兩個女婿全家也在梅肯縣的另一處暫居下來。那年的秋季，所有人都受到了瘧疾和熱病的痛苦折磨，他們從前從未染上過這類病疾，因此他們感到實在難以忍受下去了，於是決定離開梅肯縣。然而，隨後到來的冬天，正是伊利諾斯下了聞名天下的那場“大雪”的那個冬季，他們仍呆在原地沒動。在那個冬季，林肯與他繼母的兒子約翰·D·約翰斯頓、仍住在梅肯縣的約翰·漢克斯（母親南希·漢克斯的堂弟）三人共同受雇於一個名叫丹頓·奧法特的雇主，為他將一條平底船從伊利諾斯的比爾斯鎮駕到新奧爾良去；為了幹這活計，他們得等大雪一停，就要趕到伊利諾斯的斯普林菲爾德去與奧法特會合。大雪約在1831年3月1日方停，當時梅肯縣的許多地方水澇嚴重，從旱路前去已經沒有可能了；於是，為了解決這個難題，他們買下了一條很大的獨木舟，乘著獨木舟沿著桑格蒙河順流而下，林肯就在此次以這種方式初次進入了桑格蒙縣。在斯普林菲爾德，他們找到了奧法特，不料他說，他在比爾斯鎮沒能弄到一條船。這麼一來，他們隻好給他做長工，每人每月12美元的工錢；他們從樹林裏搬出原木，運到古老的桑格蒙縣城的桑格蒙河上建造一條船，造船的地點在斯普林菲爾德西北邊約莫7英裏處，船造好後他們就駕著它前往新奧爾良，工錢大體上還是依照原來的約定給付。縫上豬眼的鬧劇也是在駕船的途中發生的。奧法特購買了30多頭大肥豬，可發覺無法把它們從賣主那兒趕到船上去。於是他心生一計，想到可以將豬眼縫上，這樣便可以隨意將它們趕到任何地方了。他說幹就幹，馬上叫他的雇工——包括林肯在內，一齊動手，很快就幹完了——就等著趕豬走了。可是肥豬們眼睛瞎了看不見路，它們跌到水溝或田地裏便沒法往前走了。這方法不合適，於是隻能將肥豬一頭頭捆起來抬到車上再運到船上去。賣豬的地方離桑格蒙河不遠，現在該地屬於米拉德縣。
在這次跑船期間，他們結識了原先完全陌生的奧法特，他對林肯很是喜歡，認為林肯能派上用場，因此與林肯訂下契約正式雇他做自己的雇工。待他從新奧爾良返回之後，他叫林肯去紐塞勒姆村他開設的店鋪和磨坊裏做夥計，紐塞勒姆村原屬桑格蒙縣，現屬米拉德縣。漢克斯沒有去新奧爾良，他拖家帶口，一回到家裏總難得再出趟遠門，現在已從聖路易回來了。他就是如今在迪凱特賣“柵欄木條”的那個約翰·漢克斯，他是林肯的母親南希·漢克斯的堂弟。林肯的父親帶著他的一家人，以及兩個女兒女婿全家，按照原先的決定，從梅肯縣移居到了科爾斯縣。他繼母的兒子約翰·D·約翰斯頓也到了他們身邊。林肯生來第一次，如上文所提到的那樣，獨自一人在紐塞勒姆沒有期限地停留下來了——那是1831年7月間。林肯在此地很快就結識了許多熟人和朋友。一年沒到，奧法特的生意每況愈下，到了1832年，黑鷹戰爭爆發時，已經瀕臨倒閉了。林肯加入了圍剿“黑鷹”的一個誌願兵連隊，他完全沒有料到，自己竟被選為連長。他說自己以前在生活中碌碌無為，這次當選使他格外欣喜，他服役近三個月，出過征，在行軍途中吃過很多苦，但沒打過一次仗。如今在依阿華，他還擁有一塊因為服兵役而分給他的土地。他退伍回來之後，自覺在鄉鄰中頗有人緣，當年便參加州議員競選，結果落選了——但在他自己所屬的選區，他獲得了277張讚成票，7張反對票。後來他堅定地支持克萊競選總統，結果也遭失敗。那年秋季他所屬的選區以115票的多數票讚成傑克遜將軍當選，克萊先生敗北。這是林肯僅有的一次被人民直選投票所擊敗。他當時一貧如洗，又無工作，但他極想和那些對他慷慨相助的朋友們待在一起，再說他確實走投無路了。他苦苦思索，他該何去何從——他曾經想去學習打鐵技藝——想去學習法律——可又覺得自己沒有受過幾天教育，難以學好法律。沒過多久，真夠湊巧的，有個人主動提出，願將他的一批陳貨讓林肯和另外一個像他一樣貧窮的人賒銷。他們便開店做生意；他在此說明，就是那家人所共知的雜貨店。當然，他們除了債務越陷越深之外，從中一無所獲。後來，他被任命為紐塞勒姆的郵務員——這是個無足輕重的職位，所以他的政治觀點並未招來任何對他擔當這個職務的異議。那家商店最終倒閉了。桑格蒙縣的土地測量員建議林肯代為負責他所在地區的一部分測量工作。他接受了這個活計，買來了一個指南針和一副測鏈，研讀了一點弗林特和吉布森的有關測量的著作之後，就幹起了這份工作。這個差使能使他得以溫飽，讓靈魂和肉體仍融為一體。1834年的選舉來到了，他以一個候選人所能獲取的最高票數當選為州議員。約翰·T·斯圖亞特市長也當選了，當時他正從事律師職業。在競選遊說期間，有一次他與林肯進行私下交談時，鼓勵林肯去學習法律。林肯當選之後，從斯圖亞特那裏借了不少書，帶回家中認真研讀起來。他在無人可以討教的情況下刻苦自學。他仍然幹著測量的差使，靠它維持日常的衣食開銷。在州議會舉行會議期間，他暫時擱下法律書籍，待會議結束之後又重新拿起書本學習。1836、1838和1840年他連續當選。1836年秋季他獲得了律師證書，1837年4月15日他遷居到斯普林菲爾德，開始正式從事律師職業，他的老朋友斯圖亞特請他做律師事務所的合夥人。1837年3月3日，林肯和另一位桑格蒙縣的代表，在當天的伊利諾斯州議會議事錄817和818頁上刊登了一份抗議書，簡要地闡明了他對奴隸製問題的觀點；時至今日，他所持的觀點仍與那時完全相同。那份抗議書如下——（此處略）。1838年和1840年在州議會中林肯先生的黨提名他為州眾議院議長候選人；但因為隻有少數人讚成，結果落選了。在1840年，他拒絕再次當選為眾議員。1840年，他被提名為哈裏森選舉人之一，1844年被提名為克萊選舉人之一，為這兩次競選活動他花費了相當多的時間和精力。1842年11月他同肯塔基州列克星敦的羅伯特·S·托德先生的女兒瑪麗結婚。他們現在有三個孩子，個個都是男孩——一個生於1843年，一個生於1850年，還有一個生於1853年。他們還有一個孩子生於1846年，但夭折了。1846年他當選為國會眾議院議員，隻任期一屆，從1847年12月起到泰勒將軍1849年3月就職為止。墨西哥戰爭從頭至尾都是在林肯先生當選為國會眾議員之前進行的，但當時美國軍隊仍駐留在墨西哥，和約也直到後來的六月才得以正式批準。他在國會中對這場戰爭的態度引起了頗多爭議。隻要細心讀讀《國會院報》和《國會環球報》就不難發現，對向戰場上的士兵提供一切供應和支援的議案他都投了讚成票，對一切有益於參戰的軍官和士兵及其家屬的議案他都投了讚成票；某些議案未經過爭議而獲一致通過，沒有留下誰反對、誰讚成的投票記錄。從《國會院報》和《國會環球報》上均可以看出，他曾公開表明這場戰爭完全是美國總統一手發動的，而發動這場戰爭既無必要，也違背了憲法。這聲明原本是阿什蒙先生修正案中的措辭。對這種觀點，林肯先生和幾乎全體，或者就是所有議員中的輝格黨人全都表示讚同。