曹操從舞陰回來，南陽、章陵各縣又反叛而歸附張繡，曹操派曹洪攻打他們，失利，退守葉縣，不斷地被張繡、劉表所侵擾。冬季十一月，曹操親自往南征討，到達宛城。劉表部將鄧濟據守湖陽。曹操攻占了湖陽，活捉了鄧濟，湖陽投降。攻打舞陰，也把它攻下了。
三年春季正月，曹操回到許都，開始設置軍師祭酒的官職。三月，曹操在穰縣圍攻張繡。夏季五月，劉表派兵救援張繡，切斷曹軍的後路。曹操率領軍隊往回撤退，張繡的軍隊前來追趕，曹操的軍隊不能前進，就連接軍營逐漸向前推進。曹操寫給荀彧的信說：“敵人前來追趕我，即使一天走幾裏地，我估計到達安眾，必定打敗張繡了。”到達安眾，張繡和劉表的軍隊聯合把守險要地區，曹操的軍隊前後受到敵人的攻擊。曹操於是乘夜在險要地區開鑿地道，全部運走了軍用物資，設置奇兵。正好天亮，敵人以為曹操偷偷逃跑了，全軍前來追趕。曹操於是出動奇兵，步兵和騎兵夾擊，大敗敵軍。秋季七月，曹操回到許都，苟彧問曹操：“先前預料敵人必定失敗，根據什麼呢？”曹操說：“敵人阻截我回軍，而跟被置於死地的我軍交戰，我因此知道將士奮死殺敵必定能夠取勝。”
袁術請求呂布攻打劉備，曹操派遣夏侯停援救劉備，交戰不利。劉備被高順打敗。九月，曹操東征呂布。冬季十月，在彭城進行屠殺，前進到了下邳（pī），呂布親自帶領騎兵迎戰。大敗呂布，俘獲了他的勇將成謙。追趕到城下，呂布恐慌，準備投降。陳宮等人阻止了他的打算，向袁術求救，鼓勵呂布出城交戰，又戰敗，於是回城固守，曹操沒有將城攻下。這時曹操連續作戰，士兵疲憊，打算回軍，采用荀攸、郭嘉的計策，決開泗水、沂水來淹下邳城。一個多月後，呂布的部將宋憲、魏續等人活捉了呂布、陳宮，把他們殺了，全城投降。太山郡的臧霸、孫觀。吳敦、尹禮、昌豨各自聚集一幫人。呂布打敗劉備的時候，臧霸等人全跟隨呂布。呂布戰敗，曹操俘獲了臧霸等人，寬厚地接納、對待他們，最後劃出青州。徐州靠海區委派他們管理，分出琅琊、東海、北海地區，設立城陽、利城、昌慮郡。
戰官渡破袁紹
袁紹已經吞並了公孫瓚，兼並了四州的地區，率領軍隊十多萬人，將要進軍攻打許都。曹操各將領認為不可抵抗。曹操說：“我了解袁紹的為人，誌向大而才智小，表麵嚴厲而內心怯懦，嫉妒刻薄而缺少威望，考慮周全而猶豫不決，謀士多卻不為他所用，士兵雖多卻指揮籌劃不當，將領驕橫而且政令不統一，土地雖然廣闊，糧食雖然豐足，卻正好是把這些作為我的奉獻啊。”秋季八月，曹操向黎陽進軍，派臧霸等進入青州攻破齊、北海、東安，留下於禁在黃河邊駐守。九月，曹操回到許都，分出部分兵力把守官渡。冬季十一月，張繡率領部隊投降。十二月，曹操在官渡駐軍。
次年二月，袁紹派遣郭圖、淳於瓊、顏良在白馬攻打東郡太守劉延，袁紹領兵到了黎陽，準備渡過黃河。夏季四月，曹操往北救援劉延，荀攸勸說曹操道：“如今我們兵力少不能抵擋，分散敵人的兵力才可以取勝。您到了延津，裝作準備渡過黃河向他們的後方進軍，袁紹必定往西迎戰您，然後派輕裝部隊襲擊白馬，趁他們沒有防備，就可以捉住顏良了。”曹操聽從了荀攸的計策。袁紹聽說曹軍渡過黃河，立即分出兵力往西迎戰曹軍。曹操就率領軍隊急行，直奔白馬，離白馬尚有十多裏，顏良大驚，前來迎戰。曹操派張遼、關羽做先鋒，先打敗了敵人，斬了顏良，終於解除了白馬之圍，遷徙白馬的百姓，循著黃河朝西走。袁紹在這時渡過黃河追擊曹操的部隊。追到延津的南麵，曹操指揮軍隊在西麵山坡下紮營，派人登上營壘望敵軍，報告說：“大約有五六百騎兵。”過了一會兒，又報告：“騎兵逐漸增多，步兵多得數不過來。”曹操說：“不用再報告了。”就下令讓騎兵禦下馬鞍放開馬匹。這時，白馬駐軍的輜（zī）重已經上路。各將領認為敵軍的騎兵多，不如回去守衛軍營。荀攸道：“這是用來引誘敵人上鉤的，為什麼要離開這兒呢？”袁紹的騎兵將領文醜和劉備帶領五六千騎兵先後來到。各將領又說：“可以上馬了。”曹操說：“可以了。”於是大家都上馬，當時騎兵不足六百人，就揮軍出擊，大敗敵軍，斬了文醜。顏良、文醜都是袁紹的有名將領，兩次交戰，都被擒殺，袁紹的軍隊大為震動，曹操回軍官渡。袁紹進軍保衛陽武。關羽逃回劉備那兒。
八月，袁紹連接營壘逐漸向前推進，靠著沙丘駐紮，從東到西連綿數十裏。曹操也分紮營壘跟敵方對抗，交戰不利。當時曹操兵力不足一萬人，傷員占十分二三。袁紹軍隊前進到官渡，堆土山挖地道。曹操也在營內堆土山挖地道，跟敵軍對抗。袁紹軍射箭入曹軍營中，箭下如雨，走動的都要用盾牌遮擋，大家非常害怕。這時曹操糧食少，給荀彧寫信，商議打算撤回許都。荀彧回信說：“袁紹全部人馬聚集在官渡，準備跟您決一勝負。您以最弱小的兵力對抗最強大的敵軍，如果不能製服他，必定被敵軍所追逐，這是天下的重大轉機啊。況且袁紹隻是一個一般的豪雄罷了，能夠聚集人才卻不能使用人才。憑借您的神武英明並且加上以天子之命討伐叛亂的正當名義，有什麼事而不能做成功呢？”曹公聽從了荀彧的意見。
袁紹數千輛運送穀物的車子到達，曹操采用荀攸的計策，派徐晃、史渙去截擊，大敗袁軍，全部燒毀了袁紹的運糧車。曹操跟袁紹相持了幾個月，雖然每次交戰都斬殺敵將，但是兵少糧盡，士兵疲乏。曹操對運糧的人說道：“再過十五天替你們打敗袁紹，不再讓你們勞苦了。”冬季十月，袁紹派車運糧，令淳於瓊等五個人帶領一萬多士兵護送車隊，露宿在袁紹軍營北麵四十裏的地方。袁紹的謀臣許攸貪婪無度，袁紹不能滿足他，就前來投奔曹操，借機勸說曹操攻打淳於瓊等人。曹操身邊的人懷疑他。荀攸、賈詡勸說曹操采納。曹操於是留下曹洪防守，自己帶領五千步兵和騎兵乘夜前往，恰在天亮時到達。淳於瓊等人望見曹操兵少，出去到營門外布陣。曹操急速攻擊淳於瓊，淳於瓊退守營房，於是就攻打淳於瓊的營房。袁紹派騎兵援救淳於瓊。曹操身邊的人有的說：“敵人的騎兵逐漸接近，請求分兵抵抗他們。”曹操發怒說：“敵人到背後才報告！”士兵都拚死作戰，大敗淳於瓊等人，把他們全斬了。袁紹剛聽到曹操攻打淳於瓊時，對大兒子袁譚說道：“趁他攻打淳於瓊等人，我去攻占他的軍營，他就沒有地方落腳了！”於是派張郃（hé）、高覽攻打曹洪。張郃等人聽到淳於瓊敗亡，就前來投降。袁紹軍隊大潰敗，袁紹和袁譚扔下軍隊逃跑，渡過了黃河。曹軍追趕上他們，全部繳獲了他們的輜重、圖表文書和珍寶，俘虜了他們的部眾。曹操繳獲袁紹的信件中，有許都和曹軍中的人和袁紹來往信件，曹操把它們全部燒掉了。冀州各郡很多城邑都自動投降了。
六年夏季四月，曹操在黃河邊檢閱軍隊，攻擊袁紹在倉亭的軍隊，把它打敗。袁紹回來，又收攏被打散的士兵，平定了各反叛的郡縣。九月，曹操回到許都。
袁紹自從軍隊被打敗之後，發病吐血，在夏季五月死去。小兒子袁尚接替他的官職，袁譚自稱車騎將軍，駐紮在黎陽。秋季九月，曹操征討他們，連續交戰，袁譚、袁尚屢次戰敗退卻，堅守黎陽。