第一節糖和苷的分類
一、糖類
【考點1】糖的分類
單糖是多羥基醛或酮，是組成糖類及其衍生物的基本單元。習慣上將單糖Fischer投影式中距羰基最遠的不對稱碳原子的構型定為整個糖分子的絕對構型，其羥基向右的為D-型，向左的為L-型。
【考點2】常見單糖的結構特征、英文縮寫和蔗糖的結構特征
1.常見單糖的結構特征、英文縮寫
（1）五碳醛糖：如D-核糖（rib）、D-木糖（xyl）、L-阿拉伯糖（ara）等。
（2）六碳醛糖：如D-葡萄糖（glc）、D-甘露糖（man）、D-半乳糖（gal）等。
（3）甲基五碳糖：如L-鼠李糖（rha）、D-夫糖（fucose）等。
（4）六碳酮糖：如D-果糖（fru）等。
（5）糖醛酸：如D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸等。
2.蔗糖的結構特征蔗糖（sucrose）屬於二糖，結構為
此外，龍膽二糖、芸香糖、新橙皮糖、槐糖也為二糖。
【考點3】直鏈澱粉和支鏈澱粉的區別及鑒別方法
1.區別直鏈澱粉（糖澱粉）為α1→4連接的D-葡萄吡喃聚糖，聚合度一般為300～350，高者可達1000，能溶於熱水得澄明溶液。支鏈澱粉（膠澱粉）也是α1→4葡聚糖，但有α1→6的支鏈，平均支鏈長為25個葡萄糖單位，聚合度為3000左右，不溶於冷水，在熱水中呈膠狀。
2.鑒別方法直鏈澱粉（糖澱粉）遇碘呈藍色，支鏈澱粉（膠澱粉）遇碘呈紫紅色。
二、苷類
苷類又稱配糖體，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等與另一非糖物質通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。其中糖部分稱為苷元或配基，其連接的鍵稱為苷鍵。由於單糖有α及β兩種端基異構體，因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。由D型糖衍生而成的苷，多為β-苷（例如β-D-葡萄糖苷），而由L型糖衍生的苷，多為α-苷（例如α-L-鼠李糖苷）。
【考點1】苷類化合物的分類及結構特征
1.按苷元的化學結構分類可分為黃酮苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷等。
2.按苷類在植物體內的存在狀況分類存在於植物體內的苷稱為原生苷，水解後失去一部分糖的稱為次生苷。例如苦杏仁苷是原生苷，水解後失去一分子葡萄糖形成的野櫻苷是次生苷。
3.按苷鍵原子分類根據苷鍵原子的不同，可分為O-苷、S-苷、N-苷和C-苷。其中最常見的是O-苷。
（1）O-苷：包括醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷等。
①醇苷：通過醇羥基與糖端基羥基脫水而成的苷，如紅景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷等。
②酚苷：通過酚羥基而成的苷，如天麻苷。大多數蒽醌苷、香豆素苷、黃酮苷、木脂素苷等都屬於酚苷。
③氰苷：主要是指一類α-羥腈的苷，如苦杏仁苷。此類苷多數為水溶性，易水解（尤其有酸和酶催化時），生成的苷元α-羥腈很不穩定，立即分解為醛（酮）和氫氰酸。而在堿性條件下苷元容易發生異構化。
④酯苷：以其苷元的羧基和糖的端基碳相連接而成。酯苷的苷鍵既有縮醛性質又有酯的性質，易為稀酸和稀堿所水解。如山慈姑苷A。
⑤吲哚苷：苷元為吲哚醇，如靛苷。
（2）S-苷：糖端基羥基與苷元上巰基縮合而成的苷稱為硫苷。如蘿卜苷和芥子苷。芥子苷經芥子酶水解，生成的芥子油含有異硫氰酸酯類、葡萄糖和硫酸鹽，具有止痛和消炎作用。
（3）N-苷：糖上端基碳與苷元上氮原子相連的苷稱為N-苷。如腺苷、鳥苷、巴豆苷等。
（4）C-苷：糖基直接以C原子與苷元的C原子相連的苷。C-苷在蒽醌衍生物及黃酮類化合物中最為常見，如牡荊素、蘆薈苷等。碳苷類化合物具有溶解度小，難水解的共同特點。
4.其他分類方法
（1）按苷的特殊性質分類：如皂苷。
（2）按生理作用分類：如強心苷。
（3）按糖的名稱分類：如木糖苷、葡萄糖苷等。
（4）按連接單糖基的數目分類：如單糖苷、雙糖苷、叁糖苷等。
（5）按連接的糖鏈數目分類：如單糖鏈苷、雙糖鏈苷、叁糖鏈苷等。
【考點2】苷類化合物的一般性狀、溶解度和旋光性
1.一般性狀苷類多是固體，其中糖基少的可結晶，糖基多的如皂苷，則多呈具有吸濕性的無定形粉末。苷類一般是無味的，但也有很苦的和有甜味的。