20世紀90年代末期隨著互聯網的使用量突飛猛進，在線博彩業開始蓬勃發展。1961年的《聯邦電信法》是為了應對電話賭博而製定的，同時該法案禁止在美國境內開設銷售這些賭博設備的商店。但是，聯邦法律並沒有禁止個人使用在線博彩網站。針對法律上的這種不一致，愛荷華州議員吉姆·利奇（Jim Leach）提出了議案，但是該議案多次未能得到眾議院的通過。由於這種州際商業模式在很大程度上法律尚不健全，促使博彩業不得不到安提瓜島和巴哈馬群島等海外天堂立足，但服務對象仍是美國人，這一戰略令博彩公司賺得盆滿缽滿。據估計，在2001年和2002年，博彩公司在這些位於海外的1 800個網站的年收入達35億至41億美元，而這些資金中有大約60%來自美國彩民。
隨著客戶對在線博彩的興趣越來越大，支付問題已經成為博彩業的心頭大病。輸了一大筆錢之後，客戶會申請退款，這讓信用卡發行商們不勝其煩，為了規避風險，他們開始凍結與彩民的交易，而且監管環境也使得發行商不願意向彩民提供這些交易服務。據稱紐約州檢察長艾略特·斯皮策（Eliot Spitzer），對公開阻止銀行涉足博彩業支付而自鳴得意。在談到與花旗銀行的對話時，艾略特·斯皮策詳細描述了他當時的話：“夥計們，我將給你們頒布一項禁令。你們真的還想參與這一行業嗎？”這一離岸行業按聯邦法律規定是合法的娛樂，但是如果其資金來源枯竭的話它就會衰退。
這就是PayPal登場的時候了。彩民可以使用我們基於賬戶的服務為自己選擇的博彩服務提前付款，他們可以使用ACH從銀行賬戶轉賬，所以信用卡發行商就無須再參與了。如果我們進入這一市場的話，我們也會麵臨信用卡發行商麵臨的風險，但是我們的法律團隊認為現在沒有明文規定禁止我們成為彩民和博彩網站之間的中間人並提供支付服務。
對於我們這樣一家每天都要進行危機處理的新創公司來說，幾十億美元的博彩支付是我們無法阻擋的誘惑。我們堅信，隻要吉姆·利奇的提案不會在國會通過，那麼我們就有充分的法律依據。公司高管認為這一分散卻快速增長的行業正是PayPal需要的——我們可以借機增加支付額又不必受製於任何大的企業。
彼得·蒂爾意識到，進入博彩市場需要采用與支付推薦獎金和設置拍賣標識不一樣的方式，在eBay上行得通的做法不適用於博彩業。我們需要銷售人員接觸知名的虛擬賭場並教它們如何將PayPal添加到支付方式選項中，但是打促銷電話並不是PayPal的長項。除了奧馬哈的臨時電話外呼團隊外，我們甚至沒有銷售團隊。公司的業務開發團隊一直都將重點放在拉客戶以及向其他公司推薦PayPal成為合作夥伴上，而不是服務提供商。
不過，彼得·蒂爾在公司內幾乎沒透露過，他重組了一個業務開發團隊，專門負責博彩方麵的業務。該團隊搬到保羅·馬丁和我所在的產品團隊附近的一些小隔間裏。他們經常跟開曼群島的博彩業公司打電話，所以我很快就學會了他們的銷售員腔調：“PayPal不僅僅是從客戶那裏接收付款的有效途徑，而且還是便捷的支付方式！”
公司剛剛成立的銷售團隊開始進軍博彩市場，高管團隊認為收購一家已經涉足博彩業的支付公司可以使公司加速增長。在董事辦公室裏，PayPal與一家上市的北美公司進行了一輪相當緊張的會議。我想，一家上市公司竟然對被一家互聯網公司收購感興趣，這真是值得玩味。但是那家公司開著法拉利的高管們滿嘴虛言，而且他們的財務記錄很可疑，所以彼得·蒂爾並不滿意。當我們自己的投資銀行家也都不支持這一提議時，彼得·蒂爾決定要避開博彩業中已有的支付商開始建立自己的用戶群。