰明的投資。