1937年7月，與羅斯福私交甚密的卡爾遜被任命為海軍陸戰隊情報官，受羅斯福總統委派考察中國作戰情況。1937年、1938年卡爾遜兩次對抗日根據地和陝北進行了訪問，對增進美國官方對中共的了解起了積極的作用。
中共與美國的正式交往是從1944年7月美國觀察組進駐延安開始的。
第二次世界大戰中，美國把蔣介石作為扶持對象，給予蔣各種援助，以求其牽製和打擊日本。1944年4月日軍發動豫湘桂戰役，不但國民黨兵潰如潮，損失慘重，而且美國在華空軍基地也多處被毀。軍事上的失敗使蔣介石的統治陷入了嚴重的政治危機。
現實終於使羅斯福確立了這樣一個處理中國問題的原則：“的兩派打交道，直至他們聯合起來。”
於是才有了美軍觀察組進駐延安。
同中國觀察組的一些中國通們在與中共接觸、交流過程中，對中共情況進行深刻的觀察，客觀地向國內決策機構提供了極有價值的第一手情報資料。
但是抗日戰末期和戰後初期，由赫爾利和馬歇爾所主持的國共關係的調停使中共與美國關係係的良好發展失之交臂。
因為無論是赫爾利還是馬歇爾，其調停都不公允，他們調停的目的都是要“援助國民黨盡可能在中國確立其權力”。從這種前提出發，其調停結果也可想而知。
馬歇爾調停失敗後，美國政府便推行了“有限”援蔣政策，出錢出槍、幫助國民黨政府打內戰，作了蔣介石的可惡幫凶。
1949年初，國共內戰大局已定，長期以來美國助蔣內戰的政策已陷入困境，於是美國的對華政策麵臨調整。
1949年2月24日，新任國務卿艾奇遜一語道破其中玄機。2月7日，共和黨眾議員51人聯名函請杜魯門加緊援助未被中共占領的“自由中國”。24日，艾奇遜接晤議員，說道：“未定，對華政策，尚宜稍待。”實質上這是一種觀望政策。
森林初崩，塵埃艾奇遜在等待塵埃落定，而駐華大使司徒雷登並未等待，並且十分活躍。
1949年1月21日，蔣介石由於軍事節節失利及各方麵的政治壓力，被迫下野，由副總統李宗仁代行總統職務。
這正中美國政府和司徒雷登的下懷，他們也想改換一下國民黨政府的門麵以緩和緊張的局勢。
李宗仁上台後，司徒雷登策劃出一個兩麵策略，以應付時局。一方麵，他在3、4月李宗仁垮台之前，盡其能力支持李宗仁。他的目的不是讓李軍事抗共，而是增強其實力，以便在談判桌上占據有利地位。司徒雷登夢想，倘若李宗仁能控製長江以南地區，便可成為一種對抗中共的力量。另一策略是，一旦李宗仁政府不能抵抗中共的力量而最後垮台，他即要試圖和中共達成某種和解。
司徒雷登策略有二，但其目的隻有一個：即美國不應放棄中國，而應引導中國走向民主及經濟進步，避免成為一個被蘇俄控製的共產黨國家。
3月10日，司徒雷登呈文美國國務院、請求允許和中共接觸。他說他和共產黨領導人接觸，不僅是以美國政府官方代表的身份，且“以長期居留是邦，眾所鹹知一向讚助中國國家獨立與民主進步以及更密切的中美關係的私人”的資格，在文件中司徒雷登詳細地敘述了他要和中共領導人談論的問題。他表示他開頭將提醒中共，美國長期以來對中國人民所表現的善意與援助。然後他要向中共領導人物坦誠說明，盡管美國政府充分承認中國人民有選擇任何政府形式的權利，可是它認為共產製度乃是“一種更詭譎而陰險的專製製度，以高度有組織的少數控製整體的一種過時的落後製度。”而且，由於在中國建立那樣的製度，將會招致繼續抵抗與紛亂，並將威脅美國國家利益與世界和平，美國可能感到有必要奉召使用一切方法使“中國人民重獲真正解放。”在呈文之末，司徒雷登表示他或許是“天真地幻想”，他能影響中共采取較為廣泛寬容的政策，但繼續目前敵視共產黨政策，代價太高，故此與共產黨接觸的嚐試，值得考慮。
1949年4月，國共和談破裂在即，司徒雷登第一策略也麵臨破產，於是便著手實施第二套策略。當國民政府即將遷廣州正式通知各國使館，並請其移師隨行時，司徒雷登未置可否。其目的十分明顯，即滯留南京。當司徒雷登接到美國國務院要其滯留南京的電報時，他在日記中這樣表達了他的心情。他寫道：“國務院消息，答複了我們大使館的電報，批準了先前我留在南京的建議——我非常高興。”
於是，司徒雷登留了下來，開始了他的並無結果的嚐試。此時的司徒雷登對自己頗有信心，因為中共方麵有許多重要人物都曾當過他的學生，他要把他們當作與中共溝通的突破口。態度如此“真誠”，信心如此“十足”，以致發生了一件在其他美國人看來“十分不愉快的”而在司徒看來卻沒什麼的事。