說起纏足，恐怕這是中國古代比較耐人尋味的一個話題。一位西方學者在他著的《腳·鞋·性》一書中寫道："裹腳的習俗主要是在中國本土流行。但亞洲其他國家如朝鮮、日本、印度尼西亞、蒙古等國也曾有人裹腳。盡管人數比中國少得多。甚至連一些住在中國的非中國人也曾經接受了裹腳的習俗。1953年曾有報道說，在中國河南省的猶太人後裔中的老年婦女，像她們的中國姐妹一樣，也都有裹小的小腳。"中國古代婦女纏足，應該算是一個非常特別的"景觀"。西方學者的敏銳觀察力，算是看見纏足波及範圍的廣度和深度了。
關於纏足的起源，說法不一。有說始於隋朝，有說始於唐朝，還有說始於五代。有人甚至稱夏、商時期的禹妻、妲己便是小腳。可謂是眾說紛紜，莫衷一是。
中國古代的神話傳說中確有此痕跡。傳說大禹治水時，曾娶塗山氏女為後，生子啟。而塗山氏女是狐精，其足小；又說殷末紂王的妃子妲己也是狐精變的，或說是雉精變的，但是她的腳沒有變好，就用布帛裹了起來。由於妲己受寵，宮中女子便紛紛學她，把腳裹起來。當然，這些僅僅是民間神話傳說，含有較多的演繹附會成分，不足以成為當時女子纏足的憑證。
纏足始於隋，也源自民間傳說。相傳隋煬帝東遊江都時，征選百名美女為其拉纖。一個名叫吳月娘（跟《金瓶梅》中人物同名，不同人）的女子被選中。她痛恨煬帝暴虐，便讓做鐵匠的父親打製了一把長三寸、寬一寸的蓮瓣小刀，並用長布把刀裹在腳底下，同時也盡量把腳裹小。然後又在鞋底上刻了一朵蓮花，走路時一步印出一朵漂亮的蓮花。隋煬帝見後龍心大悅，召她近身，想玩賞她的小腳。吳月娘慢慢地解開裹腳布，突然抽出蓮瓣刀向隋煬帝刺去。隋煬帝連忙閃過，但手臂已被刺傷。吳月娘見行刺不成，便投河自盡了。事後，隋煬帝下旨：日後選美，無論女子如何美麗，"裹足女子一律不選"。但民間女子為紀念月娘，便紛紛裹起腳來。至此，女子裹腳之風日盛。
事實上，以小腳為美可追溯到戰國，《史記》載有:"趙女鄭姬……揄長袂，躡利屣。"而"利屣"就是拘束足部、使其自然尖細的鞋子，而纏足風俗，最早可以追溯到漢朝，漢古樂府詩中曾有"新羅繡行纏，足跌如春妍；他人不言好，我獨知可憐"，就是最早纏足的文字記載。但初期的纏足也不過是把雙足稍加纏裹，比自然之足纖小一些而已。
真正說纏足起源的還是在宋代，五代以前中國女子是不纏足的。北宋已有纏足記載。宋代詩人蘇東坡曾專門做《菩薩蠻》一詞，詠歎纏足。"塗香莫惜蓮承步，長愁羅襪淩波去；隻見舞回風，都無行處蹤。偷立宮樣穩，並立雙跌困；纖妙說應難，須從掌上看。"這也可稱為中國詩詞史上專詠纏足的第一首詞。應該看到，纏足詩的寫作是以纏足習俗的出現為依存條件的，這說明，宋代確已出現纏足習俗。到南宋時，婦女纏足已比較多見，甚至南宋末年時，"小腳"已成為婦女的通稱。但在南宋時代，婦女纏足還並不普及，纏足者主要限於上層社會，在社會觀念上纏足尚未達到人人接受的地步。同時，纏足的風俗是由北方傳到南方的，大約是在宋室南遷之時。
宋代的纏足與後世的三寸金蓮有所區別。據史籍記載，宋代的纏足是把腳裹得"纖直"但不弓彎，當時稱為"快上馬"。所用鞋子被稱為"錯到底"，其鞋底尖銳，由二色合成。
蒙古貴族入主中原建元之後，他們本來不纏足，但並不反對漢人的纏足習慣，相反還持讚賞的態度。這樣，使得元代的纏足之風繼續發展，元代末年甚至出現了以不纏足為恥的觀念。元代婦女纏足繼續向纖小的方向發展，但這時不纏足者仍很多，特別是南方江浙、嶺南地區。
明代，婦女纏足之風進入興盛時期，並在各地迅速發展。明末張獻忠進占四川時，大刖婦女小腳，及至堆積成山，名曰金蓮峰，可見四川地區婦女纏足之盛。這時期，對裹足的形狀也有了一定的要求，女子小腳不但要小，要縮至三寸，而且還要弓，要裹成角黍形狀等種種講究。