一、概述黃酮類化合物（flavonoids）也稱生物類黃酮化合物（bioflavonoids）或類黃酮，是一類重要的天然有機化合物，其不同的顏色為天然色素家族添加了更多的色彩。黃酮類化合物多存在於一些高等植物及羊齒類植物中，在苔類中含量較少，而在藻類、微生物、細菌中沒有發現。黃酮類化合物遍布植物的所有部位，包括根、莖、芯材、表皮、葉、花和果實中，它們既可以遊離態存在，也可與糖結合成苷。
黃酮類化合物原主要指基本母核為2-苯基色原酮類化合物，現在則是泛指兩個具有酚羥基的苯環（A-環與B-環）通過中央三碳原子相互連結而成的一係列化合物。色原酮（chromone）又稱為苯並-γ-吡喃酮（benzo-γ-pyrone），廣泛存在於植物中，因為有色，所以稱其母體為色酮，它是香豆精（又稱苯並α-吡喃酮）的異構體。
黃酮經過不同程度的還原反應，能產生許多類型的衍生物，如黃酮類在氧化鉑（PtO2）催化作用下進行加氫反應，生成二氫黃酮類（flavanones），如果黃酮發生更為劇烈的還原反應，則產生色原烷（chromane）。異黃酮（3-羥基黃酮）用鋅粉和冰醋酸處理則被還原生成色原烯醇（chromanol）衍生物，花色苷元（anthocyanidin）和花色苷（anthocyanins）屬於此類，花色苷元類繼續氫化時，會生成色原烷醇，如兒茶精類等。
上麵提到的黃酮（flavone）、異黃酮（isoflavone）、二氫黃酮、花色苷元、兒茶精和屬於黃酮異構體的橙酮（aurones），以及由它們所衍生的各式各樣的衍生物，都具有或包含C6-C3-C6的基本碳架。
二、黃酮類化合物
黃酮類化合物的種類很多，範圍很廣。根據中央三碳鏈的氧化程度、B-環連接位置（2-或3-）以及三碳鏈是否構成環狀等特點，可分為黃酮類、異黃酮類和二氫黃酮等，下麵分別進行討論。
（一）黃酮類
黃酮類（flavones）也稱為黃堿素類，包括黃酮醇類、二氫黃酮醇類、雙黃酮類及其衍生物。絕大多數是羥基衍生物，有的則帶有甲氧基或其他取代基。通常A環的5，7位幾乎同時會帶有羥基，B環的4′位會帶有羥基或甲氧基，而3′位有時也會帶有羥基或甲氧基。
中藥陳皮是橘（Citrus reticulata Blanco）的新鮮或幹燥成熟外果皮，有“陳皮”和“廣陳皮”之分，柑皮、橘皮或其他類似植物的無毒性的果皮也可作代用品，具有理氣健脾、燥濕化痰功效。川陳皮素（nobiletin）又名川皮亭，蜜橘黃素，為無色晶體，熔點137～138℃，微溶於水和乙醚；還有5-O-去甲蜜橘黃素（5-O-desmethylnobiletin）熔點144～146℃、酸橙黃素（auranetin）熔點141℃和5-羥基酸橙黃素等。後兩種衍生物應屬於黃酮醇類。
中藥黃芩來源於唇形科植物黃芹（Scutellaria baicalensis Georgi），具有清熱燥濕、瀉火解毒、止血、安胎功效，它的主要活性成分為黃酮類化合物。黃芹素（baicalein）為黃色針狀晶體，熔點264～265℃，溶於甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯和熱冰醋酸，微溶於氯仿；漢黃芹素（wogonin）為黃色晶體，熔點203℃，易溶於甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，微溶於水和苯；黃芩苷（baicalin）為黃色晶體（甲醇），熔點223～225℃，幾乎不溶於水，難溶於甲醇、乙醇和丙酮，可溶於熱乙酸；漢黃芩苷（wogonoside）為黃色晶體，是黃芹中的特有成分，微溶於50％甲醇或乙醇，幾乎不溶於水和常見的有機溶劑。
黃酮醇類（flavonols）是指C3位上帶有羥基的黃酮類衍生物，多分布於雙子葉植物，特別是一些木本植物的花和葉中。它的性質與其他黃酮物質不完全相同，它們可能呈苷類結合狀態，也會呈遊離狀態而存在於植物中。
萬壽菊黃素（quercetagetin）源自萬壽菊（Tagetes grandulifera schank）幹花，熔點324～325℃，具有消炎止咳和化痰功效，對氣管炎、百日咳和腮腺炎等症有治療作用。
槲皮素（quercetin）又名櫟精、槲皮黃素，存在於槐米和水紅花子中，二水合物為黃色針狀晶體（稀乙醇），易溶於沸乙醇，可溶於甲醇、乙醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶和丙酮等，不溶於水及其他有機溶劑；槲皮苷（quercitrin），熔點182～185℃，存在於槲皮中，水解產生槲皮黃素和鼠李糖，對由ADP、膠原或凝血酶引起的血小板聚集及血栓形成具有抑製作用；異槲皮苷（isoquercitrin），熔點228～229℃，存在於問荊和棉葉中，水解產生槲皮黃素和葡萄糖，能利小便，主治尿道炎等症；蘆丁（rutin）又名芸香苷，源自豆科植物槐樹（Sophora japonica L.）的幹燥花蕾及蕎麥葉、桑葚子，為淺黃色針狀晶體（水），熔點188～190℃，可溶於熱水和堿水，不溶於其他有機溶劑，水解後產生槲皮黃素和芸香糖，能降低血管脆性及異常的通透性，可用作防治高血壓及動脈硬化的輔助治療劑。
二氫黃酮醇類（flavanonol）是黃酮醇的還原產物，常與相應的黃酮醇類共存於同一植物體內。二氫槲皮素（taxifolin）又名花旗鬆素、黃杉素、毒葉素、蚊母毒素，為無色針狀晶體（50%乙醇），熔點240～242℃，易溶於乙醇、乙酸、沸水，微溶於冷水，幾乎不溶於苯。
雙黃酮類（bisflavones，biflavonyls）是由黃酮和二氫黃酮在相同分子之間或不同分子之間形成的二聚物，聚合的方式很多，有的通過碳碳鍵聚合，也有的通過醚氧鍵縮合，聚合的位置也不固定。雙黃酮類多存在於裸子植物中。
銀杏（Ginkgo biloba L.）葉含有三種雙黃酮，具有擴張血管作用，可用於治療心絞痛和冠狀動脈硬化。銀杏黃素（ginkgetin），又名白果雙黃酮、銀杏雙黃酮，為黃色晶體，熔點347～349℃；異銀杏黃素（isoginkgetin），熔點355℃；白果黃素（bilobetin）。另外還含有異鼠李黃素、山奈黃素和槲皮黃素等。
（二）異黃酮類及其二氫衍生物
異黃酮類植物成分是黃酮類的同分異構體，也有多種類型衍生物。多存在於被子植物，如豆科蝶形花亞科和鳶尾科植物等。
豆科植物野葛[Pueraria lobata(Willd.)Ohwi]和幹葛藤（Pueraria thomsonii Benth.）根是常用中藥，能解熱透疹、升陽止瀉，主治外感發熱、口渴無汗和麻疹不透。葛根有大量黃酮類成分，含量高達12％。葛根中的總黃酮具有擴張冠狀動脈，增加冠狀動脈血流量以及降低心肌耗氧量等作用。大豆黃素（daidzein）又名大豆黃酮、大豆素、大豆苷元，為黃色棱柱晶體，熔點315～323℃（分解），可溶於乙醇和乙醚，具有解痙作用；大豆苷（daidzin）又名大豆黃酮苷、黃豆苷，為針狀晶體，熔點215～217℃（分解），無熒光，易溶於乙醇；葛根素（puerarin），又名葛根黃素，為白色針狀晶體（甲醇-醋酸），熔點187℃（分解），是葛根的主要活性成分。
黃芪（Astragalus membranaceus Bunge）中的2′，4′-二羥基-5，6-二甲氧基二氫異黃酮為二氫異黃酮衍生物，同類的還有源自Prunus puddum皮中的二氫櫻黃素（padmakastein），熔點236～238℃。
（三）二氫黃酮及其衍生物
二氫黃酮類衍生物多數帶有羥基或甲氧基，若C3位上帶有羥基的，通稱為二氫黃酮醇類（flavanonols）。二氫黃酮類衍生物多分布於植物的花、果、葉、樹皮和根等部位，它們既可以遊離狀態存在，也可結合為苷類存在。
柑橘素（naringenin）存在於桃樹皮和枳的果皮中，熔點248～251℃；枸櫞素（citronetin）存在於檸檬皮中，熔點204℃。
芸香科植物枸橘[Poncirus trifoliate (L.)Raf.]的未成熟果實中含有多種黃酮類化合物，具有疏肝和胃，理氣止痛功效。枳屬苷（poncirin），熔點180～182℃，210℃分解；橙皮苷（hesperidin）又名陳皮苷、橘皮苷，具有減低血管脆性功能，臨床上可用作治療高血壓的輔助藥和止血藥，它為針狀晶體，熔點258～262℃，易溶於稀堿和吡啶，可溶於二甲基甲酰胺及甲酰胺，微溶於甲醇和熱冰醋酸，不溶於丙酮、氯仿和苯；新橙皮苷具有和橙皮苷類似的藥理作用。
甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch.）又稱烏拉爾甘草，我國主產於內蒙古和東北等廣大地區，能清熱解毒，並有補氣益脾胃，祛痰止咳，緩急止痛和調和諸藥等作用。甘草的活性成分除了多糖類、萜類和生物堿外，還有黃酮類物質。甘草素（liquiritigenin）又名甘草黃酮配質，一水合物為無色針狀晶體（乙醇），熔點207～208℃；甘草苷（liquiritin，liquiritoside）又名甘草黃酮、甘草黃苷、甘草根亭等，熔點212～213℃；甘草酮（licoricone）熔點250～251℃；另外還有異甘草素（isoliquiritigenin）、異甘草苷（isoliquiritin）和甘草醇（glycyrrhetol）等物質。
（四）查耳酮類衍生物
查耳酮（chalcone）又稱苯甲醛縮苯乙酮（benzalacetophenone），或稱1，3-二苯基丙烯酮。
植物界中的查耳酮包括其羥基、甲氧基或其他取代基以及苷類衍生物，且往往和相應的二氫黃酮類成分伴存。與黃酮的結構不同，二氫黃酮分子中C2—C3間為單鍵，C4位羰基具有典型酮類的特征，所以二氫黃酮分子中的二氫吡酮環容易裂解。例如二氫黃酮經醋酐處理，可以轉化為查耳酮的衍生物。二氫黃酮被堿處理，也容易開環生成查耳酮衍生物，而後者經酸化，又能轉化為原有的二氫黃酮。二者是互變異構體（酸堿催化）。
中藥紅花是指菊科植物紅花（Carthamus tinctorius L.）的幹燥花，具有活血通經，散淤止痛功效，是一種常用的活血藥。紅花中含有的色素是第一個被發現的查耳酮類植物成分。紅花苷（carthamin）是黃色針狀晶體，熔點230℃，溶於乙醇，微溶於水，不溶於乙醚；紅花素（carthamidin）又名紅花定，其二水合物為黃色棱柱晶體，熔點216～218℃，在氯化鐵的醇溶液中稱綠色，在堿液中呈藍色，可由紅花苷與磷酸作用而得；醌式紅花苷（carthamone）為紅色晶體，熔點230℃，由紅花苷酶促變而來；新紅花苷（neocarthamin）為無色或白色晶體，熔點228℃，由紅花素和葡萄糖縮合而成。