此役，國民黨損兵折將33萬餘人，如果不是蔣介石當時下決心轉移和撤出兵力，損失更慘。
從海南島的失守到登步島國軍八個團，都沒有能夠消滅共軍2 個團登陸部隊的戰況中，蔣介石開始審時度勢的看台灣和舟山的局勢，感到台灣本島的防禦危機。他明顯地感覺到，按照海南、登步島的戰例，台灣島上現有的兵力，如果沒有外援，失陷隻是時間問題。
在中國人民解放軍即將向舟山群島發起總攻之前，5月10日，蔣介石突然將舟山防衛司令石覺一幹人等，緊急召集到台灣，舉行了一個決定舟山群島戰事命運的高級軍事會議。
軍事會議上，還是陳誠先說：“舟山群島之戰，校長說下指導棋的是毛澤東，依我之見，調兵遣將的是粟裕。”
毛森說：“據情報，粟裕近來行走江浙之間，共軍有行動的跡象。”
石覺說：“登步、金門戰後，共軍數月沒有發動戰事，學生以為，大戰在即。”
陳誠接著說：“共軍如進攻舟山，其勢將超過海南、古寧頭（金門）、登步島，戰事勢必造成嚴重後果。”他意思很明白，舟山不能打下去了。不過這一次陳誠發言，底氣不同。因為會前蔣介石已經與他通過電話，對“撤退舟山”蔣介石已有共識。
曾被蔣介石譽為“有國際頭腦”又“永遠清醒著”的人、海軍司令桂永清說：“加強台灣防務，是百年大計。”說完，他看蔣介石並無反應，接著說：“百年大計不是複國要一百年，是從長計議，現在看，第三次世界大戰很難啟動。”他的話，意思也很明白，台灣的防務高於一切，不要為了保住舟山，丟了台灣。
“率真，你的‘長治號’現在已經成了共軍華東海軍的‘南昌號’旗艦了。”桂永清剛說完，蔣介石插話了。自從“重慶號”重型巡洋艦投共後，“長治號”是海軍中的佼佼者，沒有想到在舟山又投共了，對於海軍中軍艦的頻頻背叛行為，蔣介石能不耿耿於懷嗎？
1949年9月19日，設防舟山群島的國民黨海軍第一艦隊旗艦“長治號”，奉命到長江口執行任務時，在大戢山洋麵起義後，迅速駛入長江，在南京燕子磯附近不幸被國民黨大編隊飛機機群炸沉。而後，中國人民解放軍立即進行搶救打撈，而且很快修整一新，進入中國人民解放軍海軍編隊。1950年4月中國人民解放軍華東海軍成立一周年時，“長治號”作為華東海軍的旗艦，被命名為“南昌號”。
蔣介石對桂永清也是哪一壺不開專提哪一壺。接著說：“我們的軍艦，現在回過頭來要打我們了！”他說這個話時，給人以一種淒風苦雨的感覺。
桂永清無言以對！
其實，中國人民解放軍手中的美式武器裝備，哪一件不是蔣介石“送”的？
空軍司令周至柔沒有發表意見，他最近的日子不太好過。他的飛機近日來在寧波，杭州，上海執行轟炸時，屢屢遭到共軍飛機和高炮的攔截，損失不小。光是在剛剛建起來，還沒有正式投入使用的岱山機場，就躺了6、7架被共軍打傷的飛機。特別是在上海，一個蘇聯航空戰鬥機中隊參戰，對他的轟炸機群，威脅越來越大。
這次軍事會議，蔣介石一反常態，不再一開始就訓示一番，定下會議的調子，而是讓大家先說，會上也不再提“固守舟山”了。
根據毛森向他提供的共軍攻擊舟山群島的備戰情資和國防部來自大陸的情報，他已經明白，攻打舟山群島的中共黨軍隊，已經不光是寧波那個22軍了。那個在華東戰場上呼風喚雨、擁兵達八十三萬之眾的中國人民解放軍第三野戰軍、陳毅和粟裕，已經登場了。按照蔣介石得到的絕密情報，陳毅、粟裕投入舟山群島戰役的兵力已超過40萬。種種跡象表明，中國人民解放軍已經有了海軍艦隊，空軍也已經成軍，部署在華東地區的飛機不下200架，進攻舟山群島的兵力已經遠遠超過了他部署在舟山的15萬軍隊。陳毅和粟裕是要下殺手鐧了。
舟山群島的戰場態勢，已是“山雨欲來風滿樓”，大戰在即。
此時此刻，蔣介石又想起了石覺曾經說過的話：“攻下舟山，奉送台灣。”現在想來，不管當時石覺說這句話是什麼意思，舟山的15萬軍隊如果被解放軍一口吞掉了，台灣也真的隻有“奉送”了。
前段時間，蔣介石在金門、登步兩島反登陸作戰勝利的陶醉下，在舟山群島與共軍擺出一副決戰的架勢，為了確保舟山群島不失，大量向舟山增兵，他的將軍們都說是“英明決策”，如今回頭一看，舟山群島部署的國軍有5個軍16個師，陸海空三軍加起來將近15萬官兵，而台灣本島隻有6個軍14個師擔任守衛，比舟山還少。海南島已經丟了，損兵3萬多。舟山群島共軍已經是誌在必得，如果舟山群島再丟，損兵就不是3萬，而是15萬之眾。再者，毛澤東如果先丟下舟山不打，命令南海共軍與褔建共軍攜手攻台，台灣必危。
蔣介石想到，擺在麵前有兩種可能：一種是共軍三野傾華東之軍力，攻打舟山，舟山若失，15萬軍隊被殲，共軍乘勝攻台，台灣難保；另一種是毛澤東高壓舟山，箭在弦上，引而不發，拖住他的15萬軍隊，乘台灣防衛兵力不足，先行攻台，台灣也危。想到這裏，蔣介石對眼下的處境頓感吃驚，暗暗地感到冷汗直冒。台灣這個“空城計”他實在不敢再唱下去。
還有一件重要的事情是，蔣介石想到，毛森潛伏在大陸的情報人員，2月間曾經向毛森報告過一個情報：共軍有一批廣西林彪部隊的人，到寧波那個22軍學習渡海作戰的經驗。毛森向他報告過這件事，當時，他沒有在意，海南島失守後，有情報證實，到寧波22軍去學習渡海作戰經驗的共軍，正是後來攻打海南島的那支共軍部隊。對此蔣介石不由又一驚，他明確意識到共軍已經從寧波那個22軍攻打舟山大榭、金塘、登步等島嶼的戰例中，掌握到了國軍的“命門”，取得了渡海作戰克敵製勝的經驗，也就是說，半年前寧波那個被稱為“陳毅袖筒裏的小老虎”還是一群旱鴨子，如今已成了蛟龍，舟山群島危也！
還有更可怕的情報是，毛森報告在舟山群島的岱山島上，國軍中發現有共產黨的策反活動，這是兩軍對壘時最可怕的“窩裏反”，又是共軍慣用的、連連得手的手段。岱山島是蔣介石舟山戰略體係中重要的一環，有迄今最大的軍用機場。海軍丟了“長治號”，岱山島如果變成海上的“北平”，空軍再丟了岱山機場，舟山的戰略鎖鏈必然解體。
此時的蔣介石，豁然一驚，他突然覺得舟山的15萬軍隊，就像擺在共軍麵前的一盤肴肉，隨時可能被共軍吃掉。
此時的蔣介石感到，舟山已經成為一個深淵，一個火藥桶，一旦爆炸，跌入深淵，將是致命的。
因此，前些日子還在信誓旦旦要固守舟山的蔣介石，現在想的已經不是固守舟山，而是決不能讓他在舟山的15萬人馬全軍覆沒，這是他反共複國的老本。
蔣介石從大陸帶到台灣的國民黨軍隊，雖然號稱百萬，實際上不足80萬，其中不乏老弱殘兵。能作戰的部隊不到一半，而且相當一部分分散在沿海幾十個島嶼上。這樣的兵力布局，對於習慣於集中優勢兵力打殲滅戰的共軍來說，正合胃口。
一刹那，他感到兵力的匱乏，察覺到在舟山的15萬軍隊，對保衛台灣，反攻複國，是何等舉足輕重。
舟山群島對蔣介石來說，何等重要，而且苦心經營，軍事上已成規模，真要舍棄，絕對是痛苦的。然而，不舍“車”就難以保“帥”。權衡之後，還是“三十六計，走為上”。蔣介石決定“放棄舟山，保住台灣”。
舟山群島從固守到撤退，畢竟是一個180度的、痛苦的轉折。
蔣介石總歸還是蔣介石，他有他的思維和手段，他宣布：“轉移舟山海陸空三軍。”
所謂轉移，其實就是撤退。在大陸戰場上，吃了敗仗就“撤”，一撤就“逃”，結果是兵敗如山倒。所以，蔣介石忌諱這個“撤”字。在蔣介石看來，“轉移”比撤退好聽得多，至少避開了一個“退”字，更沒有敗退的意思。
蔣介石命令：轉移行動5月13日開始，16日必須完成。
為了絕對保密，轉移行動代號為“美援及日本賠償物資運輸計劃”。
蔣介石的決定，雖然出乎大多數將領的意料，卻符合大家的意願。在眾多的國民黨將領看來，海南島的失守，等於宣告舟山群島即將失陷。隻是在一貫唯蔣介石的意誌為意誌的將領中，沒有人敢說喪氣話而已。
“率真，至柔二位將軍，此番之行動，關係國家民族極巨，全賴海空軍之努力。”蔣介石最後對海軍司令桂永清、空軍司令周至柔深切囑托。
軍事會議匆匆結束。
石覺受命，當日飛返舟山。
蔣介石有關舟山撤軍手諭蔣介石不放心，又派副總參謀長郭寄嶠，海軍代副總司令馬紀壯，空軍副總司令王叔銘到舟山協助石覺實施撤軍計劃。
為了能夠順利撤出舟山的15萬軍隊，最大限度地保守撤退行動的秘密，蔣介石事無巨細，都親自過問。5月11日晚9時，他為燈火管製區區小事，竟親筆致函石覺，提醒石覺：“……各運艦（凡已到舟山群島附近者）燈火必須一律管製與熄滅燈火，千萬注重實施為要。”可見蔣介石何等驚魂。