劉克莊是辛派詞人的重要代表。他十分推崇辛棄疾、陸遊的詞，對辛棄疾評價尤高。他的詞以愛國思想內容與豪放的藝術風格見稱於時，在辛派詞人“三劉”（劉克莊、劉過、劉辰翁）中成就最大，甚至被認為“與放翁、稼軒，猶鼎三足”（馮煦《宋六十一家詞選例言》）。《賀新郎·送陳真州子華》、《沁園春·夢孚若》、《玉樓春·戲林推》等詞，是他的代表作。或悲痛“長安不見”，或慨歎“功名未立”，諸如《玉樓春·戲林推》中“男兒西北有神州，莫滴水西橋畔淚”等名句，愛國情深，沉鬱蒼涼，確乎“壯語亦可起懦”（楊慎《詞品》）。此外，像《鵲橋仙·鄉守趙寺丞生日》要求“更將補納放寬些，便是個西京循吏”，直是以詞為民請命，在別的詞家中這樣的作品是不多見的。劉熙載注意到劉克莊不屑於剪紅刻翠，認為“後村《賀新郎·席上聞歌有感》雲：‘粗識國風《關雎》亂，羞學流鶯百轉，總不涉閨情春怨。’……意殆自寓其詞品耶？”（《藝概》）但也有人認為他的詞“直致近俗，乃效稼軒而不及者”（《詞林紀事》引《曆代詩餘》錄張炎語）；“縱橫排宕，亦頗自豪，然於此事究非當家”（《四庫全書總目》）。這是偏頗之見。實際上，劉克莊也不乏清切婉麗之作，如詠海棠的《卜算子》、詠舞女的《清平樂》等詞即是。
詩人一生經曆孝宗、光宗、寧宗、理宗、度宗五朝，因為父親封贈少師銜，他也算是貴胄子弟，23歲就以蔭補官，踏上仕途之路，典型的官二代。如果他平穩生活，安靜做官，享受這種自出生就有的好生活，縱使將來不能出將入相，富貴顯達，也定然令無數人羨慕不已。然而，他誌氣天縱，抱負不凡，在宋王朝的官場泥淖裏，自然會屢屢碰壁，曆盡磨難。詩人38歲時，因所作《落梅》詩中有“東風謬掌花權柄，卻忌孤高不主張”的句子，被劾免官。在家閑賦，這一呆就是十年。淳祐年間，宋理宗賞識劉克莊“文名久著，史學尤精”，又因為他是蔭官入仕，特賜同進士出身（宋代科舉，進士出身更為榮耀）。按照現在的話說，已近中年的人，仕途又難再有大的晉升，本應安安穩穩，照顧好老婆孩子，過好下半生就好了。然而，劉克莊卻並不安分於此。在朝任職僅一年就因為“草詔忤旨”而被放外任。淳祐十一年（公元1251年），又因彈劾權臣史嵩之，再度被免官，在家閑居八年。他前後被罷官達四次之多，本是因蔭致仕的官二代，卻憑著一腔熱血，滿腹才學伸展拳腳，反複“折騰”，在南宋詞人中也算得上異數。
第一次落職時，他在詞中寫道：“老子平生無他過，為梅花受取風流罪”（《賀新郎·宋庵訪梅》）。第三次免官時，自稱：“平戎策，從軍什。零落盡，慵收拾。把茶經香傳，時時溫習。生怕客談榆塞事，且教兒誦花間集。歎臣之壯也不如人，今何及！”（《滿江紅·夜雨涼甚，忽動從戎之興》）不知是揶揄自己還是嘲諷他人，內心的憤慨用輕鬆的筆調脫出。
關於辛派詞人，簡要的說是指南宋時期，受辛棄疾的影響而形成的一個詩詞流派，其成員主要有陳亮、劉過、劉克莊等。他們繼承了辛棄疾的豪放詞風，意象宏大肆意、風格雄豪悲壯、意境慷慨激昂，以抗敵愛國、感撫時事為主要創作內容，使詞更進一步散文化、議論化。劉克莊曾在《稼軒詞》序中稱讚辛棄疾的詞：“大聲鏜鞳，小聲鏗鍧，橫絕六合，掃空萬古，自有蒼生所未見”。這段話很形象地概括了辛詞的特質，也說明劉克莊很能把握辛派詞的特點。“稼軒是極有性情人，具一段真氣奇氣，否則紙上奔騰，其中俄空焉，亦蕭蕭索索，如牖下風耳”（謝章鋌《賭棋山莊詞話》）。辛詞其實並不好學，學得不好，很容易流於粗豪叫囂，而劉克莊算是辛派詞人中的佼佼者，雖也有過分直白淺露的毛病，但更有達到爐火純青地步的名作。開篇的《賀新郎·九日》便是其中之一。
上篇寫重陽節登高望遠所引起的感喟。首三句先以“湛湛長空黑”烘托出胸中塊壘。滿天密布深黑的烏雲，再加上陣陣斜風細雨，真是“滿城風雨近重陽”，使人心亂如麻，愁思似織。下麵四句說平生目空一切，他自稱“一生枘鑿，壯夫瞋懦，通人嫌拗。”（《水龍吟》）曾因泳《落梅》詩譏刺時政，“東君繆掌花權柄，卻忌孤高不主張”致遭權臣忌恨，由此病廢十年，但他並不因而畏怯，這在他病後仿梅絕句中可以看出，“夢得因桃卻左遷，長源為柳忤當權。幸然不識桃並柳，也被梅花累十年。”重陽本來是登高之佳節，由於風雨淒淒，隻能登上高樓，放眼遙望千山萬壑，浩蕩秋色，也即是“群玉峰頭，萬裏秋無極。”（趙以夫《龍山令》）高樓百尺，用劉備語，劉備與許汜共論天下英雄；許汜說，“陳元龍湖海之士，豪氣不除。”由於許汜隻知求田問舍，營個人私事，因此陳元龍與許汜不多講話，並讓他睡下床。劉備批評許汜自私，並且說，要是我的話，就自己睡在百尺高樓，叫你睡在地上。事見《三國誌·魏誌·陳登傳》詞中的百尺高樓，是指英雄誌士登臨望遠之所。