為大清王朝服務了三年，後悔了一輩子。他死前不久給冒襄的信中，談到自己病情，“比來神誌磨耗”，“痰聲如鋸，胸動如杵”。再看早些年他的長女，“嘔血數升，遂以是卒”，活了二十多歲；他的次女，也是夭亡，活了十六七歲，他被女兒的肺結核所傳染而死的可能性較大。
吳梅村死前說他“心力俱枯”，除病魔纏身外，一是他所說的“吾一生遭際，萬事憂危，無一刻不曆艱難，無一境不嚐辛苦”的“苦”，二是他仕清三年，那失節的痛苦，那背恩的譴咎，那至死也不能自諒的“悔”，這內外壓力，恐怕是更重要的死因。
忍死偷生廿載餘，而今罪孽怎消除？
受恩欠債應填補，總比鴻毛也不如。（《臨終詩四首》之一）
鼎革後，吳梅村先為民，顛沛流離，命途多舛，後為官，提心吊膽，度日如年，再回來為民，頭頂上仍是懸著達利克摩斯劍，不定什麼時候會掉下來。“每東南有一獄，長慮收者在門，及詩禍史禍，惴惴莫保”（《與子璟疏》）。這種處於高壓統治下的生存狀態，當然也不是吳梅村的個人體驗，中國文人在有皇帝的年代裏，誰不是誠惶誠恐，惕息為生？
免於恐懼的自由，是人類生存的最低訴求，但實際上，戰爭，饑餓，天災，瘟疫，暴政，極權，恐怖活動，宗教壓迫……從來也不曾在這個星球上停止過。而對知識分子來講，真刀真槍，固然可怕，精神壓迫，更是恐懼。不殺你，刀在脖子上來回磨蹭，不打你，鞭在眼睛前一勁晃悠；接下來，仍不殺，仍不打，隻是讓你一塊肉一塊肉自己切割自己，再於創口上抹上鹽……這都是曆代統治者及其爪牙，於不動聲色中死整知識分子的高招。所以，在惶悚中掙紮，在悔恨中熬煎，在無所依傍的孤獨中飲泣的吳梅村，不死何待？
佛曰：大智慧者大痛苦，這是一點也不錯的。吳梅村要是能夠像如今那些臉皮厚如城牆，混跡文壇者，德行臭如糞坑，張揚儒林者，還有什麼痛苦？說不定到常熟城去，邀那位紅粉知己卞玉京，或“煙花三月下揚州”，或“石頭城上月如鉤”，泡泡桑拿，吃吃豆腐，打打秋風，賣賣老臉，再於勾勾搭搭中，來一點弗洛依德，豈不得其所哉！
所以，你要指望當今此等名頭不亞吳偉業，或勝過吳偉業者大牌人物懺悔，還不是癡人說夢？這等人，你隻好看他跳，跳到一口氣上不來為止。謝天謝地，最後總算還有上帝要給他們擦屁股。
吳梅村做不到當今諸公那樣令人惡心。他的智慧，他的良知，他的被拷打的靈魂，永遠糾纏在他的“崇禎情結”之中，這是他苦痛的根源，也是他終生不已的懺悔。
因為，平心而論，朱由檢不是太好的皇帝，但獨對他，可謂恩重如山。崇禎四年會試，引發起一場科場糾紛，主持考政的周延儒被政敵攻訐，說他左袒吳偉業，還未放榜，就高中首元。沸沸揚揚，不可收拾。幸好年輕皇帝親自出麵，認為他的文章很好，禦筆在吳的試卷批了“正大博雅”四字，定了調子。寫後，再給吳梅村打氣，又補上“足式詭靡”四字，這就等於宣布為“主旋律”作品，那還了得？這一句“天語褒揚”，反對派再也不敢放一個屁。隨後，又賜這個新科榜眼，“馳節還裏門”，合巹完婚，那簡直是傾動江南的一場婚禮。
這無尚榮光，就是在遺囑《與子璟疏》中，也念念不忘的，“不意年逾二十，遂掇大魁，福過其分，實切悚栗。時有攻宜興座主（即周延儒），借吾作射的者，故榜下即多危疑，賴烈皇帝保全，並給假歸娶先室程氏。”
接下來寵遇連連。九年，崇禎任命他為湖廣鄉試主考，那時他僅二十八歲，可見其受信任的程度。十年，更高看一眼，被命為東宮講讀，這是要在將來派大用場的儒學之士，才能坐上的位置；十一年，皇太子出閣，就讀於文華殿，崇禎帝臨場視學，親自垂問《尚書》大義，講畢，獲賜“龍團月片，甘瓜脆李”。
甚至後來，吳偉業從北京調到南京，崇禎十三年，吳所景仰的大名士黃道周被杖係獄，他即派監中生員塗某前往營救。此人到京後上書崇禎，有不敬語，惹下大禍。他在《與子璟疏》中也提到此事：“塗上書觸聖怒，嚴旨責問主使，吾知其必及，既與者七人，而吾得免。”在這起案件中，被追究者皆受處置，但崇禎對他額外關愛，竟將其輕輕放過。
我一直在猜想，同意他離開都城，到南京國子監任職，應該是崇禎的決策。按朱由檢一向對他的器識，會將他留在京城任用的。但是，使其離開朝廷黨爭的漩渦中心，擺脫困境，另開生路。我總感覺到，這種獨獨賜予他的人情味的關照，很可能是年出生的朱由檢，對年出生的吳梅村，存在著一種同齡人的惺惺相惜之情。
這所有的一切恩遇，是他仕清以後，悔恨萬分，槌胸泣血，最不能原諒自己的罪孽。在中國人心目中，背恩負義，為惡中之惡，最被人不齒。而封建社會裏的帝王之恩，稱之為“天恩”，連“天恩”一掉臉都敢背叛，哪還有什麼人味呢？
據民國蔣芷儕《都門識小錄》：“昔吳梅村宮詹，嚐於席上觀伶人演《爛柯山》（即《買臣休妻》），某伶於科白時，大聲對梅村曰：‘姓朱的有甚虧負於你？’梅村為之麵赤。”可見時人對他的背主仕清，是尤其憎惡的。朱由檢行事峻急，糾刻猜忌，罰重恩薄，少見情義，對他卻是優渥有加，關愛備至。這一問，真是問到了他的心痛處。
後來人常常不理解，人稱吳太史的這樣一位文學大師，睿智學者，聰明透頂的人，身受前朝之恩，多蒙故主眷顧，為什麼不能像顧炎武、黃宗羲那樣埋名隱居，堅拒不就？為什麼不能像陳子龍、夏完淳那樣寧死不降，舍身成仁？最不濟，也可以學王夫之那樣，作《惜發賦》，存明代衣冠，逃到湘西大山裏潛心讀書。
說說是容易的，要做到，可就相當相當的難了。直到我當了“右派”，我才懂得，中國知識分子中間，強者太少，而弱者太多。你可以這樣高標準地要求吳梅村，但他願意跪下來求生，而不想站著取死，那你也隻好抱憾。