1940年，海明威發表了長篇小說《喪鍾為誰而鳴》，作品以西班牙內戰為背景，表達了反法西斯主義的強烈訴求。作品裏有大量描寫戰爭場麵的敘述，使人們了解西班牙內戰的場景和法西斯主義的殘暴。
1942年5月，海明威經美國駐古巴大使館同意，組織反間諜活動網。海明威很快就組織好他的隊伍，這隻非正式的反間諜組織代號為“犯罪鋪子”，後來稱它為“騙子工廠”。搜集到的情報送進海明威的農場，經整理後悄悄送給美國駐古巴大使館的鮑勃·喬伊斯。海明威的一艘遊艇“比拉爾號”，在反間諜活動時被偽裝成收集海洋動植物標本的考察船，實際執行的任務是偵查德國潛艇。這種“獵潛艇”需要經過訓練的船員，需要武器和通訊裝備，美國大使布瑞頓破例為他提供，但是這一舉動並沒有獲得有用的情報。這艘被稱為“比拉爾”號的遊艇，長11.86米，寬3.65米，是海明威1934年在紐約購買的。遊艇除了用來釣魚，就常在加勒比海上行駛，在海麵上漂浮，海明威以此來尋找創作的靈感和構思。這艘遊艇根據海明威的遺囑被贈予他的朋友富恩特斯。後來，富恩特斯“考慮到遊艇對海明威生活所起的重要作用”，將其移交給了後來成為海明威故居的比希亞莊園，供對外展出之用。該遊艇現在位於距哈瓦那市區25公裏處的海明威故居中，是比希亞莊園裏價值最高的展品。
1944年，美英等盟軍在法國諾曼底登陸，開辟歐洲第二戰場。海明威與《柯裏爾》雜誌簽約，去倫敦報道英國皇家空軍的戰鬥情況。諾曼底登陸成功之後，德國軍隊利用法國的基地向英國東南部發射飛彈。為了對付德國軍隊的飛彈，英國空軍實行“台風”行動，組成機群方陣上天專打飛彈。英國空軍為此已經有四十一架飛機被擊落，四百多架飛機受到不同程度的損害。
1944年6月底，海明威來到鄧斯福爾德第九十八空軍飛行中隊，隨機執行任務。7月18日，他到了諾曼底，向巴頓將軍領導的集團軍屬下的第四步兵師報到。他跟隨這支部隊進軍南下，從維勒博東、昂比一直打到聖普瓦。盟軍向南挺進的速度很快，下一步的計劃是解放巴黎，海明威從第四師轉到第五師。在當時戰火紛飛的情況下，海明威放棄采訪記者的工作，成了戰場臨時指戰員，至少是聯絡官。據海明威所在部隊的團長布魯斯回憶，海明威喜歡誇大自己的成績，愛吹噓，他的故事常常被他描繪得富有戲劇性。但是他同時也讚賞了海明威在軍事方麵的才能。
後來海明威隨第四師去比利時攻打盧森堡，一直打到德國。在那期間，每當氣溫下降，他就頭痛難忍，那是他幾次腦震蕩的後遺症。因此，他隻好離開戰場。
參加第二次世界大戰，海明威曾因涉嫌參加軍事行動，違反記者不得參與戰鬥的規定而接受審問。經過海明威的辯解，以指控不成立而了結。