蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為：含COOH＞含兩個以上β-OH＞含一個β-OH＞含兩個以上α-OH＞含一個α-OH。
具COOH或兩個β-OH者可溶於碳酸氫鈉；具一個β-OH者可溶於碳酸鈉；具兩個或多個α-OH者可溶於1％氫氧化鈉；具一個α-OH者則隻能溶於5%氫氧化鈉。
【考點4】醌類化合物的顯色反應
1. Feigl反應醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反應，生成紫色化合物。
2.無色亞甲藍顯色反應專用於鑒別苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現出藍色斑點，可與蒽醌類區別。
3. Borntrger反應在堿性溶液中，羥基蒽醌類化合物顏色變紅至紫紅。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需氧化形成蒽醌後才能呈色。
4. KestingCraven反應當苯醌及萘醌類化合物的醌環上有未被取代的位置時，在堿性條件下與含活性次甲基試劑，呈藍綠色或藍紫色。可用以與苯醌及萘醌類化合物區別。
5.金屬離子絡合反應蒽醌類化合物如具有α-酚羥基或鄰二酚羥基，則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡合物。其中與Mg2+形成的絡合物具有一定的顏色，可用於鑒別。如果核上隻有一個α-OH或一個β-OH或兩個OH不在同環上，顯橙黃至橙色；如已有一個α-OH，並另有一個OH在鄰位顯藍至藍紫色，若在間位則顯橙紅至紅色，在對位則顯紫紅至紫色。
第二節醌類化合物的提取分離及結構鑒定
一、醌類化合物的提取分離
【考點】蒽醌類化合物的常用提取分離方法
1.提取一般選用甲醇、乙醇作為提取溶劑。
2.分離
（1）蒽醌苷和遊離蒽醌的分離：蒽醌苷與遊離蒽醌溶解性不同，後者易溶於有機溶劑如氯仿，前者易溶於水。多采用兩相溶劑萃取法予以分離。
（2）遊離蒽醌的分離：一般采用溶劑分步結晶法、梯度pH萃取法和色譜法。
①梯度pH萃取法多用碳酸氫鈉、碳酸鈉和氫氧化鈉水溶液依次處理，得到含有羧基、β-OH和α-OH的蒽醌類成分。如大黃中蒽醌類化合物的提取分離流程。
②色譜法常用吸附劑有矽膠、磷酸氫鈣、聚酰胺，一般不用氧化鋁。
（3）蒽醌苷的分離：多用色譜法分離，常用載體有聚酰胺、矽膠及葡聚糖凝膠等。
二、醌類化合物的結構鑒定
【考點1】蒽醌類化合物的IR光譜特征
1，8－二羥基蒽醌和1-羥基蒽醌具有2個羰基峰，其中1，8－二羥基蒽醌的2個羰基峰相差大於40cm-1，1－羥基蒽醌的2個羰基峰相差小於40cm-1。其他類型的羥基蒽醌均為1個羰基峰。
【考點2】蒽醌類化合物的MS裂解規律
蒽醌類衍生物的質譜特征是分子離子峰為基峰，遊離醌依次脫去兩分子CO，得到 M－CO及M－2CO的強峰以及它們的雙電荷峰。
第三節實例
含醌類化合物的常用中藥
【考點1】大黃中主要醌類化合物的化學結構及其提取分離方法
1.化學結構蒽醌類及其衍生物分為遊離型與結合型，遊離型包括大黃酸、大黃素、蘆薈大黃素、大黃素甲醚、大黃酚、土大黃素、異大黃素等，結合型主要包括蒽醌苷和雙蒽酮苷。雙蒽酮苷中有番瀉苷A、B、C、D、E、F。
2.提取分離大黃中蒽醌類化合物的提取分離流程。
【考點2】丹參中主要醌類化合物的化學結構、鑒定方法和生物活性
1.化學結構丹參含有多種菲醌衍生物，其中丹參醌ⅡA、丹參ⅡB、隱丹參醌、丹參酸甲酯、羥基丹參醌ⅡA等為鄰醌類衍生物，丹參新醌甲、丹參新醌乙、丹參新醌丙為對醌類化合物。丹參醌類結構上具有菲醌母核，但生源屬於二萜類。
2.鑒定方法丹參菲醌類成分的鑒別可用濃硫酸試劑。
3.生物活性減輕心肌、腦缺血再灌注損傷，抑製血小板凝集和血栓形成，抑製膠原纖維的產生和促進纖維蛋白降解，清除自由基等。
【考點3】紫草和虎杖中主要化學成分的結構類型
1.紫草紫草主要含有紫草素、異紫草素等成分，結構屬於萘醌類，為紫草的有效成分，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。
2.虎杖主要含有蒽醌類化合物，如大黃酸、大黃素、大黃素甲醚、大黃酚及其糖苷等。