伍德的繼任者，出身於商店管理層（來自“一線”，與之相對的是“內部”，即采購和營銷部門）的愛德華· 特林（edward Telling）執掌了西爾斯的帥旗。在此之前，“一線”已經變成了五個強勢的區域組織，如同諸侯並立；因此，它們和采購及營銷部門之間的內耗相應增多。特林屬於東北部地區的主管，在五個西爾斯區域主管中位高權重，因此成了第一任來自“一線”的首席執行官。
特林執掌西爾斯之後不久，各大區域組織在和商品及營銷部門展開的內耗中占了上風，巴頓的權力也因此被削弱。隨即，巴頓生病並在70 年代末辭職。
雖然西爾斯看上去像芝加哥總部大樓一樣巍然屹立，但是它的內部和外部結構已經開始崩潰。更糟糕的是，更大的經濟體開始下沉。
由於貸款利率的上調、運營成本的增加、公司方向的迷失、競爭的加劇以及公司組織的紊亂，在1979 年和1980 年，西爾斯的利潤開始衰退。盡管如此，特林覺得零售業務早已成熟、沒有潛力可挖，於是他和新組建的團隊在總部開始閉門造車，籌劃起了“美國大公司”的方案（Great american Company）—西爾斯變身為經營金融、地產和保險的多元化公司。同時，他任命另一位地區主管愛德華·a· 布倫南（edward a. Brennan）負責零售業務。具有諷刺意味的是，布倫南承擔了挽救美國大公司真正業務的責任—負責管理西爾斯零售業務。正值西爾斯的危急時刻，特林卻從即將遭受滅頂之災的零售業抽身，轉身投入對各種夢想的追逐。
這個夢想就是讓西爾斯的金融服務和核心零售業務形成合力。西爾斯已經擁有全州保險公司，它繼續收購添惠證券投資公司（Dean witter Reynolds financial services）、科德韋爾銀行家地產（Coldwell Banker real estate）和美國發現卡公司（Discover Card）同時，它還建立了西爾斯美國政府貨幣市場信托基金（sears u.s. Government Money Market Trust fund）和西爾斯全球
商貿公司（sears world Trade Company）。西爾斯希望金融服務能夠進入已有店鋪、商品目錄郵寄和全州保險公司的辦公地點，並和這些場所的業務形成合力。高層希望在西爾斯商店購物的消費者能夠購買西爾斯的金融服務，也希望接受金融服務的消費者同樣能夠購買西爾斯商店的商品。特林向媒體高調宣傳西爾斯“從襪子到股票”的策略。
然而，在實現這一宏偉戰略的幾個必要條件中，一個重要的條件是利用西爾斯成功的核心零售業務促進消費者的交叉消費並提升客流量。可是，情況並不如人所願。這一時期西爾斯的核心零售業務不但日益衰退，而且消費者對西爾斯的金融管理能力和技巧也產生了質疑，西爾斯的定位在消費者的心目中變得模糊不清。西爾斯究竟是什麼—零售商、銀行家、金融家、地產商還是“錢莊”？西爾斯的定位究竟是什麼？
最後，非但沒有形成所期待的合力，特林的“美國大公司”戰略成為導致西爾斯長期一蹶不振的重要原因之一。事實上，“大公司”戰略的實施導致了與預期相反的作用。在西爾斯零售業務艱難轉型的同時，特林對與原有業務完全不同的多元化業務的急速推進加劇了公司的混亂和複雜性。
當時，零售業谘詢師卡羅爾· 法默（Carol farmer）宣稱：“假如西爾斯的高管認為他們無力運營自己熟知的零售業務，為什麼我們要相信他們能夠更好地掌控自己不熟悉的業務呢？”
就這樣，特林的夢想沒有變為現實。實際上，金融服務業務或許應該是一個控股公司之下的獨立性實體。它們對西爾斯的貢獻隻是各自企業的發展，而非合力的形成。（全州保險例外，早在特林掌權之前，西爾斯就已對它完成收購；另一例外就是美國發現卡公司。）到20 世紀90 年代早期，西爾斯的金融服務、房地產和保險業務被全部出售，西爾斯同時開始了長達10年對公司發展定位的探索。
20 世紀80 年代：沉浮（I）
西爾斯零售業務新任掌門人愛德華· 布倫南在20 世紀80 年代早期進行了大膽的變革，這些大刀闊斧的舉措為西爾斯零售業務帶來了片刻的輝煌，並使他在1984 年特林退休後接任西爾斯首席執行官。他打造“全新西爾斯”的方案包括以下的方麵：改善商店麵貌和商品的陳列方式、增加全國性品牌、鞏固服裝業務、推廣“未來商店概念”並將此作為5 年內重塑所有店鋪形象的模板、發展零售業務係統中心（Business system Centers）、增強專營店的硬件和軟件設施（初次探索在專營店層麵展開競爭）以及發動席卷美國的廣告戰略。
然而，這些策略最終都淪為投機性的戰術行為。廣告戰略傳達的信息證明了一切：西爾斯應有盡有。因此，雖然在布倫南的領導下公司獲得了短暫的成長，但還是失去了曾經的領先地位，並且依舊缺乏清晰的戰略方向。
西爾斯曾經引以為榮的公司文化淪為了傲慢的態度和官僚化的管理。商店、采購和營銷間原有的平衡蛻變成了持久不息的內耗。內耗的同時，巴頓時代的自有品牌和專屬品牌大量消失，加之後來成本的上升，西爾斯掌控產品研發和生產外包的整體性結構開始分崩離析。關閉研發部門和消費者調研部門對西爾斯更是雪上加霜。
布倫南在任期間，公司倡導推廣的小型商店戰略也被證明規模太小、為時已晚，而且對這一戰略的投入也極其有限，因為公司大多數資金已被用於金融服務。最終，沃爾瑪平價超市作為炙手可熱的低價零售新星在小城鎮遍地開花，這對西爾斯構成了挑戰。此外，西爾斯新商店擴張戰略帶來的反作用也使原有的商店處於不利的地理位置。
在長達10 年的時間裏，西爾斯一心專注於所謂的合力推進金融服務，忽視了零售商店。“未來商店概念”成過眼雲煙。天天低價品牌戰略也一敗塗地。20 世紀70 年代和80 年代，美國的整體零售麵積增長了兩倍，然而西爾斯卻一直在集中精力關閉和重整商店。它在不經意間涉足的專營連鎖店概念也沒有獲得應有的效果，一方麵由於為時已晚，另一方麵則是資金投入不足。1984 年，西爾斯的股本收益率為14%，1992 年卻為9.6%。1985~1992年間，西爾斯幾乎所有的收入均來自金融服務業務。盡管20 世紀80 年代公司進行了成本的大幅壓縮，但是它的成本與銷售的比率依舊是沃爾瑪的近兩倍，遠遠高於其他競爭對手。
最後，西爾斯金融服務的銷售達到30 億美元，這在當時據說實現了公司債務的減少，但是許多專家表示，西爾斯仍沒有足夠的資金對商店進行投資。
一方麵，西爾斯深陷收入和收益下滑的困境；另一方麵，它一直大談特談無人涉足的“為所有消費者提供一切服務”的理念。因此，下遊有平價超市與它展開競爭，上遊有百貨商店和它進行爭奪，此外還有專營店以及新興的倉儲式商店的圍堵。在此過程中，西爾斯已經成為了一個傳統意義上的零售商，而非往昔與消費者有著最密切關係的全國知名品牌和銷售者。
西爾斯走馬換將的時刻即將到來。
20 世紀90 年代：沉浮（II）
1992 年，阿瑟· 馬丁內斯成為西爾斯曆史上第二位來自公司外部的領軍人物（羅伯特· 伍德是第一位來自外部的領軍人物）。當時，西爾斯已經削減了全部金融業務。
馬丁內斯對公司進行了戰略性的前瞻並且計劃對公司進行重大的轉型。他主要專注於女性服裝，他的廣告語強調“西爾斯溫柔的一麵”。之前，他供職於薩克斯百貨，因此現在他準備將西爾斯進行百貨商店式的重新定位。起初，這一戰略轉型獲得了成功，在1997~1998 年公司收益增加了30%，達到360 億美元，並且公司擺脫了30 億美元的虧損局麵，利潤達到了10 億美元。
然而在1998 年，銷售與收入開始滑坡。人們猜測，這一重大轉變或許是因為西爾斯過度專注於始於1993 年的信用卡業務的推廣。到1997 年，西爾斯60%的銷售通過信用卡完成。