因為環境以及自身性格的緣故，一個完全不擅社交的男人處在一種目前難以確定的健康狀態，再加上他不是支持猶太複國運動者（我欣賞猶太複國主義，但討厭猶太複國運動分子），不按照猶太教規定做禮拜；他的天性中最寶貴的部分不斷地受到辦公室工作的侵擾--這樣一個人，當然是出於最深重的內心壓迫，才決心結婚的--換句話說，從事這種最社會化的活動。對這樣一個男人來說，這可不是一次微不足道的冒險。
卡夫卡的健康--或者說在他看來，他的健康狀況--正在惡化。他睡不好覺，急躁易怒，承認自己患有"嚴重的憂鬱症"。他告訴格蕾特："如果我比現在更健康、更強壯，我就能克服所有的困難，那樣我早就離開了辦公室，我就能確信菲利斯是我的，整個世界都是我的。"把問題推脫給自己的健康狀況，這是他的一種策略。但是，另一方麵，他仍然對自己說，他的選擇是正確的："（我）確信我需要菲利斯"。
然而，這種確信隻是他一廂情願。卡夫卡此時最親密的知己，格蕾特--或者因為忌妒，更可能是因為她認定這種結合並非明智之舉--開始阻撓兩人結婚。卡夫卡在寫給她的信中屢次提到他的顧慮，這些都成了證據。７月初，卡夫卡計劃再去一次柏林。他並不知道等待自己的會是什麼。很清楚，格蕾特越來越為自己的朋友將同卡夫卡這樣一個人結婚而擔心。同給菲利斯寫信時一樣，他在給她寫信時一如既往地進行嚴厲的自我批判，毫無保留地對自己提出詳盡的指控。格蕾特曾允許卡夫卡以親密的口氣給自己寫信，這一點她可能問心有愧，覺得自己"背叛"了菲利斯，正如她給卡夫卡的一封信的草稿上所寫的，她是由於"可笑的、不負責任的軟弱"才回複他以前的來信的。卡夫卡動身去柏林的前一天晚上，格蕾特才終於告訴他："我突然看透了這件事的前前後後，感到無限絕望。我以前決定不惜任何代價促成你們訂婚，相信這對你們兩個都有好處，並認為我注定要為你盡很多責任，但我現在感到，這對我是不公平的"。她又說，"如果你不清楚你的想法，你覺得自己不夠堅定，不是滿懷熱情"，那麼他最好不要來柏林。她幾乎不敢看菲利斯的眼睛，因為她覺得自己沒能早一點提醒她注意卡夫卡的軟弱、優柔寡斷、自我懷疑，總之，他根本配不上菲利斯。
１９１４年７月３日，卡夫卡在他３１歲生日這天回信說--我們禁不住要說他反應遲鈍--"似乎我終於說服你了"。他說，他和格蕾特交往的惟一目的就是"說服"她，讓她認識自己的真實麵目。顯然，他覺得這就夠了，好像隻要承認這一點，所有人都會站到他這邊了。他本來就是這樣一個人，"這些東西是不能刻意修改的；人的品質不同於水，不能從一個杯子倒進另一個杯子。"卡夫卡要麼故意無視格蕾特的來信的分量，要麼就是他知道除此之外別無出路。他隻知道要表明自己的真實麵目。但他的舉動卻過於莽撞了。