“香港小姐”選舉到1999已經快30個年頭了。這當然是從1973年無線電視台首次承辦算起的。在長達30年的“港姐”選舉曆史上，有幾件事很耐人尋味.
其實，如果追溯源頭，時間可提前到1946年6月23日的選美。
這一天，香港發生了破天荒的事兒。當時並沒引起多少人的注意和產生多大的影響。由香港中華業餘泳團和英國空軍俱樂部聯合舉辦的國際慈善公開泳賽中，首次進行了選美活動。報名參賽的佳麗僅僅117人，而最後出台亮相的隻有11人。這些佳麗都是由當時的社會名流推薦的。由於缺乏選美經驗和有意識的策劃及訓練，選取舉程序簡陋，表演環節也簡單，結果大掃大賽發起人、香港麗池夜總會老板李裁法的雅興。決賽是在麗池花園夜總會進行的。冠軍為李蘭，亞軍是白光，季軍是潘江楓。港督夫人楊慕琦為冠軍李蘭頒發了一隻銀杯，首屆“香港小姐”選美就此草草收場。李蘭奪冠後，開始從事電影工作。她主演的第一部影片《情焰》，於1946年12月12日即“西安事變”10周年紀念日放映。這即是第一部由“香港小姐”主演的香港電影，也是戰後第一部電影。
1947年，為籌款救濟華南水災，港方又舉行了第二屆“香港小姐”選美活動，名為“出水芙蓉”遊泳選美。可報名者有18人，參賽角逐的也隻有4人。12個中外評委麵對到場的4名佳麗，目瞪口呆。參賽時結局更為慘重，在無可對比的情況下，12名評委決議，讓4人都獲了獎。結果，青年學生吳丹風獲冠軍，舞女陳安妮獲亞軍，中學生朱麗英和白麗蓮同獲季軍。
1948年7月18日，由麗池花園夜總會獨立主辦了第三屆“香港小姐”選舉，參賽小姐12人。冠軍司馬音（化名鄧波兒），亞軍周虹，季軍費姿。
1949年至1951年，“香港小姐”選舉中止了3年。
1952年恢複選美，選出的“香港小姐”可以順理成章地代表香港赴美國參加“世界小姐”競選。冠軍是但萊迪，亞軍李懿碧，季軍李美梅，第四名為王瑜，第五名為許露茜。冠軍但萊迪參加當年“世界小姐”競選，獲得了第四名。她成為第一位參加國際競選的“香港小姐”，也是第一位在國際選美中獲得第四名的香港小姐。
1953年香港又中止了一屆選美。
1954年6月12日，“香港小姐”選美又在麗池花園夜總會舉行。這一年進入決賽的小姐個個美貌如花，豔麗出眾。被稱為“熱帶美人”的國泰航空公司空中小姐李慧珍獲得冠軍，桑蓮宜獲得亞軍，第三名為張慧珠。李慧珍獲得“香港小姐”冠軍後，赴美國參加競選“世界小姐”，結果獲得第三名。她是第一個在國際選美競選中進入三甲的“香港小姐”，她的記錄一直保持了20年，直到1974年5月25日，“香港小姐”季軍劉慧德獲得“亞洲小姐”第二名才被打破。
1955年至1958年香港沒有進行選美活動。
1959年10月9日，香港星係報業公司和美國廣告公司聯合主辦了“香港小姐”競選。參賽佳麗15人，冠軍為莫萍貞，亞軍為羅懿如，季軍是王麗貞。莫萍貞獲選後，參加了在倫敦舉行的“世界小姐”選舉，她是第一個到英國參選的“香港小姐”，由於香港與英聯邦的特殊關係，她的參選引起了英倫三島的格外關注，但她的成績不理想，根本不能入圍。
1960年6月12日，由《華僑晚報》和萬國影片公司聯合舉辦了“香港小姐”選美。第一名張慧雲，第二名為葛愛賢，第三名李德，第四名韋希德，第五名陳美蓮。值得一提的是，在選舉“香港小姐”的同時，芝柏表和泛美航空公司於7月17日，聯合舉辦了“香港美人”選舉。在美麗華大酒店，誕生了首屆“香港美人。第一名烏黛明，第二名譚瑞容，第三名房大瑛，第四名徐薇玲，第五名王安琪。在決賽中，第一次出現了由14個國家組成的時裝模特隊的表演助興。張慧雲和烏黛明雙雙代表香港參加“世界小姐”競選。
1961年“香港小姐”停辦，而第二屆“香港美人”競選卻如期進行。這年的“香港美人”是由香港青年商會和芝柏表聯合主辦。冠軍是張瑤，亞軍是陳珍卿，季軍是石麗斯，第四名趙曼萍，第五名陳月娥。這次選美，吸引了9個國家、地區準備前往美國參加“世界小姐”競選的佳麗，前來與觀眾見麵。美豔絕倫的台灣模特馬維君，贏得了人們的讚美。
1962年6月22日，國泰航空公司和香港品格小姐俱樂部聯合在九龍百樂酒店舉辦了“香港小姐”競選。結果龐碧光獲得冠軍，亞軍是陳南施，季軍為萬施素兒。這一年的選美會，還選出了“新加坡小姐”高茱莉和“馬來西亞小姐”鴨都拿莎娜兩位異國佳麗。她們倆和龐碧光一樣具有參加“世界小姐”的資格。
1963年和1964年香港沒有選“香港小姐”。但是，卻又冒出了“百花小姐”和“工展小姐”選舉。獲得“百花小姐”的金霏後來晉身影壇，成為著名的電影演員。
1965年的“香港小姐”冠軍得主是杜約克小姐，她是第一個當選為“香港小姐”的混血兒（其母是中國人，其父是英國人）。亞軍是趙莉莉，季軍是羅娜，第四名是鄧少薇，第五名是黃淑英。