1955年，健康狀況開始影響海明威的活動和寫作。9月，《老人與海》電影攝製組來古巴，請他協助拍攝海上捕魚鏡頭。同月，立遺囑。指定瑪麗·韋爾什為遺囑執行人。11月，海明威腎炎發作，臥床休息。
1956年7月，寄一千美元資助龐德，並稱他為當代最偉大的詩人。
1957年又資助龐德一千五百美元，支持麥克利許等作家要求釋放龐德，讓他定居意大利。海明威開始寫回憶錄。
1958年，《巴黎評論》發表喬治·普林浦敦撰寫的《海明威訪問記》。記者霍契納為改編《喪鍾為誰而鳴》的電視劇本，采訪並陪同他參加各種活動。
1956年，海明威夫婦去西班牙各地觀看巡回鬥牛賽。一邊寫有關巴黎生活的回憶錄，一邊為《生活》雜誌寫觀看鬥牛賽的報道。
1960年，《生活》9月號連載鬥牛故事《危險的夏天》，這是他生前發表的最後一篇作品。10月，海明威出現憂鬱、偏執和幻覺等症狀。11月底，瑪麗與友人商議後，送他進明尼蘇達州的梅約專科醫院，進行精神病治療。12月，開始電療。
1961年1月12日，收到肯尼迪總統就職典禮的邀請，因病未能參加。20日，出院回家。3月，精神緊張加劇。無故擔心，多疑，常有幻覺。4月21日，擺弄槍支時，被瑪麗製止。25日，又被送進醫院。6月30日，出院。7月2日07：40，在凱查姆家中開槍自殺。7月5日，舉行海明威葬禮。
1964年，海明威關於20年代巴黎生活的回憶錄《不固定的聖節》出版。
參考文獻
1．董衡巽．海明威畫傳［M］．鄭州：河南文藝出版社．2007．
2．
希拉裏·海明威，卡倫娜·布倫南．海明威在古巴［M］．王增澄，唐孝先，譯．銀川：寧夏人民出版社．2008．
3．海明威．海明威文集［M］．王誌東，譯．北京：京華出版社．2010．
4．王希清．海明威［M］．長春：時代文藝出版社．2004．
5．童一秋．世界十大文豪海明威［M］．長春：吉林文史出版社．2006．
6．海明威．流動的盛宴［M］．湯永寬，譯．上海：上海譯文出版社．2009．
7．
侯風英．論海明威《老人與海》的文體風格［J］．山西廣播電視大學學報．2005（8）．
8．朱振武．海明威小說的文體風格［J］．荊州師範學院學報．2000（1）．
9．李亞白．海明威其人及文體風格［J］．語文學刊．1999（6）．
10．
陳紅．海明威《在異鄉》的敘事藝術和文體風格［J］．廣西社會科學．2005（11）．
11．
譚鼎華．海明威《士兵之家》的文體風格［J］．鹹陽師範學院學報．2004（2）．
12．
李萍，汪桂芬．從文體的角度看《老人與海》兩個中譯本的效果［M］．湖北汽車工業學院學報．2003（3）．
13．
汪桂芬，何明霞．《老人與海》的風格變異分析［J］．武漢金融高等專科學校學報．2000（6）．
14．
貝克．迷惘者的一生——海明威傳［M］．林基海，譯．長沙：湖南文藝出版社．1987．
15．吳然．“硬漢”海明威——作品與人生的演繹［M］．北京：昆侖出版社．2005．
16．劉傑．論海明威作品中孤獨奮戰的硬漢精神［J］．黑龍江教育學院學報．2005．
17．
楊大亮，吳秀玲．海明威筆下“硬漢”形象的成長軌跡［J］．河南大學學報．2001．
18．朱維之．外國文學簡編［M］．北京：中國人民大學出版社．1994．