1937年2月，乘坐“巴黎號”船赴西班牙報道戰事。同事協助拍攝紀錄片《西班牙大地》，後來為影片配音。6月，出席第二屆美國作家代表大會，作題為《法西斯主義是一派謊言》的報告。7月8日，《西班牙大地》在白宮放映，海明威與導演應邀出席。7月10日，飛往加州好萊塢籌款募捐，為西班牙共和政府提供救護車。10月，長篇小說《有錢人和沒錢人》出版。
1938年5月，《視野》雜誌發表短篇小說《橋邊的老人》。6月，俄亥俄州一出版社發表《西班牙大地》腳本。海明威將稿酬捐獻給犧牲在西班牙的華納·海爾布倫醫生的遺孀。8月，海明威全家人去懷俄明州避暑。中途左眼受傷，視力進一步下降。《〈第五縱隊〉和首輯四十九篇故事集》出版。
1939年6月，《〈第五縱隊〉和首輯四十九篇故事集》在英國出版。9月，德國入侵波蘭，英、法對德宣戰，第二次世界大戰爆發。
1940年，與瑪莎·吉爾霍恩同住在古巴寫長篇小說。3月—5月，《第五縱隊》在紐約上演，共演八十七場。6月，《第五縱隊》出版單行本。10月，長篇小說《喪鍾為誰而鳴》出版。11月，與保琳離婚，同月與瑪莎結婚。這是海明威的第三次婚姻。12月，買下古巴的瞭望農場。
1941年，在瑪莎的鼓勵下，應《午報》之邀，訪問戰爭中的中國。2月，抵達香港，了解中國抗戰概況。會見宋慶齡，製定訪華的計劃。4月，到達重慶會見蔣介石夫婦。秘密會見周恩來。陸續發表的通訊有《海明威說俄日條約未能阻止俄國幫助中國》、《中國空軍需要飛行員和飛機在空中打擊日本》等。6月，回古巴瞭望農場。11月，《喪鍾為誰而鳴》銷售超過五十萬冊。“限數版俱樂部”授予海明威金獎，辛克萊·劉易斯在授獎詞中稱他為當代六大作家之一。12月，珍珠港事件爆發，美國向日本宣戰。
1942年5月，經美國駐古巴大使館同意，海明威組織反間諜網，自稱“騙子工廠”，瞭望農場作為活動總部。將“比拉爾號”遊艇改裝成偵查德國潛艇的“獵潛艇”。6月，“比拉爾號”開始巡邏。10月，編選了《戰爭中的人們》一書並作序。
1943年7月，由《喪鍾為誰而鳴》改編的電影《戰地鍾聲》在紐約首映。
1944年3月，海明威與《柯裏爾》雜誌簽約，去倫敦報道英國皇家空軍的戰鬥情況。5月，與《時代》駐倫敦辦事處的瑪麗·韋爾什產生感情。海明威出車禍，得了腦震蕩。6月，在皇家空軍第九十八中隊隨機執行空襲德國飛彈發射基地的任務。9月，由M·考利編選的《袖珍本海明威文集》出版。10月，海明威的大兒子約翰·海明威（尉官）在第七軍作戰前線被捕。海明威因涉嫌參加軍事行動，違反記者不得參與戰鬥的規定而受審問。
1945年1月，海明威回巴黎。3月，從歐美戰場返美。帶兩個兒子回古巴瞭望農場。6月，大兒子邦比被釋放，來到瞭望農場。12月，《紐約時報》刊登海明威與瑪莎離婚的消息。
1946年3月，海明威與瑪麗·韋爾什在哈瓦那結婚，這是他的第四段婚姻。
1947年5月，美國駐古巴大使館舉行儀式，為海明威在二次大戰中的表現授予銅質星章。10月，英國出版《海明威作品精選》。
1948年1月，批評家麥·考利偕妻兒來古巴，為《生活》雜誌采訪海明威。4月，《全球》雜誌記者A·霍契納來采訪，他後來為海明威寫過傳記。
1949年，寫完《過河入林》，把連載權賣給《全球》雜誌。
1950年，《過河入林》出版。開始創作海洋係列的小說。
1951年，開始創作《老人與海》。海明威的母親與第二任妻子保琳·帕發弗去世。
1952年3月，卡洛斯·貝克爾教授發表專著《海明威：作為藝術家的作家》。5月，《生活》雜誌發表《老人與海》。同時，單行本在英國和美國出版。
1953年，《老人與海》獲普利策獎。
1954年1月，海明威夫婦乘坐的小型飛機失事，海明威受輕傷。獲救後另換飛機起飛時，飛機失火，海明威又受到重傷。10月，海明威獲本年度諾貝爾文學獎，獲得金質獎章和獎金。因健康原因，他未出席12月在瑞典舉行的授獎儀式，他的受獎演說由美國駐瑞典大使約翰·卡波特代讀。