2.溶解度苷類的親水性與糖基的數目有密切的關係，其親水性往往隨糖基的增多而增大。大分子苷元如甾醇等的單糖苷常可溶於低極性有機溶劑。如果糖基增多，則苷元所占比例相應變小，親水性增加，在水中的溶解度也就增加。因此用不同極性的溶劑順次提取時，在各提取部位都有發現苷的可能。
C-苷與O-苷不同，在水或其他溶劑中的溶解度一般都較小。
3.旋光性多數苷類呈左旋光性，但水解後，由於生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋光性，比較水解前後旋光性的變化，可用以檢識苷類的存在。
第二節糖和苷的化學性質
一、糖的化學性質
【考點1】糖的氧化反應、羥基反應、羰基反應和硼酸絡合反應
1.氧化反應
（1）Fehling反應：在堿性試劑下，Ag＋及Cu2＋可將醛基氧化成羧基，分別生成金屬銀及磚紅色的氧化亞銅。
（2）溴水：氧化糖的醛基生成糖酸。溴水隻氧化醛糖不氧化酮糖。
（3）過碘酸氧化反應：
①氧化鄰二醇、α-氨基醇、α-羥基醛（酮）、α-羥基酸、鄰二酮、酮酸等。
②在中性和弱酸性條件下，對順式鄰二醇羥基的氧化速度比反式快得多。但在弱堿性條件下順式和反式鄰二醇羥基的反應速度相差不大。
③對固定在環的異邊並無扭曲餘地的鄰二醇羥基不反應。
④對開裂鄰二醇羥基的反應幾乎是定量進行的。
⑤反應在水溶液中進行。
2.羥基反應
（1）醚化反應：甲醚化、三甲基矽醚化和三苯甲醚化。常用的甲醚化方法有Haworth法、Purdic法、Kuhn法、Hakomori法（箱守法）等。
（2）酰化反應：乙酰化和甲苯磺酰化。乙酰化反應所用試劑多為醋酐。
（3）縮醛和縮酮化反應：醛或酮在脫水劑（礦酸、無水氯化鋅、無水硫酸銅）作用下易與具有適當空間的1，3-二醇羥基或鄰二醇羥基生成環狀的縮醛或縮酮。
（4）硼酸絡合反應：具有鄰二酚羥基的化合物可與硼酸等生成絡合物，一般隻有處在同一平麵上的羥基才能形成穩定的絡合物。
3.羰基反應具有醛或酮羰基的單糖可與苯肼反應，首先生成腙，在過量苯肼存在下，進一步反應生成脎。
【考點2】糖的顯色反應及其色譜鑒定法
1.顯色反應
Molish反應：常用試劑由濃硫酸和α-萘酚組成。單糖在濃硫酸作用下，失去水生成糠醛衍生物，糠醛衍生物和酚類縮合生成有色物質。
2.色譜鑒定
（1）紙色譜：糖類的紙色譜常用水飽和的有機溶劑展開，其中以正丁醇-乙醇-水和水飽和的苯酚兩種係統應用最為普遍。
糖類的紙色譜常用顯色劑有：硝酸銀試劑；三苯四氮唑鹽試劑；苯胺-鄰苯二甲酸鹽試劑；3，5-二羥基甲苯—鹽酸試劑；過碘酸加聯苯胺試劑等。
（2）薄層色譜：糖的極性大，在矽膠薄層上進行層析時，點樣不宜過多（一般少於5μg）。若點樣太多，斑點就會明顯拖尾，Rf值也下降，使一些Rf值相近的糖難以獲得滿意的分離。
若矽膠用0.03mol/L硼酸溶液或一些無機鹽（強堿與弱或中等強度的酸所成的鹽）的水溶液代替水調製吸附劑塗鋪薄層，則樣品承載量可明顯增加，分離效果也有改善。
（3）氣相色譜。
（4）離子交換色譜。
（5）高效液相色譜。
二、苷的化學性質
【考點1】苷鍵的酸催化水解法、堿催化水解法和酶催化水解法
1.酸催化水解法苷鍵具有縮醛結構，易為稀酸催化水解。反應一般在水或稀醇溶液中進行。常用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反應是苷原子先質子化，然後斷鍵生成陽碳離子或半椅型中間體，在水中溶劑化而成糖。
酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子雲密度及其空間環境有密切的關係，隻要有利於苷鍵原子的質子化就有利於水解。
（1）按苷鍵原子不同，酸水解的易難順序為：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。
（2）呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解。
（3）酮糖較醛糖易水解。
（4）吡喃糖苷中吡喃環的C-5上取代基越大越難水解，因此五碳糖最易水解，其順序為五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖。如果接有-COOH，則最難水解。
（5）氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解。