不談尹監憂愁，再表建康城中，僑寓著一個才子，乃雲間人氏，姓於名楚，字粲生，係高宗朝秘書少監於南之子。生而穎異，繁慧絕綸。年方總角，書史過目成誦，無論寒暑陰晴，手中未嚐釋卷。到得十歲，胸中好生淵博，經類子傳，靡不通曉。本郡積學長者，俱目為鴻才巨儒。年未弱冠，鄉邑諸臣屢疏薦舉。粲生立誌賢貞，不屑身侍女主，概辭不就。恐住在家中未免有人纏擾，遂收拾行囊，至建康遊學。這粲生生平有一僻性，詩酒外極愛孌童，至於齷齪下賤，又所不屑。因雲間少有得意者，此行亦欲乘便訪齲建康與雲間相隔不遙，郡中文人墨士，暨閥閱冠裳，久企於粲生才名。一聞流寓本城，盡與交遊，聯盟結社，皆成知己。粲生寓在秦淮河樓之上，留心遍訪美潔龍陽，總無有可入選者。
值尹監案臨，眾友相邀，到三山街酒樓觀他節铖。少頃到來，八人轎上，坐著一員如花似玉的宦寺。粲生不覺心動，竟起朵頤之思。回到寓中，常常想慕。建康各鄉紳，俱往參賀尹監，又設席演戲相延。宴飲談吐之次，各各薦揚於楚年少多才，尹監頗欲識荊。眾鄉紳即與粲生說知備細，勸往一見。於粲生又道：“閹宦之流，古昔聖賢所鄙！”推托不允。眾鄉紳再四聳恿，稱說尹監素善詞華，頗工吟詠，且人品秀麗，言談甚饒風致。粲生遂打動情腸，想起日前途中已曾見過，眾人原非虛雀。一則於情不好固執，二則有意相親，遂欣然投刺參謁。
尹監因世推重，不敢輕褻，請至後堂相見。粲生止行常禮，尹監亦以賓位處之。相見之次，粲生深訝尹監宛然處子，豈係閹奴，比前愈覺天然豔燁，吾得竊彼後庭，庶不虛此跋涉。這尹監又喜粲生麵龐俊雅，舉止優閑，存心細觀其鼻，卻更豐而且直。彼此關情，兩下留意，才一會麵，便自牽連。尹監道：“夙企英名，寐寤渴想，今業枉玉，實切欣幸。”粲生道：“鯫生百無一能，辱先達吹噓，致荷隆厚，不禁愧悚。第恐有防公務，更深罪責耳。”
茶罷兩巡，略談數語，粲生不便久延，起身告辭。尹監諄諄款留，立命廚中設席。粲生不忍便去，也坐下了。須臾酒備，尹監遜坐，止是一賓一主，別無他客，二人舉杯對酌。粲生道：“久慕尚公長才理劇，聽訟若神，不意今日緣眾紳士廖錄齒牙，如獲識荊。親挹芝顏，更非凡品。誠恨相見之晚！”尹監道：“本監離都以來，亦素仰高才為當代偉器。今蒙就見，殊愜鄙懷。尊大人在堂麼？賢閫係誰家閨秀？”粲生道：“家嚴因年力衰邁，遊處林泉。晚生雖辱知愛議婚，但私心不願草京，故尚在未聘。
”尹監笑道：“足下高誌固自不凡，但未識欲得怎樣女郎，方締姻婭？或可有意之人，本監當執斧柯。第恐三生石上已訂一笑之期，非足下所能擇耳。”粲生亦笑道：“晚輩雖然陋拙，至於室人，若非才而有貌者，誓不婚娶。若不得其偶，雖終身鰥處，亦所甘心。”粲生又問尹監道：“邇來朝政何如？尚公離都未久，必知其詳。”尹監長歎道：“朝事至此，敝壞極矣！北狐肆毒，蛇蠍附和，正人斂跡，奸佞遍據要津。誌士寒心，英雄切齒。本監雖屬刑餘，日夕為之痛心疾首。足下不慕金紫，達人高蹈，自不可及。”粲生道：“聞言及此，眥為之裂！今日且盡樽中佳釀，莫強與他家事。”尹監道：“此後再談朝政，罰以鬥酒！”兩人相視而笑，又談些本朝排律名家，且講論詞家切要。
粲生欲取尹監歡心，特把胸中學問透徹開陳。尹監大悅，視為知己，語笑不拘。粲生亦覺情懷舒暢，巨觥連飲，遂至酩酊，離席告止。尹監苦苦相勸，粲生醉眼乜斜，力辭不飲。尹監亦帶微醺，笑對粲生道：“我有一對，要隨口對來，如好免飲，否則聽罰。”粲生道：“這卻使得！”尹監出對道：木蘭代父從軍，凜然節操。
粲生對道：
紀信假主誑楚，信矣忠貞。
果是不費思索，海口而來。尹監連聲道：“好，好！果是捷才！還有一對，亦須如前對法，不則仍將罰以金穀酒數。”又出對道：鶯藏柳底，隻憑聲響混雌雄。