李敖熟悉貧窮的嘴臉。大陸上的歲月，少不更事，就不談它了。來台後，沒少嚐一錢難倒英雄漢的酸辛。記得在一中，班上組織假日遊日月潭，他向爸爸要錢，爸爸說：我們家早起刷牙，買不起牙粉，更買不起牙膏，隻能用鹽水刷牙，哪有錢供你郊遊呢？於是，大夥兒在日月潭日月潭，他隻好在家裏遙望日月潭日月潭。還是在一中，菲律賓舉辦童軍大會，老師看他成績好，要他報名應征，手續是先交一張頭戴童軍帽的相片。他沒錢，沒錢就拍不起相片。無奈找出在大陸的一張光頭照，拿毛筆在頭上畫了一頂童軍帽，忐忐忑忑地交差。可惡的老師，唯知憤怒他的弄虛作假，半點也不體諒他的囊中羞澀。於是乎，又是別人在菲律賓菲律賓，他隻能在家裏想入非非地菲律賓菲律賓。
那也怪不得老師，說到底，隻能怪自己沒錢。富蘭克林說：口袋空的人腰杆挺不直。李敖口袋空空，就連帽子也飛不上頭。枉有一腔抱負，自立尚且不能，又談何改造社會？是以，李敖不屑作捉襟見肘的精神貴族，他出道伊始，就努力把知識轉化成財富。李敖的賺錢途徑，主要有三：一是抓寫作，二是抓出版，三是抓訴訟。訴訟也能來錢？能。李敖精通法律，擅寫訟詞，打官司猶如胡適太太打麻將，總是勝多負少。國民黨利用官司使李敖坐大牢，李敖卻又利用官司為自家招財進寶，這也是儒林一大奇跡！除此而外，李敖也當過既勞心又勞動手腳的小商人。那是60年代中期，當他加盟的《文星》雜誌遭到封殺、謀生變得艱難之際，便毅然作告別文壇、下海賣牛肉麵的策劃。關於這件事，他曾有信致餘光中，信上說：
我9月1日的廣告知你巳經看到。下海賣牛肉麵，對思想高階層諸公而言，或是駭俗之舉，但對我這種縱觀古今興亡者而言，簡直普通又普通。自古以來，不為醜惡現狀所容的文人知識人，抱關、擊柝、販牛、屠狗、賣漿、引車，乃至磨鏡片、擺書攤者，多如楊貴妃的體毛。今日李敖亦入貴妃褲中，豈足怪哉！豈足怪哉！我不入三角褲，誰入三角褲？
大陸近年也有一批文化人勇敢入海，但像李敖這般灑脫、透徹而又諧趣的，尚且不多。餘光中日後雖然屢遭李敖開涮，關係或趨緊張，當初兩人的交情，應還在惺惺相惜之列。餘氏收信，很快左手抓色，右手潑彩，貢獻了一份堪與來函相媲美的廣告詞。餘文是這樣寫的：
近日讀報，知道李敖先生有意告別文壇，改行賣牛肉麵。果然如此，倒不失為文壇佳話。今之司馬相如，不去唐人街洗盤子，卻願留在台灣擺牛肉攤，逆流而泳，分外可喜。唯李先生為了賣牛肉而告別文壇，仍是一件憾事。李先生才氣橫溢，筆鋒常帶情感而咄咄逼人，竟而才未盡而筆欲停。我們讚助他賣牛肉麵，但同時又不讚助他賣牛肉麵。讚助，是因為他收筆市隱之後，潛心思索，來日解牛之刀，更合桑林之舞；不讚助，是因為我們相信，以他之才，即使操用牛刀，效司馬與文君之當壚，也恐怕該是一時的現象。是為讚助。
格於環境，擺牛肉攤的事，李敖隻完成了馬克思的那一半：從理論到理論；而恩格斯的那一半：經營，是改由他的朋友去實行。李敖不甘隻做口頭革命家，最終還是下海當了一陣倒騰二手貨的電器商。小本經營，大處落墨，自給自足，自得其樂。一次賣冰箱給大導演李翰祥，送貨上門，被李太太撞見，李太太大驚小怪，說：大作家怎麼當起苦力來？李敖粲然一笑，答：大作家被下放了，正在勞動改造啊！
李敖不是堂吉訶德，他比誰都清楚，在一個專製統治下的經濟自立，使李大俠長袖善舞，左右逢源；他前年曾拍出一百多萬美元義助慰安婦，一時震動多少人心。而話語獨立，更使他擁有連李登輝也要望之生怵的金屬質感和殺傷力。
孤島，以個人之力挑戰社會，注定了是一場悲劇；最僥幸的結局，也不過是與子偕小、與子偕亡。然而，李敖之為李敖，就在於他把一場不可逆轉的悲劇，不斷導演成卓別麟式的喜劇。這才是大本事。這才是大造化。明朝末年，姑蘇才子湯卿謀說人生不可不具三副眼淚：第一副，哭國家大局之不可為；第二副，哭文章不遇知己；第三副，哭才子不遇佳人。李敖絕不哭，前麵說過，他遇到不如意的事，不但沒有三副眼淚，連一副也沒有，連一滴也沒有，有的隻是頑童般的哈哈一樂。最典型的，莫如坐牢。別人把牢房當作地獄，他卻把牢房看作鍛煉火眼金睛的老君爐。因此，盡管失去自由，他每大仍然隻睡五六個小時，淩晨三點即起，從不午睡。幹什麼？看書，思考，寫作。你掐斷書籍供應線，什麼也不準看。行，算你獨裁。可是，《三民主義》總是可以看的吧？《蔣總統集》總是可以看的吧？獄方說可以。於是，他就有了一大堆狗屁書。他特意選擇坐在馬桶上閱讀的姿勢，那叫以臭對臭，以毒攻毒。攻來攻去，他竟成了蔣總統著作專家。更妙的是，他居然從中偷得不少天機，諸如中華民國亡國論、反攻無望論、讚成西藏獨立論等等。這些，為他爾後以國民黨之矛，攻國民黨之盾，大揭國民黨的老底幫了大忙。難怪李敖要說天下沒有白坐的黑牢。對他來說，也是天下沒有白讀的壞書。