任何一個19歲的青春期女孩，都不約而同地有著無敵與無畏的叛逆，更何況她憑一張《故事的感覺》大碟迅速竄紅，成為炙手可熱的明日之星？因此，19歲的陳慧嫻與年長8歲的唱片監製區丁玉相戀時，她張揚，任性，自我，且跋扈。熱戀期間，陳慧嫻莫名地迷戀上漂亮的帽子，所以她專橫地要求區丁玉，隔段時間就必須送她一頂獨一無二的禮帽。如同對帽子的苛求，生活中，陳慧嫻也要求區丁玉視她如對女兒般遷就寵愛，從起居飲食到選歌錄音，她事無巨細地渴求他的無條件支持，卻從不曾捫心自問，“我能夠為他付出什麼？”
1990年，年過30歲的區丁玉開始向往安身立命的家庭生活，陳慧嫻卻恐懼結婚生子的平淡未來。多年來，區丁玉默默縱容她的乖張，陳慧嫻想當然地以為，這次他也會一如既往地妥協。如同6年前那個任性的女孩，陳慧嫻負氣暫別舞台，遠走美國研讀心理學。分手1年後，如同倦鳥歸巢，區丁玉決定和相戀不久的新任女友結婚。透過越洋電話得知舊愛的婚期，當時的陳慧嫻並無不舍與失落。她以為，即使區丁玉成了別的丈夫，他依然會扮演應急燈，在關鍵時刻為她奉獻光亮和溫暖。1994年，應陳慧嫻要求，區丁玉飄洋過海地前來參加她的畢業典禮。見到區丁玉身邊溫婉得體的嬌妻時，陳慧嫻遲到了4年的惆悵惘然，這才翻江倒海。
區丁玉的胸懷再寬廣，也隻能容納一個女人。急於擁有專屬的懷抱，陳慧嫻很快接受形象顧問張卓文的追求，又在爭執吵鬧中結束戀情。2002年，陳慧嫻去養和醫院就診時，偶遇昔日的歌迷謝國麟。20年前尾隨她回家的癡情歌迷，再度發起追求攻勢。年近不惑，仍能遇上如此浪漫的邂逅是個不小的神跡，而陳慧嫻依舊無法續寫傳奇。當女護士坐在謝國麟大腿上的偷歡照曝光時，陳慧嫻不以為然地說：“跟他在一起這麼久，我知道他不是好色的男人。”然而，當謝國麟提出，必須征得家母和前妻所生的子女同意才結婚時，陳慧嫻卻怒不可遏地要求分手。她可以接受他尋歡作樂，卻無法容忍他心中有人比她更重要，哪怕是他的至親。
陳慧嫻常說：“我喜歡做愛情裏的弱者，喜歡被照顧被疼愛。”魯莽分手後，缺少關愛的陳慧嫻患上焦慮症，一度以自殘脅謝國麟迫複合。一如那個高喊“狼來了”以引起人們注意的孩子，陳慧嫻對關愛與關注的過分貪圖，令每一個愛她的男人不堪負荷，直到疲憊麻木。
2008年中秋節，陳慧嫻在上海舉辦演唱會，區丁玉受邀為她彈吉他伴奏。人月兩團圓的夜晚，場館四處儷影雙雙，惟有顯露出43歲女人的蒼老與福態的陳慧嫻，倍顯孤單。翻唱《後來》時，望向台下那個原本屬於她的“區太專座”，陳慧嫻不禁悲從中來，對著區丁玉深情地唱：“後來，終於在眼淚中明白，有些人一旦錯過就不在。”區丁玉躲開她的凝望，充滿愛意的目光，四下搜尋著觀眾席中的區太太。
刹那間，陳慧嫻淚流滿麵。她終於懂得，任性錯過的疼愛，終將難返。