1896年9月，隨第四驃騎兵團駐防於印度南部的班加羅爾。
1899年3月，辭去軍職，離開印度返回英國。
1902年10月，在競選演說中表示堅定維護自由貿易政策。
1905年12月，就任殖民地事務部次官。
1908年4月，被提名擔任商務大臣。
1910年11月，在登迪大選中獲勝，再次當選為自由黨議員。
1914年10月3日，在比利時的安特衛普組織保衛戰。
1916年5月9日，回到倫敦。放棄軍職，重新開始政治生涯。
1917年，在登迪市的補缺選舉中獲勝後就任軍需大臣。
1918年11月，再次在登迪市當選為自由黨議員。
1919年1月，在聯合政府中就任陸軍大臣兼空軍大臣。
1921年2月，轉任殖民地事務大臣。
1924年11月，就任政府財政大臣。
1925年冬天，重返保守黨。
1929年5月，參加埃平選區選舉獲勝，當選為保守黨議員。
1937年6月，當選為保守黨領袖，繼任政府首相。
1940年5月10日，就任聯合政府首相。
1941年3月8日，《租借法案》在美國國會獲得通過。8月9日，在大西洋上同美國總統羅斯福會談。14日簽署《大西洋憲章》。12月22日，乘“約克公爵”號到美國同羅斯福會談。
1942年6月7日，飛往華盛頓討論進攻北非的計劃。8月12日，飛往莫斯科同斯大林會晤。
1943年1月14日至24日，參加卡薩布蘭卡會議。5月30日，訪問北非，與戴高樂會晤。11月22日至26日，參加開羅會議。11月28日至12月1日，參加德黑蘭會議。
1945年2月4日至12日，參加雅爾塔會議。5月23日，丘吉爾辭職，解散戰時聯合政府。組織看守政府。7月17日至25日參加波茨坦會議，與斯大林、杜魯門會談。7月26日，在大選中失敗，辭去首相職務。
1946年1月8日，被授予功勳章。3月5日，在密蘇裏州富爾敦的威斯米思特學院發表“鐵幕”演說。
1948年6月，《第二次世界大戰回憶錄》第一卷由卡塞爾公司出版。
1951年10月26日，重任保守黨內閣首相。
1953年6月2日，在女王伊麗莎白三世的加冕典禮上被授予嘉德勳章，以表彰他對英帝國所作的貢獻。23日輕度中風。12月10日，獲諾貝爾文學獎。
1954年11月，繼承“下院之父”的榮譽稱號。
1955年4月5日，辭去首相職務。
1963年4月9日，美國總統肯尼迪宣布授予丘吉爾“美國榮譽公民”稱號。
1965年1月24日，因病逝世，享年91歲。名言
●永遠，永遠，永遠，永遠都不要放棄。●真正的才華體現在對未知、危險和矛盾的信息的判斷之中。●站起來說話需要勇氣，坐下傾聽同樣需要。●成功就是不斷失敗，而不喪失熱情。●我們應從遭受苦難的心中獲得呼吸、生存的方法。●說“我們盡力了”沒有用，你要在必須做的事情上成功。●我從不擔心行動，而隻擔心沒有任何行動。●我能奉獻的，隻有鮮血、苦幹、眼淚和汗水。●孤獨的樹如果成長，就會成長得非常茁壯。●克服困難就是贏得機遇。●向前看總是明智的，但試圖高瞻遠矚是很困難的。●當老鷹沉默時，鸚鵡就開始“唧唧喳喳”了。●風箏頂著風高飛，而不是順著風。●在戰爭中，你隻會被幹掉一次；而在政治中，可以很多次。●曆史是由勝利者書寫的。●真理還沒機會穿上褲子時謊言已經滿街跑了。●勝利總伴隨著打消幻想。●勝利不是結束，失敗不是死亡，真正重要的是敢於繼續的勇氣。●從讓一個人生氣的事情大小就能看出一個人的價值。●有能力給予當然比有能力接受來得更讓人愉快。●健康的國民是一個國家能擁有的最大財富。●我們會展示出我們的仁慈，但我們不會向別人要求仁慈。●偉大的事情都很簡單，而且大多數都可以被凝結成一個簡單的單詞：自由、公正、榮譽、責任、仁慈、希望。●我們說一個企圖靠收稅變富饒的國家，就像一個坐在吊桶裏，想拉繩讓自己升上去的人一樣。●熱愛傳統從不會使一個國家變弱，甚至在生死存亡的關鍵時刻，它會使國家更強大。●就我個人而言，我總是做好學習的準備，雖然我不總是喜歡被人教育。●在戰爭時期，真實是如此可貴，以至於它必須靠一些謊言保衛著。●悲觀主義者從每個機遇中看到困難，樂觀主義者從每個困難中看到機遇。●世界曆史可以總結為：當一個國家強大的時候，它並不總是公正的。而當它試圖去變得公正時，它就不再強大。